Rotenoide

Los Rotenoides son sustancias naturales que contienen un tetrahidrocromeno fusionado cis-[3,4-b] núcleo cromeno. Los rotenoides están relacionados con las isoflavonas.

Producción natural

Muchas plantas de la subfamilia Faboideae contienen rotenoides. Los rotenoides se pueden encontrar en las especies de Lonchocarpus. Deguelin y tephrosin pueden encontrarse en Tephrosia vogelii.^[1] 6'-O-β-D-glucopyranosyl-12a-hydroxydalpanol se pueden encontrar en los frutos de Amorpha fruticosa.^[2] Elliptol, 12-desoxo-12alfa-metoxieliptona, 6-metoxi-6a,12a-deshidrodeguelina, 6a,12a-deshidrodeguelina, 6-hidroxi-6a,12a-deshidrodeguelina, 6-oxo-6a,12a-deshidrodeguelina y 12a-hidroxieliptona se pueden aislar de Millettia duchesnei.^[3] Deguelina, dehydrodeguelina, rotenol, rotenona, tephrosin y sumatrol se encuentran en Indigofera tinctoria.^[4] 6aα,12aα-12a-hidroxieliptona están en los tallos de Derris trifoliata.^[5] Amorfol, un rotenoide biósido se pueden aislar de las plantas del género Amorpha.^[6] Deguelina, rotenona, eliptona y α-toxicarol aparecen en las semillas de Lonchocarpus salvadorensis.^[7] Clitoriacetal, estemonacetal, 6-desoxiclitoriacetal, 11-desoxiclitoriacetal, 9-desmetilclitoriacetal y estemonal son aisladas de Clitoria fairchildiana.^[8]

Los rotenoides también pueden encontrarse en la familia Nyctaginaceae. Mirabijalona A, B, C y D, 9-O-metil-4-hidroxiboeravinona B, boeravinona C y F, y 1,2,3,4-tetrahidro-1-metilisoquinolina-7,8-diol) se aíslan de la raíz de Mirabilis jalapa.^[9] Boeravinonas G y H son dos rotenoides aislados de Boerhavia diffusa.^[10] Abroniona y boeravinona C se encuentra en Abronia villosa.^[11]

Referencias

↑ Lambert, Nadine; Trouslot, Marie-France; Nef-Campa, Claudine; Chrestin, Hervé (1993). «Production of rotenoids by heterotrophic and photomixotrophic cell cultures of tephrosia vogelii». Phytochemistry 34 (6): 1515. doi:10.1016/S0031-9422(00)90838-0.
↑ Lee, Hak Ju; Kang, Ha Young; Kim, Cheol Hee; Kim, Hyo Sung; Kwon, Min Chul; Kim, Sang Moo; Shin, Il Shik; Lee, Hyeon Yong (2007). «Effect of new rotenoid glycoside from the fruits of Amorpha fruticosa LINNE on the growth of human immune cells». Cytotechnology 52 (3): 219-26. PMC 3449409. PMID 19002880. doi:10.1007/s10616-006-9040-5.
↑ Ngandeu, François; Bezabih, Merhatibeb; Ngamga, Dieudonne; Tchinda, Alembert T.; Ngadjui, Bonaventure T.; Abegaz, Berhanu M.; Dufat, Hanh; Tillequin, François (2008). «Rotenoid derivatives and other constituents of the twigs of Millettia duchesnei». Phytochemistry 69 (1): 258-63. PMID 17640692. doi:10.1016/j.phytochem.2007.05.038.
↑ Kamal, R.; Mangla, M. (1993). «In vivo and in vitro investigations on rotenoids from Indigofera tinctoria and their bioefficacy against the larvae of Anopheles stephensi and adults of Calmlosobruchus chinensis». Journal of biosciences 18: 93-101. doi:10.1007/BF02703041.
↑ Ito, C; Itoigawa, M; Kojima, N; Tan, HT; Takayasu, J; Tokuda, H; Nishino, H; Furukawa, H (2004). «Cancer chemopreventive activity of rotenoids from Derris trifoliata». Planta medica 70 (6): 585-8. PMID 15229812. doi:10.1055/s-2004-815447.
↑ Kasymov, A. U.; Kondratenko, E. S.; Abubakirov, N. K. (1974). «Structure of amorphol — A rotenoid bioside from plants of the genus Amorpha». Chemistry of Natural Compounds 10 (4): 470. doi:10.1007/BF00563810.
↑ Birch, Nicholas; Crombie, Leslie; Crombie, W.Mary (1985). «Rotenoids of Lonchocarpus salvadorensis: Their effectiveness in protecting seeds against bruchid predation». Phytochemistry 24 (12): 2881. doi:10.1016/0031-9422(85)80019-4.
↑ Pereira Da Silva, Bernadete; Paz Parente, José (2002). «Antiinflammatory activity of rotenoids from Clitoria fairchildiana». Phytotherapy Research 16: 87. doi:10.1002/ptr.807.
↑ Yi-Fen, Wang; Ji-Jun, Chen; Yan, Yang; Yong-Tang, Zheng; Shao-Zong, Tang; Shi-De, Luo (2002). «New Rotenoids from Roots of Mirabilis jalapa». Helvetica Chimica Acta 85 (8): 2342. doi:10.1002/1522-2675(200208)85:8<2342::AID-HLCA2342>3.0.CO;2-S.
↑ Ahmed-Belkacem, A; MacAlou, S; Borrelli, F; Capasso, R; Fattorusso, E; Taglialatela-Scafati, O; Di Pietro, A (2007). «Nonprenylated rotenoids, a new class of potent breast cancer resistance protein inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry 50 (8): 1933-8. PMID 17341062. doi:10.1021/jm061450q.
↑ Starks, CM; Williams, RB; Norman, VL; Lawrence, JA; Goering, MG; O'Neil-Johnson, M; Hu, JF; Rice, SM; Eldridge, GR (2011). «Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa». Phytochemistry letters 4 (2): 72-74. PMC 3099468. PMID 21617767. doi:10.1016/j.phytol.2010.08.004.

Enlaces externos

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Datos: Q7370371
Multimedia: Rotenoids / Q7370371

[1] Lambert, Nadine; Trouslot, Marie-France; Nef-Campa, Claudine; Chrestin, Hervé (1993). «Production of rotenoids by heterotrophic and photomixotrophic cell cultures of tephrosia vogelii». Phytochemistry 34 (6): 1515. doi:10.1016/S0031-9422(00)90838-0.

[2] Lee, Hak Ju; Kang, Ha Young; Kim, Cheol Hee; Kim, Hyo Sung; Kwon, Min Chul; Kim, Sang Moo; Shin, Il Shik; Lee, Hyeon Yong (2007). «Effect of new rotenoid glycoside from the fruits of Amorpha fruticosa LINNE on the growth of human immune cells». Cytotechnology 52 (3): 219-26. PMC 3449409. PMID 19002880. doi:10.1007/s10616-006-9040-5.

[3] Ngandeu, François; Bezabih, Merhatibeb; Ngamga, Dieudonne; Tchinda, Alembert T.; Ngadjui, Bonaventure T.; Abegaz, Berhanu M.; Dufat, Hanh; Tillequin, François (2008). «Rotenoid derivatives and other constituents of the twigs of Millettia duchesnei». Phytochemistry 69 (1): 258-63. PMID 17640692. doi:10.1016/j.phytochem.2007.05.038.

[4] Kamal, R.; Mangla, M. (1993). «In vivo and in vitro investigations on rotenoids from Indigofera tinctoria and their bioefficacy against the larvae of Anopheles stephensi and adults of Calmlosobruchus chinensis». Journal of biosciences 18: 93-101. doi:10.1007/BF02703041.

[5] Ito, C; Itoigawa, M; Kojima, N; Tan, HT; Takayasu, J; Tokuda, H; Nishino, H; Furukawa, H (2004). «Cancer chemopreventive activity of rotenoids from Derris trifoliata». Planta medica 70 (6): 585-8. PMID 15229812. doi:10.1055/s-2004-815447.

[6] Kasymov, A. U.; Kondratenko, E. S.; Abubakirov, N. K. (1974). «Structure of amorphol — A rotenoid bioside from plants of the genus Amorpha». Chemistry of Natural Compounds 10 (4): 470. doi:10.1007/BF00563810.

[7] Birch, Nicholas; Crombie, Leslie; Crombie, W.Mary (1985). «Rotenoids of Lonchocarpus salvadorensis: Their effectiveness in protecting seeds against bruchid predation». Phytochemistry 24 (12): 2881. doi:10.1016/0031-9422(85)80019-4.

[8] Pereira Da Silva, Bernadete; Paz Parente, José (2002). «Antiinflammatory activity of rotenoids from Clitoria fairchildiana». Phytotherapy Research 16: 87. doi:10.1002/ptr.807.

[9] Yi-Fen, Wang; Ji-Jun, Chen; Yan, Yang; Yong-Tang, Zheng; Shao-Zong, Tang; Shi-De, Luo (2002). «New Rotenoids from Roots of Mirabilis jalapa». Helvetica Chimica Acta 85 (8): 2342. doi:10.1002/1522-2675(200208)85:8<2342::AID-HLCA2342>3.0.CO;2-S.

[10] Ahmed-Belkacem, A; MacAlou, S; Borrelli, F; Capasso, R; Fattorusso, E; Taglialatela-Scafati, O; Di Pietro, A (2007). «Nonprenylated rotenoids, a new class of potent breast cancer resistance protein inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry 50 (8): 1933-8. PMID 17341062. doi:10.1021/jm061450q.

[11] Starks, CM; Williams, RB; Norman, VL; Lawrence, JA; Goering, MG; O'Neil-Johnson, M; Hu, JF; Rice, SM; Eldridge, GR (2011). «Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa». Phytochemistry letters 4 (2): 72-74. PMC 3099468. PMID 21617767. doi:10.1016/j.phytol.2010.08.004.

[1]