Nitrometan

Identificare
Nitrometan


Nume IUPAC	Nitrometan^[1]
Alte denumiri	Nitrocarbol
SMILES C[N+](=O)[O-]
Număr CAS	75-52-5
ChEMBL	CHEMBL276924
PubChem CID	6375
Informații generale
Formulă chimică	CH₃NO₂
Aspect	lichid incolor, uleios
Masă molară	61,04 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,1371 g/cm³ (20 °C)
Punct de topire	−28,38 °C
Punct de fierbere	101,19 °C
Solubilitate	misc. eter dietilic, acetonă, etanol
Solubilitate în apă
10 g/100 mL
Presiune de vapori	28 mm Hg^[2]
Indice de refracție(n_D)	1,3817^[3]
Viscozitate	dinamică 1,311 millipascal secondi^[4]
Pericol
Inflamabil, Nociv,
Fraze R	R5, R10, R22
Fraze S	(S2), S41
Atenție H226, H302, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion
NFPA 704
3 2 4
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Nitrometanul este un compus organic cu formula chimică CH₃NO₂, fiind cel mai simplu compus din categoria nitroderivaților organici. Este un lichid polar, utilizat de obicei ca solvent în diferite aplicații industriale, precum în extracții, ca mediu de reacție și ca solvent de curățare. Este folosit și ca intermediar în sinteza organică, în procesele de fabricare a medicamentelor, pesticidelor, explozibililor și fibrelor.^[5] Mai este utilizat ca aditiv în combustibili.

Obținere

Nitrometanul se obține la nivel industrial prin tratarea propanului cu acid azotic la temperaturi cuprinse între 350–450 °C. Aceasta este o reacție exotermă prin care se obțin și alți trei nitro-alcani importanți din punct de vedere industrial (pe lângă nitrometan): nitroetan, 1-nitropropan și 2-nitropropan.^[5]

În laborator

Nitrometanul poate fi obținut în laborator prin reacția dintre cloroacetatul de sodiu și nitritul de sodiu, în soluție apoasă:^[6]

ClCH₂COONa + NaNO₂ + H₂O → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃

Proprietăți chimice

Se poate condensa cu aldoze rezultând nitro-polioli^[7].

Vezi și

Nitroetan

Referințe

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 662. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0457.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 3-414 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 6-246 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ ^a ^b Markofsky, S. B. (2000). „Nitro Compounds, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2.
^ Whitmore, F. C.; Whitmore, M. G. (1941), „Nitromethane”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 401
^ Nenițescu, op. cit., p.238

Bibliografie

C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 662. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[10c3be16417e9005f8d7d532db0af872-2] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0457.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[8617689013673212d7e3830d9dbfe9d0-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 3-414 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[86c2238a54dfcf2513cd336107e71738-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 6-246 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[Markofsky-5] Markofsky, S. B. (2000). „Nitro Compounds, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2.

[6] Whitmore, F. C.; Whitmore, M. G. (1941), „Nitromethane”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 401

[7] Nenițescu, op. cit., p.238

[1]