Fluocinolone acetonide

Fluocinolone acetonide
Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.com	Tên thuốc quốc tế
Danh mục cho thai kỳ	C;
Dược đồ sử dụng	Topical
Mã ATC	C05AA10 (WHO) D07AC04 (WHO) S01BA15 (WHO) S02BA08 (WHO);
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn);
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩm	Gan, CYP3A4-mediated
Chu kỳ bán rã sinh học	1.3 to 1.7 hours
Các định danh
	Tên IUPAC (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one;
Số đăng ký CAS	67-73-2;
PubChem CID	6215;
IUPHAR/BPS	7077;
DrugBank	DB00591 ;
ChemSpider	5980 ;
Định danh thành phần duy nhất	0CD5FD6S2M;
KEGG	D01825 ;
ChEBI	CHEBI:31623 ;
ChEMBL	CHEMBL989 ;
ECHA InfoCard	100.000.607
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C24H30F2O6
Khối lượng phân tử	452.488 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C\1\C=C5/[C@@](/C=C/1)(C)[C@]2(F)[C@H]([C@H]3[C@](C[C@@H]2O)([C@@]4(OC(O[C@@H]4C3)(C)C)C(=O)CO)C)C[C@@H]5F;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C24H30F2O6/c1-20(2)31-19-9-13-14-8-16(25)15-7-12(28)5-6-21(15,3)23(14,26)17(29)10-22(13,4)24(19,32-20)18(30)11-27/h5-7,13-14,16-17,19,27,29H,8-11H2,1-4H3/t13-,14-,16-,17-,19+,21-,22-,23-,24+/m0/s1 ; Key:FEBLZLNTKCEFIT-VSXGLTOVSA-N ;
(kiểm chứng)

Fluocinolone acetonide là một loại corticosteroid chủ yếu được sử dụng trong da liễu để giảm viêm da và giảm ngứa. Nó là một dẫn xuất hydrocortisone tổng hợp. Sự thay thế flo ở vị trí 9 trong nhân steroid giúp tăng cường đáng kể hoạt động của nó. Nó được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1959 tại Phòng nghiên cứu của Phòng thí nghiệm Syntex SA Mexico City.^[1] Các chế phẩm có chứa nó lần đầu tiên được bán trên thị trường dưới tên Synalar. Một sức mạnh liều lượng điển hình được sử dụng trong da liễu là 0,010,025%. Một loại kem như vậy được bán dưới tên Flucort-N và bao gồm kháng sinh neomycin.

Fluocinolone acetonide cũng đã được tìm thấy để tăng cường mạnh mẽ chondrogenesis liên kết với tế bào gốc trung mô / tế bào gốc tủy xương, bằng cách tăng mức độ collagen loại II hơn 100 lần so với dexamethasone được sử dụng rộng rãi.^[2]

Cấy ghép nội khí quản fluocinolone acetonide đã được sử dụng để điều trị viêm màng bồ đào không nhiễm trùng. Một tổng quan hệ thống không thể xác định liệu cấy ghép fluocinolone acetonide có vượt trội so với tiêu chuẩn điều trị chăm sóc cho viêm màng bồ đào hay không.^[3]

Nó được cấp bằng sáng chế vào năm 1958 và được chấp thuận cho sử dụng y tế vào năm 1961.^[4]

Phân loại

Flucinolone là một corticosteroid nhóm V (0,025%) hoặc nhóm VI (0,01%) theo phân loại của Hoa Kỳ.

Xem thêm

Tham khảo

^ J S Mills, A. Bowers, Carl Djerassi and H.J. Ringold, Steroids CXXXVII. Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-Hydroxyprednisolone and its Acetonide, Journal of the American Chemical Society, 80, 3399-3404 (1960)
^ Hara ES, Ono M, Pham HT, Sonoyama W, Kubota S, Takigawa M, Matsumoto T, Young MF, Olsen BR, Kuboki T. Fluocinolone Acetonide is a Potent Synergistic Factor of TGF-β3-Associated Chondrogenesis of Bone Marrow-Derived Mesenchymal Stem Cells for Articular Surface Regeneration. J Bone Miner Res. 2015. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jbmr.2502/abstract
^ Brady CJ, Villanti AC, Law HA, Rahimy E, Reddy R, Sieving PC, Garg SJ, Tang J (2016). “Corticosteroid implants for chronic non-infectious uveitis”. Cochrane Database Syst Rev. 2: CD010469. doi:10.1002/14651858.CD010469.pub2. PMC 5038923. PMID 26866343.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 485. ISBN 9783527607495.

[1] J S Mills, A. Bowers, Carl Djerassi and H.J. Ringold, Steroids CXXXVII. Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-Hydroxyprednisolone and its Acetonide, Journal of the American Chemical Society, 80, 3399-3404 (1960)

[2] Hara ES, Ono M, Pham HT, Sonoyama W, Kubota S, Takigawa M, Matsumoto T, Young MF, Olsen BR, Kuboki T. Fluocinolone Acetonide is a Potent Synergistic Factor of TGF-β3-Associated Chondrogenesis of Bone Marrow-Derived Mesenchymal Stem Cells for Articular Surface Regeneration. J Bone Miner Res. 2015. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jbmr.2502/abstract

[Brady-3] Brady CJ, Villanti AC, Law HA, Rahimy E, Reddy R, Sieving PC, Garg SJ, Tang J (2016). “Corticosteroid implants for chronic non-infectious uveitis”. Cochrane Database Syst Rev. 2: CD010469. doi:10.1002/14651858.CD010469.pub2. PMC 5038923. PMID 26866343.

[Fis2006-4] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 485. ISBN 9783527607495.

[1]