Clorfeniramina
Clorfeniramina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 3-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-
3-pyridin-2-yl-propan-1-amine |
Identificadores | |
Número CAS | 113-92-8 (maleato de clorfenamina) | ,(clorfeniramina)
PubChem | |
DrugBank | DB01114 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C16H19ClN2 |
Massa molar | 274.79 g mol-1 |
Ponto de fusão |
130–135 °C (maleato de clorfenamina)[1] |
Ponto de ebulição |
142 °C (0,13 kPa) (clorfeniramina)[1] |
Solubilidade em água | insolúvel |
Farmacologia | |
Via(s) de administração | Oral |
Riscos associados | |
Frases R | R23/24/25 |
Frases S | S36/37/39 S45 |
LD50 | 118 mg·kg-1 (rato p.o.) (Clorfeniramina)[1] |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados | Feniramina (sem o cloro) Carbinoxamina (estrutura parecida, mas é um éter) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A clorfeniramina (maleato de clorfenamina ou maleato de clorofenamina, em português europeu, também conhecido como clorfenamina, abreviada na literatura como CP, ou CPM, do inglês chlorphenamine) é um composto químico, um antagonista H1 de primeira geração, utilizado na medicina como anti-histamínico usado na prevenção dos sintomas de condições alérgicas tais como rinite e urticária e diversos distúrbios da pele associados a coceira. Seu nome químico é þ-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-Pyridinepropanamine, e a fórmula química, C16H19ClN2.[2]
No Brasil, é utilizado como princípio ativo de antialérgicos como Resfenol e Polaramine.[3]
Seus efeitos sedativos são relativamente fracos em comparação com outros anti-histamínicos de primeira geração. Clorfenamina é um dos anti-histamínicos mais utilizados em prática veterinária de pequenos animais. Embora geralmente não seja aprovado como antidepressivo ou medicação anti-ansiedade, clorfenamina parece ter também essas propriedades.[4][5]
Usos médicos
[editar | editar código-fonte]Produtos combinados
[editar | editar código-fonte]A clorfenamina é frequentemente combinada com a fenilpropanolamina para formar um medicamento para alergia com propriedades anti-histamínicas e descongestionantes, embora a fenilpropanolamina não esteja mais disponível nos EUA depois que estudos mostraram que ela aumentava o risco de derrame em mulheres jovens.[6][7] A clorfenamina continua disponível sem esse risco.
No medicamento Coricidin, a clorfenamina é combinada com o supressor de tosse dextrometorfano. No medicamento Cêgripe, a clorfenamina é combinada com o analgésico paracetamol.[8]
Referências
- ↑ a b c Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.4. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
- ↑ «Clorfeniramina»
- ↑ «Pesquisa: Clorfeniramina»Bulas de Medicamentos
- ↑ Carlsson, Arvid; Lindqvist, Margit. «Central and peripheral monoaminergic membrane-pump blockade by some addictive analgesics and antihistamines». Journal of Pharmacy and Pharmacology. Journal of Pharmacy and Pharmacology. Consultado em 1 de dezembro de 2013
- ↑ Gruetter CA, Lemke SM, Anestis DK, Szarek JL, Valentovic MA (julho de 1992). «Potentiation of 5-hydroxytryptamine-induced contraction in rat aorta by chlorpheniramine, citalopram and fluoxetine». Department of Pharmacology, Marshall University School of Medicine, Huntington, WV. Eur J Pharmacol. 217: 109–18. PMID 1358631. doi:10.1016/0014-2999(92)90827-q
- ↑ Abelovska, Jana. «Piriton Syrup». Click Pharmacy (em inglês). Consultado em 5 de fevereiro de 2024
- ↑ «Phenylpropanolamine (PPA) Information Page – FDA moves PPA from OTC» (Nota de imprensa). US Food and Drug Administration. 23 December 2005. Cópia arquivada em 12 January 2009 Verifique data em:
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(ajuda) - ↑ «Cêgripe». Cegripe.pt. Consultado em 10 June 2022. Cópia arquivada em 25 June 2022 Verifique data em:
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(ajuda)