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Clorfeniramina

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Clorfeniramina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 3-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-

3-pyridin-2-yl-propan-1-amine

Identificadores
Número CAS 132-22-9,(clorfeniramina)
113-92-8 (maleato de clorfenamina)
PubChem 2725
DrugBank DB01114
SMILES
Propriedades
Fórmula química C16H19ClN2
Massa molar 274.79 g mol-1
Ponto de fusão

130–135 °C (maleato de clorfenamina)[1]

Ponto de ebulição

142 °C (0,13 kPa) (clorfeniramina)[1]

Solubilidade em água insolúvel
Farmacologia
Via(s) de administração Oral
Riscos associados
Frases R R23/24/25
Frases S S36/37/39 S45
LD50 118 mg·kg-1 (rato p.o.) (Clorfeniramina)[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Feniramina (sem o cloro)
Carbinoxamina (estrutura parecida, mas é um éter)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A clorfeniramina (maleato de clorfenamina ou maleato de clorofenamina, em português europeu, também conhecido como clorfenamina, abreviada na literatura como CP, ou CPM, do inglês chlorphenamine) é um composto químico, um antagonista H1 de primeira geração, utilizado na medicina como anti-histamínico usado na prevenção dos sintomas de condições alérgicas tais como rinite e urticária e diversos distúrbios da pele associados a coceira. Seu nome químico é þ-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-Pyridinepropanamine, e a fórmula química, C16H19ClN2.[2]

No Brasil, é utilizado como princípio ativo de antialérgicos como Resfenol e Polaramine.[3]

Seus efeitos sedativos são relativamente fracos em comparação com outros anti-histamínicos de primeira geração. Clorfenamina é um dos anti-histamínicos mais utilizados em prática veterinária de pequenos animais. Embora geralmente não seja aprovado como antidepressivo ou medicação anti-ansiedade, clorfenamina parece ter também essas propriedades.[4][5]

Usos médicos

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Produtos combinados

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A clorfenamina é frequentemente combinada com a fenilpropanolamina para formar um medicamento para alergia com propriedades anti-histamínicas e descongestionantes, embora a fenilpropanolamina não esteja mais disponível nos EUA depois que estudos mostraram que ela aumentava o risco de derrame em mulheres jovens.[6][7] A clorfenamina continua disponível sem esse risco.

No medicamento Coricidin, a clorfenamina é combinada com o supressor de tosse dextrometorfano. No medicamento Cêgripe, a clorfenamina é combinada com o analgésico paracetamol.[8]

Referências

  1. a b c Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.4. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
  2. «Clorfeniramina» 
  3. «Pesquisa: Clorfeniramina» Bulas de Medicamentos
  4. Carlsson, Arvid; Lindqvist, Margit. «Central and peripheral monoaminergic membrane-pump blockade by some addictive analgesics and antihistamines». Journal of Pharmacy and Pharmacology. Journal of Pharmacy and Pharmacology. Consultado em 1 de dezembro de 2013 
  5. Gruetter CA, Lemke SM, Anestis DK, Szarek JL, Valentovic MA (julho de 1992). «Potentiation of 5-hydroxytryptamine-induced contraction in rat aorta by chlorpheniramine, citalopram and fluoxetine». Department of Pharmacology, Marshall University School of Medicine, Huntington, WV. Eur J Pharmacol. 217: 109–18. PMID 1358631. doi:10.1016/0014-2999(92)90827-q 
  6. Abelovska, Jana. «Piriton Syrup». Click Pharmacy (em inglês). Consultado em 5 de fevereiro de 2024 
  7. «Phenylpropanolamine (PPA) Information Page – FDA moves PPA from OTC» (Nota de imprensa). US Food and Drug Administration. 23 December 2005. Cópia arquivada em 12 January 2009  Verifique data em: |arquivodata=, |data= (ajuda)
  8. «Cêgripe». Cegripe.pt. Consultado em 10 June 2022. Cópia arquivada em 25 June 2022  Verifique data em: |acessodata=, |arquivodata= (ajuda)