Vitamin B3
Vitamin B3 | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | niacin | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 59-67-6 | ||
PubChem[1][2] | 938 | ||
ChemSpider[3] | 913 | ||
UNII | 2679MF687A | ||
EINECS broj | |||
DrugBank | DB00627 | ||
KEGG[4] | |||
MeSH | |||
ChEBI | 15940 | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL573 | ||
IUPHAR ligand | 1588 | ||
RTECS registarski broj toksičnosti | QT0525000 | ||
ATC code | C04 ,C10AD02 | ||
Bajlštajn | 109591 | ||
Gmelin Referenca | 3340 | ||
3DMet | B00073 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C6H5NO2 | ||
Molarna masa | 123.11 g mol−1 | ||
Agregatno stanje | Beli kristali | ||
Gustina | 1.473 g/cm3 | ||
Tačka topljenja |
236-239 °C, 509-512 K, 457-462 °F | ||
Tačka ključanja |
razlaže se[6] | ||
Rastvorljivost u vodi | 0.018 g cm-3 | ||
log P | 0.219 | ||
pKa | 2.201 | ||
Izoelektrična tačka | 4.75 | ||
Indeks prelamanja (nD) | 1.4936 | ||
Dipolni moment | 0.1271305813 D | ||
Farmakologija | |||
Načini upotrebe | Intramaskularno, oralno | ||
Vreme polu-uklanjanja iz organizma | 20-45 min | ||
Opasnost | |||
EU-klasifikacija | Xi | ||
Opasnost u toku rada | Uzrokuje ozbiljnu iritaciju oka | ||
NFPA 704 | |||
R-oznake | R36/37/38 | ||
S-oznake | S26,S36 | ||
Tačka paljenja | 193 °C | ||
Tačka spontanog paljenja | 365 °C | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Vitamin B3 se nalazi u dva oblika: nikotinska kiselina (niacin, vitamin B3) i amid te kiseline - nikotinamid (niacinamid, vitamin PP). Topljivi su u vodi. Nikotinska se kiselina najčešće uporebljava u profilaksi i u liječenju pelagre.[7]
Vitamin B3 čine derivati piridina. Nikotinska kiselina je bijeli kristalični prašak koji se topi u vrućoj vodi i glicerolu, a slabo topi u etru i kloroformu. Nikotinamid je također bijeli kristalični prašak, ali se lako topi u vodi i glicerolu, a teško u eteru i kloroformu.[8]
Glavni izvor ovog vitamina čine namirnice kao npr. meso, jetra, jaja, mlijeko, riba, krumpir, zeleno povrće te kvasac. Preporučene dnevne količine (RDA) nisu strogo definirane i kreću se u rasponu od 15-20 mg.
Nikotinska kiselina i nikotinamid funkcioniraju u tijelu nakon prevođenja u nikotinamid–adenin-dinukleotid (NAD) ili nikotinamid–adenin–dinukleotid-fosfat (NADP).[9] NAD i NADP su koenzimi brojnih enzima uključenih u stanično disanje, stvaranje ATP-a itd. Služe kao akceptori vodika u reakcijama dehidrogenacije. Ovaj vitamin pomaže u održavanju probavnog sustava i ublažava želučano-crijevne poremećaje te daje koži zdraviji izgled.
Nedostatak nikotinske kiseline dovodi do bolesti poznate pod imenom pelagra. Tada dolazi do promjena na koži koja je izloženija svjetlu (ljuštenje, svrbež), na mukoznoj sluznici, u probavnom traktu (dijareja) te u središnjem živčanom sustavu (demencija). Pelagra se često naziva 3D bolešću jer je obilježavaju dermatitis, dijareja i demencija. Javlja se često u osoba čija je prehrana siromašna proteinima, a to je najčešće u kroničnih alkoholičara. Ipak veće količine nikotinske, kiseline za razliku od nikotinamida, mogu biti toksične.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
- ↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.