Ir al contenido

Tolueno

De Wikipedia, la enciclopedia libre
 
Tolueno

Diagrama

Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
1-metil-1,3,5-ciclohexatrieno, Metilbenceno
General
Otros nombres Toluol, metilbenzol
Fórmula semidesarrollada C6H5CH3
Fórmula molecular C7H8
Identificadores
Número CAS 108-88-3[1]
ChEBI 17578
ChEMBL CHEMBL9113
ChemSpider 1108
DrugBank DB01900
PubChem 1140
UNII 3FPU23BG52
KEGG C01455
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 866,9 kg/; 0,8669 g/cm³
Masa molar 92,1381 g/mol
Punto de fusión 178,2 K (−95 °C)
Punto de ebullición 383,8 K (111 °C)
Temperatura crítica 591,64 K (318 °C)
Viscosidad 0.590 cP
Índice de refracción (nD) 1.497 (20 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.47 g/L
Momento dipolar 0.36 D
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-silhouette.svg GHS07 - Toxicidad aguda (resto de categorías), sensibilizante cutáneo, irritante, narcótico.
Punto de inflamabilidad 277 K (4 °C)
NFPA 704

3
2
0
Temperatura de autoignición 873 K (600 °C)
Frases S S2, S36/37, S29, S46, S62
Frases H H225, H304, H373, H315, H336
Frases P P210, P240, P314
Compuestos relacionados
Alcanos Benceno
Otros Ácido benzoico, Fenol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El tolueno, metilbenceno o fenilmetano (C6H5CH3) es un hidrocarburo de tipo aromático que se produce a partir del benceno. Con el tolueno puede fabricarse TNT, colorantes, detergentes y productos aromáticos, entre otros artículos.

Esta sustancia puede hallarse en la naturaleza en árboles del género Myroxylon y en el petróleo crudo. Además, puede obtenerse mediante distintos procesos industriales. Anualmente, se producen unos cinco millones de toneladas de tolueno.

Algunas propiedades del tolueno son las siguientes:

-No es soluble en agua.

-Tiene el punto de ebullición en los 111 °C.

-Su punto de inflamación se ubica en los 4 °C.

-El punto de fusión se halla a los –95 °C.

-Como medidas de seguridad necesarias, quienes estén en contacto con tolueno deben llevar siempre guantes y ropa de protección. El producto debe permanecer alejado de los niños y, en caso de que sea ingerido, es preciso trasladar de manera inmediata a la persona al hospital más cercano.

Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, que Henri Etienne Sainte-Claire Deville obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.

Otras propiedades

[editar]

Síntesis

[editar]

Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.

También se ha confirmado su presencia en el humo del tabaco.

Químicamente se genera en el ciclo de hidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además, se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno. Es un metilbenceno.

Aplicaciones

[editar]

El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos. Se utiliza en la manufactura de ácido benzoico, benzaldehído y otros compuestos orgánicos.

El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, es un disolvente ampliamente empleado en síntesis. También se puede utilizar en la fabricación de colorantes.[2]

Toxicidad

[editar]

El tolueno es una sustancia nociva, aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno solo se forman en una proporción inferior al 5 %.

El tolueno se comporta como depresor del sistema nervioso central y periférico. En la exposición crónica, no hay un solo tejido u órgano blanco, sino varios, como hígado y riñón. Puede ser causante de pérdidas auditivas,[3]hepatopatías, tubolopatía proximal y distal, ataxia, temblores y alteraciones del comportamiento, así como de polineuropatías.[2]​Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o somnoliento. Puede causar, además, pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte. El cuerpo elimina el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico.

La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (192 mg/m³).

El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha, por ejemplo, en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo, presenta cierta toxicidad sobre la vida acuática y, por lo tanto, es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.

Reactividad

[editar]

En condiciones normales el tolueno es estable. Con oxidantes fuertes —por ejemplo, una disolución ácida de permanganato potásico (KMnO4)— el grupo metilo es oxidado, pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehído, para dar, finalmente, ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma catalítica con oxígeno como oxidante o mediante óxidos de nitrógeno en fase de vapor.

Además, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es favorecida por irradiación y/o elevadas temperaturas. Generalmente esta reacción se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia suficiente y añadiendo lentamente bromo elemental. En esta reacción se libera, además, ácido bromhídrico como subproducto. Según la cantidad de bromo empleado, se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.

El anillo fenílico es atacado preferentemente por electrófilos, preferente en posición 2 y 4 al grupo metilo. Así se obtiene con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, según las condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno o el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitución del anillo fenílico en frío y en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis, como el tribromuro de hierro FeBr3).

Véase también

[editar]

Referencias

[editar]

Bibliografía

[editar]

Enlaces externos

[editar]