Grupo arilo

En química orgánica, el grupo arilo es cualquier grupo funcional o sustituyente derivado de un anillo aromático, generalmente un hidrocarburo aromático, como el fenilo y naftilo.^[1] "Arilo" se usa para abreviar o generalizar, y "Ar" se usa como marcador de posición para el grupo arilo en los diagramas de estructura química, de manera análoga a "R" que se usa para cualquier sustituyente orgánico. “Ar” no debe confundirse con el símbolo elemental del argón.

Un grupo arilo simple es el fenilo (con la fórmula química C₆H₅), un grupo derivado del benceno. Otros ejemplos de grupos arilo son:

El grupo tolilo, CH₃C₆H₄, que deriva del tolueno (metilbenceno)
El grupo xililo, (CH₃)₂C₆H₃, que deriva del xileno (dimetilbenceno)
El grupo naftilo, C₁₀H₈, que deriva del naftaleno

La arilación es el proceso en el que un grupo arilo se une a un sustituyente. Por lo general, se logra mediante reacciones de acoplamiento cruzado.

Nomenclatura

El grupo arilo más sencillo es el fenilo, que está formado por un anillo de benceno con un átomo de hidrógeno sustituido por algún sustituyente y tiene la fórmula molecular C₆H₅−. Tenga en cuenta que un grupo fenilo no es lo mismo que un grupo bencilo, este último consiste en un grupo fenilo unido a un grupo metilo y una fórmula molecular de C₆H₅CH₂−.^[2]

Para nombrar compuestos que contienen grupos fenilo, el grupo fenilo puede tomarse como el hidrocarburo principal y representarse con el sufijo "– benceno". Alternativamente, el grupo fenilo podría tratarse como el sustituyente, describiéndose dentro del nombre como "fenilo". Esto generalmente se hace cuando el grupo unido al grupo fenilo consta de seis o más átomos de carbono.^[3]

Referencias

↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «aryl groups». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).
↑ Carey, Francis; Sundberg, Richard (2008). Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms (5th edición). Springer.
↑ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific Publications. Archivado desde el original el 8 de febrero de 2014. Consultado el 26 de octubre de 2017 – via acdlabs.com.

Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre grupos arilo.

Datos: Q718074
Multimedia: Aryl groups / Q718074

[1] Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «aryl groups». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).

[2] Carey, Francis; Sundberg, Richard (2008). Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms (5th edición). Springer.

[3] IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific Publications. Archivado desde el original el 8 de febrero de 2014. Consultado el 26 de octubre de 2017 – via acdlabs.com.

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