Fenolftalein

Fenolftalein
	3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
Identifikacija
CAS registarski broj	77-09-8
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
InChI
	InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H ; Kod: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C20H14O4
Molarna masa	318.32 g mol−1
Gustina	1.277 g cm−3, at 32 °C
Tačka topljenja	262.5 °C
Tačka ključanja	N/A
Rastvorljivost u vodi	Nerastvoran
Rastvorljivost u Drugi rastvarači	Nerastvoran u benzenu, veoma rastvoran u etanolu i etru, u manjoj meri u DMSO
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Fenolftalein je hemijsko jedinjenje sa formulom C₂₀H₁₄O₄. On se često označava sa "HIn" ili "phph". Često se koristi u titracijama, on je bezbojan u kiselim rastvorima i roze u baznim rastorima.^[1] Ako je koncentracija indikatora posebno jaka, on može da izgleda ljubičasto.

U jakim baznim rastvorima, fenolftalein roze boja podleže prilično sporoj reakciji izbleđavanja i on ponovo postaje bezbojan. Ovaj molekul ima četiri forme:

Vrste	In⁺	H₂In	In²⁻	In(OH)³⁻
Struktura
Model
pH	<0	0−8.2	8.2−12.0	>12.0
Uslovi	jako kiselo	kiselo ili blizo-neutralnom	bazno	jako bazno
Boja	narandžasta	bezbojno	roze	bezbojno
Slika

Sinteza

Fenolftalein se sintetiše kondenzacijom ftalnog anhidrida sa dva ekvivalenta fenola pod kiselim uslovima. Ovu reakciju je otkrio 1871. godine Adolf fon Bajer.

Upotreba

Fenolftalein je indikator koji menja boju u odnosu na sredinu. Ako je sredina kisela, on neće promeniti boju (ostaće bezbojan), a ako je sredina bazna, menjaće boju u ljubičasto.

Fenolftalein (pH indikator)
ispod pH 8.2		iznad pH 10.0
bezbojan	⇌	fuksija

Fenolftalein je bio korišten duže od jednog veka kao laksativ, ali se sad uklanja sa tržišta laksativa^[2] zbog zabrinutosti oko karcinogenosti.^[3]^[4]

Reference

↑ Rajković M. B. i saradnici (1993). Analitička hemija. Beograd: Savremena administracija.
↑ Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (May 2003), „Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children”, The Annals of pharmacotherapy 37 (5): 636–9, DOI:10.1345/aph.1C439, ISSN 1060-0280, PMID 12708936
↑ June K. Dunnick and James R. Hailey (November 1, 1996), „Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research 56 (21): 4922–4926, PMID 8895745
↑ Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), „Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the p53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis 31 (2): 113–24, DOI:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N, ISSN 0893-6692, PMID 9544189

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Rajković M. B. i saradnici (1993). Analitička hemija. Beograd: Savremena administracija.

[2] Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (May 2003), „Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children”, The Annals of pharmacotherapy 37 (5): 636–9, DOI:10.1345/aph.1C439, ISSN 1060-0280, PMID 12708936

[3] June K. Dunnick and James R. Hailey (November 1, 1996), „Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research 56 (21): 4922–4926, PMID 8895745

[4] Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), „Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the p53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis 31 (2): 113–24, DOI:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N, ISSN 0893-6692, PMID 9544189

[1]