Azetidine
Uiterlijk
Azetidine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van azetidine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C3H7N | |||
IUPAC-naam | azetidine | |||
Andere namen | azacyclobutaan, trimethyleenimine, 1,3-propyleenimine | |||
Molmassa | 57,09438 g/mol | |||
SMILES | C1CNC1
| |||
InChI | 1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2
| |||
CAS-nummer | 503-29-7 | |||
EG-nummer | 207-963-8 | |||
PubChem | 10422 | |||
Wikidata | Q425376 | |||
Beschrijving | Heldere bruine vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H225 - H314 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P210 - P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | bruin | |||
Dichtheid | 0,85 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −83 °C | |||
Kookpunt | 63 °C | |||
Dampdruk | (bij 19°C) 17.600 Pa | |||
Matig oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Azetidine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C3H7N. De stof komt voor als een ontvlambare en corrosieve heldere bruine vloeistof, die mengbaar is met water.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Azetidine wordt bereid door thermische omzetting van 1,3-propaandiamine met zoutzuur:[1]
Structuur
[bewerken | brontekst bewerken]De structuur bestaat uit een verzadigde vierring (cyclobutaan), waarbij één koolstofatoom is vervangen door een stikstofatoom. Door de afbuiging van de bindende atoomorbitalen (veroorzaakt door de nauwe bindingshoeken), is er een grote ringspanning aanwezig. Azetidine is het stikstofanaloog van oxetaan.
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- (de) MSDS van azetidine (gearchiveerd)
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (de) Sieber Ladenburg (1890), Chem. Ber., 23, p. 2727