Pinakoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Pinakoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,3-dimetyylibutaani-2,3-dioli
CAS-numero 76-09-5
PubChem CID 6425
SMILES CC(C)(C(C)(C)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H14O2
Moolimassa 118,172 g/mol
Sulamispiste 41,1 °C[2]
Kiehumispiste 174,4 °C[2]
Tiheys 0,967 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee hieman veteen

Pinakoli (C6H14O2) on dioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja hajusteissa.

Huoneenlämpötilassa pinakoli on värittömiä kiteitä. Kidevedettömän yhdisteen lisäksi tunnetaan myös kidevedellinen heksahydraatti (C6H14O2·6H2O). Pinakoli liukenee hieman veteen ja liukoisuus lämpimään veteen on suurempi kuin liukoisuus kylmään. Yhdiste liukenee hyvin etanoliin ja dietyylieetteriin. Happamissa olosuhteissa pinakoli toisiintuu pinakoloniksi ja tämä reaktio tunnetaan pinakolitoisiintumisena.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pinakolia valmistetaan pelkistämällä asetonia magnesium- tai natriumamalgaaman avulla tai asetonin elektrolyyttisellä pelkistyksellä.[2][4]

Pinakolia käytetään lähtöaineena valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita ja sitä voidaan myös käyttää hajusteissa[5]

  1. Pinacol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.4.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 158. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1279-1280. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 837. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  5. a b Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen & Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 8.4.2018.
  6. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 945. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)