Tetrabutylammoniumhydroxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabutylammoniumhydroxid
Summenformel	C16H37NO
Kurzbeschreibung	fast weiße bis weiße Kristalle[1] wässrige Lösung: farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2052-49-5 147741-30-8 (Hydrat) ECHA-InfoCard 100.016.498 PubChem 2723671 DrugBank DB01851 Wikidata Q908825
Eigenschaften
Molare Masse	259,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	27–30 °C (Hydrat)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] wässrige Lösung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrabutylammoniumhydroxid (TBAH) ist eine starke Base mit der Konstitutionsformel (C₄H₉)₄N⁺OH⁻. Die quartäre Ammoniumverbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass sie in Methanol gelöst als Maßlösung zur wasserfreien Titration von sehr schwachen Säuren, z. B. Phenolen eingesetzt werden kann.

Hierbei wird zunächst Methanol deprotoniert, welches dann zur Titration von Phenol dient.

${\displaystyle \mathrm {OH^{-}+\ CH_{3}OH\rightarrow \ H_{2}O+\ CH_{3}O^{-}} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}O^{-}+\ C_{6}H_{5}OH\rightarrow \ CH_{3}OH+\ C_{6}H_{5}O^{-}} }$

Lösungen von Tetrabutylammoniumhydroxid werden durch Reaktion von Halogeniden mit Silberoxid oder durch Ionenaustausch mit Ionenaustauscherharzen hergestellt. Versucht man Tetrabutylammoniumhydroxid als Reinstoff herzustellen, führt das zu einer Hofmann-Eliminierung zu Tributylamin und 1-Buten, daher sind kommerzielle Lösungen von Tetrabutylammoniumhydroxid meist mit Tributylamin verunreinigt.^[4]

Kommerziell sind 40%ige Lösungen in Wasser oder molare Lösungen (1 molar, 0,5 molar, 0,1 molar oder andere Konzentrationen) in Methanol.

1. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 934. 
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tetrabutylammoniumhydroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Tetrabutylammonium hydroxide 30-hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
4. ↑ Mary Ellen Bos: Kapitel Tetrabutylammonium Hydroxide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (EROS). Wiley, 2001, doi:10.1002/047084289X.rt017.