4-pyroni
| 4-pyroni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pyran-4-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=COC=CC1=O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H4O2 |
| Moolimassa | 96,082 g/mol |
| Sulamispiste | 32,5 °C [2] |
| Kiehumispiste | 210–215 °C[2] |
4-Pyroni eli γ-pyroni (C5H4O2) on tyydyttymätön heterosyklinen ketoni. Yhdiste on isomerinen 2-pyronin kanssa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4-pyroni on huoneenlämpötilassa hygroskooppisia eli vettä sitovia kiteitä, jotka sulavat hieman yli 32,5 °C:n lämpötilassa.[2] 4-pyroni on heikko emäs, mutta vahvempi emäs kuin isomeerinsa 2-pyroni ja protonoituu karbonyyliryhmästään muodostaen 4-hydroksipyrulinium-ionin. Yhdisteellä on myös aromaattisen yhdisteen kaltaisia ominaisuuksia.[3][4]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4-pyronia voidaan valmistaa kelidonihaposta kuumentamalla sitä hieman yli yhdisteen sulamispisteen. Kelidonihappoa voidaan valmistaa asetonista ja dietyylioksalaatista.[3]
Johdannaiset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Monet luonnossa esiintyvät yhdisteet sisältävät 4-pyronin rakenneyksikön. Bentseenin kanssa 4-pyroni muodostaa kaksi kondensaatioyhdistettä kromonin ja ksantonin.[3] Myös maltoli ja kojihappo ovat 4-pyronin johdannaisia.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ gamma-Pyrone – Substance summary NCBI. Viitattu 21. maaliskuuta 2010.
- ↑ a b c J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 5481. CRC Press, 1996. ISBN 978-0412540905 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.03.2010). (englanniksi)
- ↑ a b c Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 166. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.03.2010). (englanniksi)
- ↑ John Arthur Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry at a glance, s. 47. Wiley-Blackwell, 2007. ISBN 978-1-4051-3918-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.03.2010). (englanniksi)