San E sort ses premières mixtapes, Ready To Be Signed et Ready To Be Famous respectivement en 2008 et en 2009. Pour attirer l'attention sur le fait qu'il sort lui-même sa musique, San E provoque humoristiquement le rappeur établi Verbal Jint dans l'une de ses chansons. Ce « clash » a attiré le regard de la communauté hip-hop coréenne sur lui et de Verbal Jint lui-même, qui a invité San E à faire partie de sa bande de hip-hop, Overclass[4],[6],[7].
Toujours signé sous aucun label, San E remporte le prix de la Meilleure chanson hip-hop aux Korean Music Awards de 2010 pour le morceau Rap Genius[8]. Peu après, il devient le premier rappeur solo signé sous JYP Entertainment, l'un des labels faisant partie des « big three » de l'industrie de la K-pop[2]. Ce septembre, il sort son premier mini album, Everybody Ready?, où des artistes de JYP comme Min (des Miss A), et Joo et Yeeun (des Wonder Girls) ont participé. Il a débuté quelques jours plus tard sur le show télévisé M! Countdown avec son single Tasty San, avec Min[9]. En novembre, San E a commencé une nouvelle campagne de promotion pour son single LoveSick, où Sohee des Wonder Girls apparaît dans le clip[10].
En 2011, San E a sorti plusieurs singles, y compris Please Don’t Go, une collaboration avec le rappeur Outsider et le chanteur Lee Changmin (de 2AM)[11]. La chanson a atteint la 14e place sur le Gaon Digital Chart, faisant sa chanson la mieux classée lorsqu'il était chez JYP[12]. Il a également collaboré cette année avec Verbal Jint, Beenzino, Swings et d'autres artistes sur le single Stand Up, Japan! dont les bénéfices ont été reversés au Japon après le tsunami de Tohoku[13].
En , San E termine son contrat avec JYP, annonçant qu'il quitte l'agence en bons termes[14]. Il participera même en tant que juge à l'émission de télé-réalité Sixteen en 2015 créé par JYP et Mnet pour sélectionner les membres du groupe Twice. Ce juin, il rejoint le label hip-hop Brand New Music, où il y a déjà son ami d'Overclass Verbal Jint[15]. San E vit pour la première fois la première place de sa chanson Story of Someone I Know sur le Gaon Digital Chart, qui est tirée de l'album 'Not' Based on the True Story[16],[17]. Ses trois singles suivants, Where Did You Sleep? (feat. Verbal Jint et Swings), Break-Up Dinner (feat. Sanchez de Phantom), et What's Wrong With Me (feat. Kang Min Hee), ont tous atteint le top ten du Gaon Digital Chart[18],[19],[20].
Le succès de San E a continué avec le single A Midsummer Night's Sweetness, une collaboration avec Raina du girl groupAfter School. La chanson a été un hit immédiat et a été no 1 sur dix charts rapidement après sa sortie[21]. La chanson a continué à gagner des prix cette année au Gaon Chart K-Pop Awards, au MelOn Music Awards, et aux Seoul Music Awards[22],[23],[24]. Son single suivant, Body Language (avec Bumkey), a aussi été un hit qui a dominé le Gaon Digital Chart et sept autres classements musicaux coréens en temps réel du haut de sa première place, et rapidement après sa sortie malgré sa classification +19[25],[26].
Le , il participe à l'écriture des paroles de Wannabe de Hyoyeon, sur laquelle il est en featuring[27].
Corée du Sud
