Ioimbina
| Ioimbina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| |
| Nome IUPAC | 17α-hydroxy-yohimban-16α- carboxylic acid methyl ester |
| Outros nomes | (+)-17α-Hydroxy-3α,15α,20β-yohimban- 16α-methylester; quebrachine; corynine; aphrodine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| Código ATC | G04 |
| DCB n° | 05000 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C21H26N2O3 |
| Massa molar | 354.43 g mol-1 |
| Ponto de fusão | |
| Solubilidade em água | pouco solúvel (277 mg·l-1 a 25 °C)[1] |
| Solubilidade | solúvel no álcool e clorofórmio.[3] |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | oral |
| Riscos associados | |
| Frases R | R23/24/25 |
| Frases S | S22, S36/37/39, S45 |
| LD50 | 43 mg·kg-1 (camundongo, per os)[1] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Ioimbano (o grupo heterocíciclico de cinco anéis) Ajmalicina (sem a hidroxila, com uma ligação dupla a mais e um oxigênio em um anel hexagonal) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A ioimbina é um fármaco do tipo bloqueador alfa-adrenérgico, de modo que é antagonista seletivo dos receptores alfa-2 adrenérgicos. É utilizado como estimulante sexual na impotência masculina, apesar de falta de comprovações científicas.[4] Melhora o fluxo sanguíneo da região sexual dos homens. A ioimbina produz uma gama de efeitos colaterais de ordem psíquica e alterações da pressão arterial.[5] Quimicamente, é um alcaloide. Pode ser encontrada na planta da espécie Pausinystalia johimbe, conhecida em português como pau-de-cabinda. Também ocorre de forma natural na espécie Rauwolfia serpentina, juntamente com outros alcaloides activos. A ioimbina tem sido utilizada como suplemento dietético de venda directa sob a forma de extracto herbal e também como um medicamento sob prescrição médica na sua forma pura, para o tratamento da disfunção sexual.
História
[editar | editar código-fonte]Foi descoberto na Alemanha em 1896 por Spiegel e é derivada da planta da espécie Pausinystalia johimbe. Inicialmente os testes com a substância produziram ereções em pacientes de um sanatório de idosos. Na década de 1950 conseguiu-se sua síntese. Nos anos 1980 a substância foi testada em roedores e notou-se a produção de 50 ereções por hora. No entanto, só era eficaz em impotências psicológicas.[6]
Indicações
[editar | editar código-fonte]Sexuais
[editar | editar código-fonte]O NIH afirma que o cloridrato de ioimbina é a forma padrão da ioimbina que está disponível como medicamento de prescrição médica, no Estados Unidos da América. Também afirma que se mostrou eficaz em estudos envolvendo humanos, ser eficaz para o tratamento da impotência masculina.[7]
Estudos controlados sugerem que nem sempre é um tratamento eficiente para a impotência, e a evidência relativa ao aumento da libido é muito baixa.[8]
A ioimbina mostrou-se eficaz na reversão da exaustão sexual em ratos do sexo masculino.[9] Também foi mostrado que a ioimbina aumenta o volume de sémen ejaculado em cães, como efeito a durar pelo menos cinco horas após a administração.[10] Foi mostrado que a ioimbina é eficaz no tratamento da disfunção orgásmica em homens.[11]
Outros usos
[editar | editar código-fonte]A ioimbina tem sido utilizada para o tratamento de efeitos colaterais de natureza sexual, causados por alguns tipos de antidepressivos, para a disfunção sexual feminina, como agente causador do aumento da pressão sanguínea, para a xerostomia e como sonda da actividade noradrenérgica.
A adição de ioimbina a fluoxetina e venlafaxina também se mostrou potenciar a acção antidepressiva de ambos os agentes.[12]
A ioimbina tem sido utilizada como agente que facilita a recordação de memórias traumáticas, no tratamento do transtorno de estresse pós-traumático.[13] O uso de ioimbina para mecanismos terapêuticos pode não ser apropriada para pessoas que sofram deste transtorno.[14]
De acordo com uma estudo, o uso de ioimbina por via oral como suplemento, pode levar a uma perda de peso substancial em atletas.[15] Algumas lojas na internet vendem caras formulações de ioimbina para uso transdérmico com vista a uma diminuição localizada de tecido adiposo, apesar de não haver evidência experimental de que é efectiva para tal.
Em medicina veterinária, a ioimbina é utilizada para reverter anestesias por via da droga xilazina, em pequenos e grandes animais.
Farmacologia
[editar | editar código-fonte]A ioimbina tem elevada afinidade para o receptor adrenérgico alfa 2; moderada afinidade para o receptor adrenérgico alfa 1 e para os receptores 5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT1F, 5-HT2B e D2; e uma afinidade baixa para os receptores 5-HT1E, 5-HT2A, 5-HT5A, 5-HT7 e D3.[16][17] Actua como antagonista nos α1-adrenérgicos, α2-adrenérgicos, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT2A, 5-HT2B e D2, e como agonista parcial nos 5-HT1A.[16][18][19][20] As suas actividades intrínsecas noutros locais listados não são claras ou são desconhecidas, mas provavelmente mais do tipo antagonista.
Produção
[editar | editar código-fonte]A ioimbina é o principal alcaloide encontrado na casca do pau-de-cabinda, da família Rubiaceae. Existem outros 31 alcaloides derivados encontrados nessa mesma planta. Na África, a planta tem sido tradicionalmente usada como o afrodisíaco. De notar que os termos ioimbina, cloridrato de ioimbina e extrato de casca de ioimbina são relacionados mas não são sinónimos.
Os níveis de ioimbina que estão presentes no extracto da casca são variáveis e muitas vezes muito baixos. Portanto, apesar de a casca de ioimbina ser utilizado tradicionalmente para reduzir a disfunção eréctil masculina, não existe suficiente evidência científica para tomar uma conclusão definitiva sobre esta matéria.
Efeitos adversos
[editar | editar código-fonte]A ioimbina tem significantes efeitos colaterais. Um exemplo é o desencadear de reacções de ansiedade. Existem evidências de que a substância pode ser perigosa quando tomada em quantidades excessivas.[21] Doses mais elevadas de ioimbina tomada por via oral criam numerosos efeitos adversos como a aceleração do ritmo cardíaco, o aumento da pressão sanguínea, sobrestimulação, insónias e ou estados de sono. Alguns efeitos em casos raros incluem ataques de pânico, alucinações, dores de cabeça e tonturas.[22] Efeitos adversos mais sérios podem incluir convulsões e insuficiência renal. A ioimbina não deve ser consumida por pessoas que tenham doenças do fígado, rim, coração ou tenham disturbios psicológicos. Isto pode também levar à precipitação de reacções de pânico.
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
- ↑ a b c (en) « Ioimbina » em ChemIDplus
- ↑ Chemistryworld.de: YOHIMBIN UND YOHIMBIN-HYDROCHLORID (em alemão)
- ↑ The Merck Index
- ↑ HowStuffWorks. «Como funciona a disfunção erétil». Consultado em 15 de julho de 2010
- ↑ CAPASSO, Francesco. Fitoterapia: Impiego razionale delle droghe vegetali. Itália: Springer, 2006
- ↑ FELIPPE, Gil. No rastro de Afrodite: plantas afrodisíacas e culinária. São Paulo: Ateliê Editorial, 2004
- ↑ Yohimbe bark extract (Pausinystalia yohimbe Pierre ex Beille Rubiaceae). National Institutes of Health.
- ↑ Andersson KE (2001). «Pharmacology of penile erection». Pharmacological Reviews. 53 (3): 417–50. PMID 11546836[ligação inativa]
- ↑ Fernández-Guasti A, Rodríguez-Manzo G (2003). «Pharmacological and physiological aspects of sexual exhaustion in male rats». Scandinavian Journal of Psychology. 44 (3): 257–63. PMID 12914589. doi:10.1111/1467-9450.00343
- ↑ Yonezawa A, Yoshizumii M, Ebiko M, Amano T, Kimura Y, Sakurada S (2005). «Long-lasting effects of yohimbine on the ejaculatory function in male dogs». Biomedical Research. 26 (5): 201–6. PMID 16295696. doi:10.2220/biomedres.26.201
- ↑ Adeniyi AA, Brindley GS, Pryor JP, Ralph DJ (2007). «Yohimbine in the treatment of orgasmic dysfunction». Asian Journal of Andrology. 9 (3): 403–7. PMID 17486282. doi:10.1111/J.1745-7262.2007.00276.x
- ↑ Effect of addition of yohimbine (alpha-2-receptor antagonist) to the antidepressant activity of fluoxetine or venlafaxine in the mouse forced swim test. Pharmacology. 2007;80(4):239-43. Epub 2007 Jul 6.
- ↑ van der Kolk, Bessel A. (1995). «The Treatment of Post Traumatic Stress Disorder». In: Hobfoll, Stevan E.; De Vries, Marten W. Extreme stress and communities: impact and intervention. Boston: Kluwer Academic Publishers. pp. 421–44. ISBN 978-0-7923-3468-2
- ↑ Morgan CA, Grillon C, Southwick SM; et al. (1995). «Yohimbine facilitated acoustic startle in combat veterans with post-traumatic stress disorder». Psychopharmacology. 117 (4): 466–71. PMID 7604149. doi:10.1007/BF02246220
- ↑ Ostojic SM (2006). «Yohimbine: the effects on body composition and exercise performance in soccer players». Research in Sports Medicine. 14 (4): 289–99. PMID 17214405. doi:10.1080/15438620600987106
- ↑ a b Millan MJ, Newman-Tancredi A, Audinot V; et al. (2000). «Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states». Synapse. 35 (2): 79–95. PMID 10611634. doi:10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X
- ↑ «PDSP Ki Database». Consultado em 16 de julho de 2010. Arquivado do original em 8 de novembro de 2013
- ↑ Arthur JM, Casañas SJ, Raymond JR (1993). «Partial agonist properties of rauwolscine and yohimbine for the inhibition of adenylyl cyclase by recombinant human 5-HT1A receptors». Biochemical Pharmacology. 45 (11): 2337–41. PMID 8517875
- ↑ Kaumann AJ (1983). «Yohimbine and rauwolscine inhibit 5-hydroxytryptamine-induced contraction of large coronary arteries of calf through blockade of 5 HT2 receptors». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 323 (2): 149–54. PMID 6136920
- ↑ Baxter GS, Murphy OE, Blackburn TP (1994). «Further characterization of 5-hydroxytryptamine receptors (putative 5-HT2B) in rat stomach fundus longitudinal muscle». British Journal of Pharmacology. 112 (1): 323–31. PMC 1910288
. PMID 8032658
- ↑ Nippoldt, Todd B. Herbal viagra': Is it safe? Mayo Clinic
- ↑ Prescription for Nutritional Healing, fourth edition Phyllis A. Balch, CNC
