Opina

As opinas son compostos químicos de baixo peso molecular derivados de aminoácidos, que se encontran en tumores de plantas ou tumores de raíces pilosas producidos por bacterias parasitas do xénero Agrobacterium.^[1] A biosíntese de opinas é catalizada por encimas específicos codificados por xenes contidos en pequenos segmentos de ADN (chamados ADN-T ou "ADN de transferencia"), que forman parte do plásmido Ti, que a bacteria insire no xenoma da planta. A bacteria utiliza as opinas como unha fonte importante de nitróxeno e enerxía. Cada cepa de Agrobacterium induce e cataboliza un conxunto específico de opinas. Tamén se atoparon opinas e moléculas similares a opinas nalgúns animais, home incluído. Polo momento, describíronse polo menos 30 opinas.

Quimicamente as opinas poden pertencer a dúas grandes clases estruturais:

1. A gran maioría das opinas son aminas secundarias derivadas formadas por condensación dun aminoácido cun cetoácido ou ben cun azucre. A primeira das categorías inclúe as familias da nopalina e a octopina. As da familia da nopalina (nopalina, ácido nopalínico, leucinopina, glutaminopina, succinamopina) fórmanse cando o alfa-cetoglutarato serve como substrato ceto na reacción de condensación. As da familia da octopina (octopina, ácido octopínico, lisopina, histopina) fórmanse cando é o piruvato o que está implicado na reacción de condensación.

Unha segunda subcategoría comprende a familia do manitil (manopina, ácido manopínico, agropina, ácido agropínico), cuxos compostos se forman pola condensación dun aminoácido co azucre manosa.

2. As agrocinopinas forman unha segunda clase pouco numerosa de opinas. Quimicamente son fosfodiésteres de azucres. Por exemplo, a agrocinopina A é un fosfodiéster da sacarosa e a L-arabinosa.

O nome opina vén de octopina, que foi a primeira opina, descuberta en 1927 no músculo dos polbos (e non en tumores de plantas). O nome empezou a usarse na década de 1970. Xeralmente, o nome das novas opinas que se descobren ten a terminación "-opina". Son excepcións a nopalina e a estrombina. Non obstante, non todos os nomes de moléculas que rematan en "-opina" son en realidade opinas, como por exemplo ocorre coa, atropina, estilopina, europina, e licopina que son moléculas doutra clases de compostos (en realidade acaban en "-ina" pero coincide un "op" diante).

As opinas e as moléculas similares a opinas non son exclusivas dos tumores de plantas. A primeira opina que se descubriu, a octopina, foi illada inicialmente do músculo de polbos. Derivados similares illáronse de tecidos musculares de certos invertebrados mariños, como os compostos: alanopina, estrombina, e tauropina. As opinas como a acetopina e a nopalina poden tamén formarse en calos e tecidos normais de plantas como resultado do metabolismo da arxinina. A sacaropina é un intermediato no metabolismo do aminoácido lisina e aparece en fungos, plantas superiores e mamíferos, incluíndo o home. O cogomelo velenoso Clitocybe acromelalga é unha fonte de catro aminoácidos de tipo opina: valinopina, epileucinopina, isoleucinopina e fenilalaninopina.

Velaquí unha lista alfabética dalgunhas opinas importantes e compostos similares a opinas.

Acetopina

A acetopina (N²-(carboximetil)-arxinina ou dimetil-octopina) foi illada de calos do algodón (Gossypium hirsutum) e a soia (Glycine max). Non se encontra nos tecidos vexetais transformados por Agrobacterium e, por tanto, non é considerada unha "verdadeira" opina.

Agrocinopinas

As agrocinopinas (A-D) son un tipo especial de opinas. Son fosfodiésteres de azucres. A agrocinopina A é un fosfodiéster de sacarosa e L-arabinosa. A agrocinopina B é o fosfodiéster formado ao hidrolizar a glicosa do residuo de sacarosa que forma parte da agrocinopina A.

Agropina

A agropina (1'-desoxi-D-manitol-1'-il)-L-glutamina,1',2'-lactona) obtívose a partir de tumores de plantas. Forma parte da familia do manitil. Deriva da manopina por medio da formación dunha lactona.

Ácido agropínico

O ácido agropínico (N-1-(D-manitil)-L-ácido glutámico lactama) prodúcese nos tumores de plantas. Pertence á familia do manitil. Fórmase por lactamización da agropina.

Alanopina

A beta-alanopina (N-(1-carboxietil)-L-alanina ou ácido 2,2-iminodipropiónico) e a meso-alanopina (meso-N-(1-carboxietil)-alanina) illáronse de invertebrados mariños. Estruturalmente pertence á familia da octopina.

Asparaxinopina

Ver sucinamopina máis abaixo.

Crisopina

A crisopina (d-lactona da N-1-desoxi-D-frutosil-L-glutamina) obtívose inicialmente dos tumors da figueira e o crisantemo. É o análogo desoxifrutosil da agropina.

Cucumopina

A cucumopina (ácido 4,6-dicarboxi-4,5,6,7-tetrahidro-1H-imidazo[4,5-c]piridina-4-propanoico) atopuse en tumores da vide e en cultivos de raíz pilosa de cenoria.

Epileucinopina

A epileucinopina (ácido N-(1-carboxi-3-metilbutil)glutámico ou N²-(1,3-dicarboxipropil)leucina) foi illada do cogomelo velenoso Clitocybe acromelalga.

Glutaminopina

A glutaminopina (derivado N²-(D-1,3-dicarboxipropil) da glutamina) é un membro da familia da nopalina illado de tumores de plantas.

Heliopina

A heliopina (tamén chamada vitopina) (N² -(1-carboxietil)glutamina) obtívose de tumores de plantas.

Histopina

A histopina (N-(D-1-carboxietil)histidina) é un membro da familia da octopina que se encontra en tumores de plantas.

Isoleucinopina

A isoleucinopina (ácido N-(1-carboxi-2-metilbutil)glutámico ou N-(1,3-dicarboxipropil)isoleucina) foi illada do cogomelo velenoso Clitocybe acromelalga.

Leucinopina

A leucinopina (derivado N²-(D-1,3-dicarboxipropil da leucina) é un membro da familia da nopalina illado de tumores de plantas.

Lisopina

A lisopina (N²-(D-1-carboxietil)-L-lisina) é un membro da familia da octopina que se atopou en tumores de plantas.

Manopina

A manopina (N-1-(D-manitil)-L-glutamina) encóntrase en tumores de plantas. É o principal membro da familia do manitil das opinas.

Ácido manopínico

O ácio manopínico (ácido N-1-(D-manitil)-L-glutámico) illouse de tumores de plantas. pertence á familia do manitil.

Metiopina

A metiopina (N-[1-D-(carboxil)etil]-L-metionina) atopouse en tumores de plantas.

Mikimopina

A mikimopina (epímero na posición 4 da cucumopina) foi illado primeiramente en tumores da planta do tabaco.

Nopalina

A nopalina (N²-(D-1,3-dicarboxipropil)-L-arxinina) foi illada inicialmente de tumores de plantas. É o membro principal da familia da nopalina. Tamén se atopou en certos tecidos non transformados de plantas como resultado do metabolismo da arxinina.

Ácido nopalínico

O ácido nopalínico (tamén chamado ornalina) (N²-(D-1,3-dicarboxipropil)-L-ornitina) é membro da familia das nopalinas e atópase en tumores de plantas.

Octopina

A octopina (N²-(D-1-carboxietil)-L-arxinina) foi a primeira opina que se descubriu, en 1927, no músculo do polbo e posteriormente en tumores vexetais. Tamén se encontra noutras especies de cefalópodos e bivalvos. É o membro principal da familia das octopinas.

Ácido octopínico

o ácido octopínico (N²-(D-1-carboxietil)-L-ornitina) é membro da familia das octopinas e illouse en tumores de plantas.

Ornalina

Ver ácido nopalínico máis arriba.

Fenilalaninopina

A fenilalaninopina (ácido N-(1-carboxi-2-feniletil)glutámico) foi illada do cogomelo velenoso Clitocybe acromelalga.

Rideopina

A rideopina (ácido N-(4'-aminobutil)-D-glutámico) é unha molécula similar ás opinas derivada da putrescina. Obtense de tumores de plantas.

Sacaropina

Aínda que non se encontra en tumores de plantas, a sacaropina (epsilon-N-(L-glutar-2-il)-L-lisina) é quimicamente similar ás "verdadeiras" opinas. Fórmase por condensación da lisina e o alfa-cetoglutarato. A sacaropina é un intermediato no metabolismo do aminoácido lisina e aparece en fungos, plantas superiores e mamíferos, incluíndo o home.

Santopina

A santopina é o análogo desoxifrutosil da manopina. É un composto que aparece naturalmente en froitos e vexetais podres. Tamén se illou en tumores de plantas.

Estrombina

A estrombina (ácido metilimidodiacético ou N-(D-1-carboxietil)-glicina) foi illada primeiramente do molusco gasterópodo Strombus. Actúa atraendo a peixes. Estruturalmente forma parte da familia da octopina.

Succinamopina

A succinamopina (tamén chamada asparaxinopina) (N-(3-amino-1-carboxi-3-oxopropil)ácido glutámico) é membro da familia da nopalina e foi illada de tumores de plantas. A súa estrutura é análoga á da nopalina, na cal a asparaxina substitúe á arxinina.

Tauropina

A tauropina (N-(D-1-carboxietil)-taurina) atopouse nalgúns invertebrados mariños. Tamén se chama ácido rodoico. Estruturalmente é membro da familia da octopina.

Valinopina

A valinopina (ácido N-(1-carboxi-2-metilpropil)glutámico ou N-(1,3-dicarboxipropil)valina) foi illada do cogomelo velenoso Clitocybe acromelalga.

Vitopina

Ver heliopina máis arriba.