2,2'-bipyridine

2,2'-bipyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,2'-bipyridine
Algemeen
Molecuulformule	C10H8N2
IUPAC-naam	2,2'-bipyridine
Andere namen	2,2'-dipyridyl, α,α'-bipyridyl, 2-(2-pyridyl)pyridine, bipyridyl, dipyridyl, bipy, bpy, dipy
Molmassa	156,18 g/mol
SMILES	C1(C2=CC=CC=N2)=NC=CC=C1
CAS-nummer	366-18-7
EG-nummer	206-674-4
Wikidata	Q209143
Beschrijving	Kleurloze tot witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P301+P310 - P305+P351+P338
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen.
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos-wit
Smeltpunt	70-73 °C
Kookpunt	273 °C
Oplosbaarheid in water	64 g/L
Goed oplosbaar in	water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment	0 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2,2'-bipyridine is een organische verbinding met als brutoformule C₁₀H₈N₂. Het bestaat uit kleurloze tot witte kristallen, die oplosbaar zijn in water. Het is een van de isomeren van bipyridine.

2,2'-bipyridine wordt gesynthetiseerd door pyridine te dehydrogeneren, met raneynikkel als katalysator:^[1]

Daarnaast zijn uitgaande van pyridine synthesen bij 330°C met ijzer(III)chloride als katalysator^[2] of uitgaande van 2-broompyridine via een Ullmann-reactie waarbij metallisch koper als katalysator optreedt.^[3]

2,2'-bipyridine wordt gebruikt voor de bereiding van het herbicide diquat. De reactie met 1,2-dibroomethaan levert diquatdibromide.^[4]

Het wordt ook als bidentate ligand gebruikt bij de productie van weekmakers.

De stof vormt bij verbranding giftige gassen, waaronder stikstofoxiden. Ze reageert met oxiderende stoffen.

•  2,2'-bipyridine - International Chemical Safety Card