Fiolet krystaliczny

Fiolet krystaliczny
Próbka fioletu krystalicznego	Roztwór wodny
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	chlorek tris[4-(dimetyloamino)fenylo]metylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. methylrosanilinii chloridum
inne	fiolet gencjanowy, fiolet metylowy 10B, metylorozanilina, chlorek metylorozanilinowy, chlorek heksametylo-p-rozaniliny, chlorek tris(p-dimetyloamino)trytylowy, chlorek tris(dimetyloamino)trytylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H30N3Cl
Masa molowa	407,98 g/mol
Wygląd	ciemnozielony proszek lub kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	548-62-9
PubChem	11057
DrugBank	DB00406
SMILES
	CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(=[N+](C)C)C=C2)C3=CC=C(C=C3)N(C)C.[Cl-]
Właściwości
	Gęstość
	1,190 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	4 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, dobrze w chloroformie
Temperatura rozkładu	215 °C
logP	0,51; 3,18
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-06-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H302, H318, H351, H410
Zwroty P	P273, P280, P305+P351+P338, P501
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Szkodliwy; (Xn)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R22, R40, R41, R50/53
Zwroty S	S2, S26, S36/37/39, S46, S60, S61
Numer RTECS	BO9000000
Dawka śmiertelna	LD50 420 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	fuksyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01AE02, G01AX09
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fiolet krystaliczny (łac. methylrosanilinii chloridum) – organiczny związek chemiczny z grupy barwników trifenylometanowych (zwanych także barwnikami anilinowymi).

W temperaturze pokojowej występuje w formie kryształów o mosiężnym połysku. Jest umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie (4 g/l^[4]^[3]), jego roztwór ma barwę fioletową. Barwi wełnę oraz zaprawioną bawełnę na kolor fioletowy z błękitnym odcieniem. Jest mało odporny na światło.

Stosowany jest do barwienia wyrobów z włókna poliakrylonitrylowego (anilany), wyrobów papierniczych i farb drukowych. Fiolet używany jest także w procesach barwienia drobnoustrojów, przede wszystkim w barwieniu metodą Grama, podstawowej próbie różnicującej bakterie.

Fiolet krystaliczny w połączeniu z fioletem metylowym (grupą związków analogicznych do fioletu krystalicznego, mających mniejszą liczbę grup N-metylowych) tworzy mieszaninę zwaną fioletem gencjanowym (syn. pioktaniną, fioletem goryczki). Fiolet gencjanowy (Pyoctaninum coeruleum FP III), podobnie jak zieleń brylantowa – Viride nitens znalazł zastosowanie w lecznictwie jako środek antyseptyczny do odkażania ran, błon śluzowych i skóry w roztworach wodnych i spirytusowych. Wprowadzony do lecznictwa w 1872 r.^[7] Dawniej (obecnie bardzo sporadycznie) także doustnie jako środek przeciwrobaczy.

Właściwości farmakodynamiczne

Fiolet krystaliczny jest barwnikiem rozpuszczalnym w wodzie i w alkoholach. Działa bakteriobójczo, przeciwgrzybiczo, przeciwpasożytniczo, ogranicza wydzielanie ropy. Wrażliwe na niego są niektóre bakterie Gram-dodatnie, w szczególności gronkowce (Staphylococcus spp.) i grzyby (Candida spp.). Słabiej działa na bakterie Gram-ujemne (Pseudomonas aeruginosa). Nie działa na bakterie kwasoodporne ani przetrwalniki grzybów i bakterii. Działanie antyseptyczne zwiększa się w środowisku zasadowym, w miarę wzrostu pH.

Etanol zawarty w produkcie leczniczym odtłuszcza i oczyszcza skórę, działa wysuszająco poprzez odciąganie wody z komórek i denaturację białek strukturalnych oraz enzymatycznych skóry.

Mechanizm działania antyseptycznego fioletu krystalicznego nie został wyjaśniony. Selektywna toksyczność fioletu krystalicznego wobec bakterii może wynikać z następujących mechanizmów działania: zmiana potencjału redoks, tworzenie niezjonizowanego kompleksu bakterii z barwnikiem, hamowanie syntezy białek poprzez łączenie się barwnika z rybosomami, hamowanie syntezy glutaminy poprzez blokowanie metabolizmu kwasu glutaminowego, hamowanie syntezy ściany komórkowej bakterii (mechanizm inny niż opisany dla penicyliny), reakcja fotodynamiczna, podczas której światło widzialne powoduje fotoredukcję barwnika do formy rodnikowej^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-130, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Methylrosanilinium chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-06-24] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Gentian Violet, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00406 (ang.).
↑ ^a ^b Crystal Violet (nr C3886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Fiolet krystaliczny, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-06-24] (ang.).
↑ Paweł Wysokiński, Lilianna Wdowiak: Problem „żaby” w opiece nad noworodkiem i niemowlęciem na ziemiach polskich w wieku XIX i w pierwszej połowie XX wieku. W: Dawna medycyna i weterynaria. Pacjent. Mariusz Z. Felsmann, Józef Szarek, Mirosława Felsmann (red.). Chełmno: Muzeum Ziemi Chełmińskiej w Chełmnie, 2011, s. 270. ISBN 83-919037-2-9.
↑ CHARAKTERYSTYKA PRODUKTU LECZNICZEGO.

Bibliografia

Opis surowca farmaceutycznego na stronie internetowej wytwórcy surowca farmaceutycznego
Farmakopea Polska III – PZWL 1954 r.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-130, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-3] Methylrosanilinium chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-06-24] (ang.).

[DB-4] Gentian Violet, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00406 (ang.).

[SA-5] Crystal Violet (nr C3886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CLI-6] Fiolet krystaliczny, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-06-24] (ang.).

[dawna-7] Paweł Wysokiński, Lilianna Wdowiak: Problem „żaby” w opiece nad noworodkiem i niemowlęciem na ziemiach polskich w wieku XIX i w pierwszej połowie XX wieku. W: Dawna medycyna i weterynaria. Pacjent. Mariusz Z. Felsmann, Józef Szarek, Mirosława Felsmann (red.). Chełmno: Muzeum Ziemi Chełmińskiej w Chełmnie, 2011, s. 270. ISBN 83-919037-2-9.

[8] CHARAKTERYSTYKA PRODUKTU LECZNICZEGO.

[1]