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Canavanina

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Canavanina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
5
N
4
H
12
O
3
Identificadores
Número CAS 543-38-4[1]
ChEBI 609827
ChEMBL CHEMBL443732
ChemSpider 388342
DrugBank DB01833
PubChem 275
UNII 3HZV514J4B
KEGG C00308
N[C@@H](CCON=C(N)N)C(O)=O
Propiedades físicas
Densidad 1,61 kg/; 0,00161 g/cm³
Masa molar 176,17 g/mol
Punto de fusión 184 °C (457 K)
Punto de ebullición 366 °C (639 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

L-Canavanina es un aminoácido no proteínico producido por ciertas plantas leguminosas, por ejemplo, Canavalia ensiformis. Se relaciona estructuralmente con el aminoácido proteínico L-arginina. La canavanina se acumula sobre todo en las semillas, donde sirve como compuesto defensivo contra los herbívoros y también como una fuente vital de nitrógeno para el crecimiento del embrión. Los organismos que lo consumen pueden incorporarlo equivocadamente a sus propias proteínas en el lugar de la arginina. De este modo se producen proteínas estructuralmente aberrantes que pueden no funcionar correctamente o no funcionar en absoluto. Algunos herbívoros especializados toleran L-canavanina bien porque la metabolizan eficientemente o bien porque evitan su incorporación a sus propias proteínas.

Referencias

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