Klotrimatsoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klotrimatsoli
Klotrimatsoli
Klotrimatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-[(2-kloorifenyyli)-difenyylimetyyli]imidatsoli
Tunnisteet
CAS-numero 23593-75-1
ATC-koodi A01AB18
PubChem CID 2812
DrugBank DB00257
Kemialliset tiedot
Kaava C22H17N2Cl 
Moolimassa 344,826
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 147–149 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 98 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio hepaattinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa topikaalinen

Klotrimatsoli (C22H17N2Cl) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä sieni-infektioiden hoitoon. Klotrimatsoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa klotrimatsoli on valkoista tai vaaleankellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liuokset ovat heikosti emäksisiä. Klotrimatsoli liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen kuten metanoliin, asetoniin, kloroformiin ja tolueeniin.[1][4][5] Klotrimatsolin sieniä ja homeiden kasvua estävät ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää erästä sytokromi P450-ryhmään kuuluvaa entsyymiä muodostamasta sienten soluseinään tarvittavaa ergosterolia. Tämä heikentää soluseinää ja estää uuden soluseinän muodostumisen. Klotrimatsoli tehoaa useisiin sieniin ja homeisiin esimerkiksi Candida- ja Aspergillus- sukujen lajeihin. Aikaisemmin klortimatsolia on annosteltu tablettina, mutta lääkeaineen huonon imeytyvyyden ja haittavaikutuksien vuoksi sitä annostellaan nykyisin vain paikallisesti voiteena. Yhdistettä käytetään emättimen hiivasienitulehduksen ja eräiden ihon sieni-infektioiden hoidossa.[4][5][6][7]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klotrimatsoli voi aiheuttaa ihon ärsytystä ja yliherkkyysreaktioita. Tablettina se aiheuttaa huonovointisuutta ja voi aiheuttaa myös keskushermostoperäisiä haittavaikutuksia kuten harhanäkyjä.[7][6]

Klotrimatsolin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa o-klooritolueeni kloorataan UV-säteilytyksen alaisena o-klooribentsotrikloridiksi. Seuraava vaihe on tämän välituotteen ja bentseenin välinen Friedel–Crafts-alkylointireaktio, jossa tuotteena muodostuu 2-klooritrifenyylimetyylikloridia. 2-Klooritrifenyylimetyylikloridi reagoi imidatsolin kanssa trietyyliamiinin läsnä ollessa muodostaen klotrimatsolia.[4][8]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 410. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. Clotrimazole DrugBank. Viitattu 15.5.2019. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 15.5.2019. (englanniksi)
  4. a b c Axel Schmidt & Frank-Ulrich Geschke: Antimycotics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. a b David G. Watson: Pharmaceutical Chemistry, s. 502. Elsevier, 2011. ISBN 9780443072338 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2019). (englanniksi)
  6. a b Geert Cauwenbergh: Antiparasitic Agents, Antimycotics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  7. a b Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 56. Sieni-infektioiden hoitoon tarkoitetut lääkeaineet (s.884) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 15.5.2019.
  8. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 542. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2019). (englanniksi)