Probenecid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Probenecid
Andere Namen	4-(Dipropylsulfamoyl)benzoesäure (IUPAC) Probenecidum (Latein)
Summenformel	C13H19NO4S (Probenecid) C13H19NNaO4S (Probenecid-Natriumsalz)
Kurzbeschreibung	schwach bitter schmeckende Kristalle mit angenehmem Nachgeschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-66-9 (Probenecid) 23795-03-1 (Probenecid-Natriumsalz) EG-Nummer 200-344-3 ECHA-InfoCard 100.000.313 PubChem 4911 ChemSpider 4742 DrugBank DB01032 Wikidata Q900898
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M04AB01
Wirkstoffklasse	Urikosurika
Eigenschaften
Molare Masse	285,36 g·mol−1 (Probenecid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	194–196 °C (Probenecid) [2]
pKS-Wert	5,8[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (Probenecid) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	1604 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Probenecid-Natriumsalz)[2] 394 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p., Probenecid-Natriumsalz)[2] 611 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c., Probenecid-Natriumsalz)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Probenecid ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Hyperurikämie bzw. der Gicht. Es gehört zu den so genannten Urikosurika. Für Probenecid erhielt MSD Sharp & Dohme ein Patent. Es ist in der Schweiz unter dem Handelsnamen Santuril; in Deutschland als Generikum erhältlich.^[1]

Probenecid ist ein starker Hemmer der OA⁻ (organische Anionen)- Sekretion der proximalen Tubuluszellen der Niere. Es hemmt den OAT1 (organischer Anionen-Transporter Typ 1) an der basolateralen Seite der Zelle. Der OAT1 nimmt die OA⁻ (p-Aminohippurat, Phenolrot, Urat, Penicillin, Barbiturate u. a.) aus dem Blut in die Tubuluszelle auf, im Austausch mit Dicarboxylaten wie Succinat und 2-Oxoglutarat.

Der Hauptwirkmechanismus von Probenecid ist die Steigerung der renalen Ausscheidung der Harnsäure. Es hemmt die tubuläre Rückresorption der Harnsäure in der Niere und steigert dadurch ihre Ausscheidung im Urin. Auf die Bildung von Harnsäure hat Probenecid keinen Einfluss.

In der Online-Ausgabe der Zeitschrift Nature vom 1. November 2005 wurde der Substanz die Eigenschaft zugeschrieben, die Ausscheidung von Oseltamivir (Tamiflu^®, einem Mittel gegen Influenza A-Erkrankungen) deutlich zu verringern, so dass die gleiche antivirale Wirkung bei halber Dosierung erreicht werden könne.^[4] So könne im Falle einer Grippe-Pandemie die dann möglicherweise nicht ausreichende Versorgung mit diesem Mittel entsprechend verbessert werden. Da die Wirkung allerdings auch viele andere Medikamente betrifft, dürfte der Einsatz jedoch gerade bei Risikogruppen mit Grunderkrankungen wie Diabetes oder Zuständen nach Herzinfarkt problematisch sein.

Probenecid steht als Maskierungsmittel auf der WADA-Anti-Doping-Liste.^[5]

Im Doping wird es verwendet, um bestimme Medikamente bei Urin-Proben nicht erkennbar zu machen. Dabei hemmt das Probenecid die Ausscheidung einer Vielzahl an Medikamenten, sodass kaum bis gar keine Spuren von verbotenen Substanzen bei einer Urin-Probe zu erkennen sind. Aufgrund dieser Wirkung hat das IOC 1987 Probenecid als Dopingmethode zur Manipulation einer abgegebenen Urinprobe bezeichnet. Das Verbot ist sowohl für den Wettkampf als auch in der Trainingsphase aktiv.^[6]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Probenecid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
2. ↑ ^{a b c d e} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Probenecid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
4. ↑ Declan Butler: Wartime tactic doubles power of scarce bird-flu drug. In: Nature. Band 438, Nr. 7064, 3. November 2005, S. 6, doi:10.1038/438006a, PMID 16267514. 
5. ↑ Liste der verbotenen Wirkstoffe und Methoden (DOPING-LISTE) (Memento vom 23. April 2016 im Internet Archive), gültig ab 1. Januar 2007.
6. ↑ Institut für Biochemie, Deutsche Sporthochschule Köln: Probenecid. Abgerufen am 13. Januar 2024. 

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