Bethanechol

Strukturformel
Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet
Allgemeines
Freiname	Bethanechol
Andere Namen	2-(Carbamoyloxy)-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium (IUPAC) 2-Carbamoyloxypropyl(trimethyl)­azanium Carbamyl-β-methylcholin
Summenformel	C7H17N2O2+
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 674-38-4 590-63-6 (Chlorid) PubChem 2370 ChemSpider 2280 DrugBank DB01019 Wikidata Q419059
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AB02
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	161,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	218–219 °C[1]
Löslichkeit	1 g ist löslich in 0,6 ml Wasser oder in 12,5 ml 95%igem Alkohol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Chlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bethanechol ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung des akuten postoperativen und postpartalen nicht-obstruktiven (funktionalen) Harnverhalts und der neurogenen Atonie der Harnblase mit Harnverhalt eingesetzt wird.

Das als handelsübliches Derivat eingesetzte Bethanecholchlorid ist ein synthetisch hergestellter cholinerger Ester. Es handelt sich um ein hygroskopisches, weißes oder farbloses kristallines Pulver mit einem leichten amin- oder fischähnlichen Geruch. Der pH-Wert einer kommerziell erhältlichen Injektionslösung beträgt 5,5–7,5.^[1]

Bethanechol ist ein direktes cholinerges Parasympathomimetikum, das strukturell und pharmakologisch mit dem Neurotransmitter Acetylcholin verwandt ist. Es erhöht den Tonus des Musculus detrusor vesicae, wodurch eine Kontraktion hervorgerufen wird, welche die Blasenentleerung einleitet. Außerdem stimuliert es die Magenmotilität, erhöht den Magentonus und stellt oft eine beeinträchtigte rhythmische Peristaltik wieder her.

Der Arzneistoff stimuliert direkt cholinerge Rezeptoren des Parasympathikus, während die Stimulierung der Ganglien in geringerem Maße stattfindet. Es erhöht den Tonus der glatten Muskulatur. Seine Wirkungen sind überwiegend muskarinisch, es hat nur geringe Auswirkungen auf Nikotinrezeptoren und vernachlässigbare Auswirkungen auf das kardiovaskuläre System.

Der Cholinester Bethanechol wird durch Cholinesterasen nur langsam abgebaut und wirkt daher länger als Acetylcholin.

Bethanechol kann als unerwünschte Wirkungen arterielle Hypotonie, Veränderungen des Herzschlages und Bronchialspasmen hervorrufen.

Myocholine Glenwood (D)

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Bethanechol bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Carbamyl-β-methylcholine chloride, ≥ 99 % (TLC), crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2011 (PDF).

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