DiGregorio, dopo aver trascorso la carriera NCAA al Providence College, fu scelto nel 1973 dai Kentucky Colonels della ABA.
Optò invece per la NBA, dove i Buffalo Braves lo avevano chiamato con la terza scelta assoluta, e in quella stagione vinse il NBA Rookie of the Year Award segnando 15,2 punti a partita e guidando la lega nella percentuale ai tiri liberi e negli assist. DiGregorio detiene il record di assist in una partita per un rookie, 25 (insieme a Nate McMillan).
Non riuscì mai a confermare quel livello di gioco ma ebbe una discreta carriera. Nella stagione 1976-77 fu nuovamente il migliore nei tiri liberi con una percentuale del 94,5%. Al termine della stagione 1976-77 fu ceduto ai Los Angeles Lakers, ma disputò solo 25 partite prima di essere tagliato. I Boston Celtics lo ingaggiarono a febbraio, da free agent, ma giocò solo raramente.
Fece ancora qualche apparizione al training camp dei Celtics (nel 1981) e dei New Jersey Nets (nel 1983). Di fatto però le sue ultime partite su un campo NBA risalgono al 1978.