Dank der zwei zweiten Plätze bei Skate Canada und Cup of China qualifizierte sie sich 2016 das erste Mal in ihrer Karriere für das Grand-Prix-Finale, wo sie Platz vier belegte.
In der Saison 2017/18 qualifizierte sie sich durch einen Sieg bei Skate Canada und einen dritten Platz bei der Trophée de France erneut für das Grand-Prix-Finale, in dem sie die Bronzemedaille gewann. Bei ihren zweiten Olympischen Spielen, 2018 in Pyeongchang, gewann sie die Bronzemedaille im Einzellauf und eine Goldmedaille im Teamwettbewerb. Bei den Weltmeisterschaften in Mailand gewann Osmond die Goldmedaille.
Im Mai 2019 gab Osmond ihr Karriereende bekannt.[1]