Пређи на садржај

Tiazol

С Википедије, слободне енциклопедије
Tiazol
Nazivi
IUPAC naziv
1,3-Thiazole
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.475
UNII
  • n1ccsc1
Svojstva
C3H3NS
Molarna masa 85,12 g·mol−1
Tačka ključanja 116-118°C
Baznost (pKb) 2.5
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Tiazol (1,3-tiazol) je heterociklično jedinjenje koje sadrži sumpor i azot. Termin „tiazol“ označava i veliku familiju derivata. Sam tiazol je bledo žuta tečnost sa mirisom sličnim piridinu i molekulskom formulom C3H3NS.[3][4][5] Tiazolni prsten je komponenta vitamina tiamina (B1).

Molekulska i elektronska struktura

[уреди | уреди извор]

Tiazoli su azolna heterociklična jedinjenja zajedno sa imidazolima i oksazolima. Kod oksazola je sumpor zamenjen kiseonikom, dok je kod imidazola zamenjen azotom. Tiazol je isto tako funkcionalna grupa.

Tiazolni prsten je planaran i aromatičan. Kod tiazola su pi-elektroni delokalizovani u većoj meri nego kod oksazola, te su stoga tiazoli aromatičniji. To svojstvo se potvrđuje hemijskim pomeranjem protona prstena u protonskoj NMR spektroskopiji (između 7.27 i 8.77 ppm), što jasno ukazuje na jaku dijamagnetičku struju prstena. Proračuni pi-elektronske gustine ukazuju da je C5 primarno mesto za elektrofilnu supstituciju, a C2 za nukleofilnu supstituciju.

Tiazolna elektronska gustina i način numerisanja
Tiazolna elektronska gustina i način numerisanja

Rasprostranjenost tiazola i tiazolijum soli

[уреди | уреди извор]

Tiazoli se nalaze u mnoštvu specijalizovanih proizvoda, često spojeni sa derivatima benzena, takozvani benzotiazoli (npr. luciferin). Osim vitamina B1, tiazolni prsten je prisutan u epotilonu. Komercijalno značajni tiazoli su uglavnom boje i fungicidi.

Organska sinteza

[уреди | уреди извор]

Postoji više laboratorijskih metoda za organsku sintezu tiazola.

Hantsch Thiazole Synthesis
Hantsch Thiazole Synthesis

Nekoliko biosintetičkih puteva proizvodi tiazolni prsten, koji je neophodan za formiranje tiamina.[8] Sumpor tiazola potiče od cisteina. Kod anaerobnih bakterija, CN grupa se izvodi iz dehidroglicina.

Reaktivnost tiazola se može prikazati na sledeći način:

Thiazole deprotonation
Thiazole deprotonation
2-(trimetilsiliil)tiazol[9] (sa trimetilsilil grupom u 2-poziciji) je stabilna zamena i reaguje sa nizom elektrofila kao što su aldehidi, acil halidi, i keteni
Thiazole bromination
Thiazole bromination
Thiazole Nucleophilic Aromatic Substitution
Thiazole Nucleophilic Aromatic Substitution
Thiazole oxidation
Thiazole oxidation
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 
  4. ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  5. ^ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann. (15. 8. 2003). The Chemistry of Heterocycles : Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley. ISBN 978-3-527-30720-3. }-
  6. ^ Schwarz, George (1955). „2,4-Dimethylthiazole”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 3, стр. 332 
  7. ^ Alajarín, Mateo; Cabrera, José; Pastor, Aurelia; Pilar Sánchez-Andrada; Bautista, Delia (2006). „On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes”. J. Org. Chem. 71 (14): 5328—5339. PMID 16808523. doi:10.1021/jo060664c.  Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
  8. ^ Kriek, Marco; Martins, Filipa; Leonardi, Roberta; Fairhurst, Shirley A.; Lowe, David J.; Roach, Peter L. (2007). „Thiazole Synthase from Escherichia coli”. Journal of Biological Chemistry. 282 (24): 17413—17423. PMID 17403671. doi:10.1074/jbc.M700782200Слободан приступ. 
  9. ^ Alessandro Dondoni and Pedro Merino (1998). „Diastereoselective Homologation of D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide using 2-(Trimethylsilyl)thiazole”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 9, стр. 952 
  10. ^ Amir, Elizabeta; Rozen, Shlomo (2006). „Easy access to the family of thiazole N-oxides using HOF·CH3CN”. Chemical Communications. 2006 (21): 2262—2264. PMID 16718323. doi:10.1039/b602594c.  Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]