Cyclopropeen

Cyclopropeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopropeen
Molecuulmodel van cyclopropeen
Algemeen
Molecuulformule	C3H4
IUPAC-naam	cyclopropeen
Molmassa	40,06386 g/mol
SMILES	C1C=C1
InChI	1S/C3H4/c1-2-3-1/h1-2H,3H2
CAS-nummer	2781-85-3
PubChem	123173
Wikidata	Q414101
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gasvormig
Kookpunt	(berekend) −36 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cyclopropeen is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₄. De stof is het eenvoudigste cycloalkeen en neemt een driehoekige structuur aan. Omdat de ring een zeer hoge ringspanning vertoont is de verbinding lastig te bereiden, maar interessant om te bestuderen.^[1]

De eerste bevestigde synthese van cyclopropeen is uitgevoerd door Demyanov en Doyarenko, waarbij de thermische ontleding van trimethylcyclopropylammoniumhydroxide over geplatineerde klei bij 320-330 °C werd uitgevoerd in een koolstofdioxide-atmosfeer. Deze reactie leidt voornamelijk tot trimethylamine en dimethylcyclopropylamine, samen met ongeveer 5% cyclopropeen.

Cyclopropeen kan ook in ongeveer 1% opbrengst verkregen worden uit de thermolyse van het adduct van cycloheptatrieen en dimethylacetyleendicarboxylaat (het andere reactieproduct is benzeen).

Allylchloride dehydrohalogeneert onder invloed van natriumamide als base bij 80 °C, waarbij cyclopropeen met een opbrengst van ongeveer 10% gevormd wordt:^[2]

${\displaystyle {\ce {H2C=CHCH2Cl + NaNH2 -> C3H4 + NaCl + NH3}}}$

Het voornaamste bijproduct van deze synthese is allylamine. Het toevoegen van allylchloride aan natriumbis(trimethylsilyl)amide in kokende tolueen geeft ongeveer 40% opbrengst aan cyclopropeen en bovendien is de zuiverheidsgraad groter:^[3]

${\displaystyle {\ce {H2C=CHCH2Cl + NaN(TMS)2 -> C3H4 + NaCl + NH(TMS)2}}}$

De bestudering van cyclopropeen en diens derivaten concentreert zich vooral op de consequenties van de ringspanning in de molecule en het opheffen van deze spanning. Bij 425 °C isomeriseert cyclopropeen tot propyn:

${\displaystyle {\ce {C3H4 <=> HC#CCH3}}}$

Pogingen tot destillatie bij −36 °C (het berekende kookpunt voor cyclopropeen) resulteert in een polymerisatie. Van het mechanisme van deze polymerisatie wordt vermoed dat het radicalair verloopt. Het product lijkt, gebaseerd op NMR-spectra, een polycyclopropaan.

Cyclopropeen reageert als diënofiel in de diels-alderreactie met cyclopentadieen: hierbij wordt endo-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-een wordt gevormd. Deze reactie wordt vaak als controle gebruikt in de synthese van cyclopropenen:^[3]