Fluosinolon asetonida

Fluosinolon asetonida
Nama sistematis (IUPAC)
	(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hidroksi-8-(2-hidroksiasetil)-6,6,9,13-tetrametil-5,7-dioksapentasiklo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]ikosa-14,17-dien-16-ona
Data klinis
Nama dagang	Synalar, Iluvien, dll
AHFS/Drugs.com	monograph; monograph
Kat. kehamilan	A(AU)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) ℞ Preskripsi saja
Rute	Injeksi intravitreal oftalmik, topikal
Data farmakokinetik
Metabolisme	Hati, CYP3A4-dimediasi
Waktu paruh	1.3 — 1.7 jam
Pengenal
Nomor CAS	67-73-2
Kode ATC	C05AA10 D07AC04 S01BA15 S02BA08
PubChem	CID 6215
Ligan IUPHAR	7077
DrugBank	DB00591
ChemSpider	5980
UNII	0CD5FD6S2M
KEGG	D01825
ChEBI	CHEBI:31623
ChEMBL	CHEMBL989
Data kimia
Rumus	C24H30F2O6
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C24H30F2O6/c1-20(2)31-19-9-13-14-8-16(25)15-7-12(28)5-6-21(15,3)23(14,26)17(29)10-22(13,4)24(19,32-20)18(30)11-27/h5-7,13-14,16-17,19,27,29H,8-11H2,1-4H3/t13-,14-,16-,17-,19+,21-,22-,23-,24+/m0/s1 ; Key:FEBLZLNTKCEFIT-VSXGLTOVSA-N ;

Fluosinolon asetonida adalah kortikosteroid yang terutama digunakan dalam dermatologi untuk mengurangi peradangan kulit dan menghilangkan rasa gatal.^{[butuh rujukan]} Obat ini adalah turunan hidrokortison sintetis. Substitusi fluor pada posisi 9 dalam inti steroid sangat meningkatkan aktivitasnya. Ini pertama kali disintesis pada tahun 1959 di Departemen Penelitian Syntex Laboratories S.A. Mexico City.^[1] Sediaan yang mengandungnya pertama kali dipasarkan dengan nama "Synalar". Kekuatan dosis yang umum digunakan dalam dermatologi adalah 0,01–0,025%. Salah satu krim tersebut dijual dengan merek Flucort-N dan mengandung antibiotik neomisin.

Fluosinolon asetonida juga ditemukan sangat mempotensiasi kondrogenesis terkait TGF-β pada sel induk/progenitor mesenkim sumsum tulang, dengan meningkatkan kadar kolagen tipe II lebih dari 100 kali lipat dibandingkan dengan deksametason yang banyak digunakan.^[2]

Implan intravitreal fluosinolon asetonida telah digunakan untuk mengobati uveitis non-infeksi.^[3] Tinjauan sistematis tidak dapat menentukan dengan jelas apakah implan fluosinolon asetonida lebih unggul dibandingkan pengobatan standar untuk uveitis. Implan intravitreal fluosinolon asetonida dengan merek "Iluvien" dijual oleh perusahaan biofarmasi Alimera Sciences untuk mengobati retinopati diabetik.^[4]

Obat ini disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1961.^[5]

Klasifikasi

Fluosinolon adalah kortikosteroid grup V (0,025%) atau grup VI (0,01%) berdasarkan klasifikasi Amerika Serikat.

Referensi

^ Mills JS, Bowers A, Djerassi C, Ringold HJ (1960). "Steroids CXXXVII. Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-Hydroxyprednisolone and its Acetonide". Journal of the American Chemical Society. 80 (13): 3399–3404. doi:10.1021/ja01498a041.
^ Hara ES, Ono M, Pham HT, Sonoyama W, Kubota S, Takigawa M, et al. (September 2015). "Fluocinolone Acetonide Is a Potent Synergistic Factor of TGF-β3-Associated Chondrogenesis of Bone Marrow-Derived Mesenchymal Stem Cells for Articular Surface Regeneration". Journal of Bone and Mineral Research. 30 (9): 1585–1596. doi:10.1002/jbmr.2502. PMC 5569386  . PMID 25753754.
^ Reddy A, Liu SH, Brady CJ, Sieving PC, Palestine AG (August 2023). "Corticosteroid implants for chronic non-infectious uveitis". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2023 (8): CD010469. doi:10.1002/14651858.CD010469.pub4. PMC 10464657  Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 37642198 Periksa nilai |pmid= (bantuan).
^ "Real-world study shows long-term safety, efficacy of Iluvien in DME". Healio. 2020-07-02. Diakses tanggal 2020-10-28.
^ Fischer J, Ganellin CR, ed. (2006). "Tables of Structural and Functional Analogues: Systemic Hormonal Preparations". Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 485. ISBN 9783527607495.

[1] Mills JS, Bowers A, Djerassi C, Ringold HJ (1960). "Steroids CXXXVII. Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-Hydroxyprednisolone and its Acetonide". Journal of the American Chemical Society. 80 (13): 3399–3404. doi:10.1021/ja01498a041.

[pmid25753754-2] Hara ES, Ono M, Pham HT, Sonoyama W, Kubota S, Takigawa M, et al. (September 2015). "Fluocinolone Acetonide Is a Potent Synergistic Factor of TGF-β3-Associated Chondrogenesis of Bone Marrow-Derived Mesenchymal Stem Cells for Articular Surface Regeneration". Journal of Bone and Mineral Research. 30 (9): 1585–1596. doi:10.1002/jbmr.2502. PMC 5569386  . PMID 25753754.

[3] Reddy A, Liu SH, Brady CJ, Sieving PC, Palestine AG (August 2023). "Corticosteroid implants for chronic non-infectious uveitis". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2023 (8): CD010469. doi:10.1002/14651858.CD010469.pub4. PMC 10464657  Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 37642198 Periksa nilai |pmid= (bantuan).

[4] "Real-world study shows long-term safety, efficacy of Iluvien in DME". Healio. 2020-07-02. Diakses tanggal 2020-10-28.

[Fis2006-5] Fischer J, Ganellin CR, ed. (2006). "Tables of Structural and Functional Analogues: Systemic Hormonal Preparations". Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 485. ISBN 9783527607495.

[1]