Die Irish League 1998/99 war die 98. Spielzeit der höchsten nordirischenFußballliga. Sie begann am 14. August 1998 und endete am 24. April 1999. Glentoran FC wurde zum 20. Mal Meister.
Die zehn Mannschaften spielten an insgesamt 36 Spieltagen vier Mal gegeneinander. Aufgestiegen war Newry Town. Der Tabellenletzte stieg direkt ab, der Vorletzte musste in die Relegation.