Clobetasolpropionat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clobetasol
Andere Namen	21-Chlor-9-fluor-11β,17-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion-17-propionat
Summenformel	C25H32ClFO5
Kurzbeschreibung	fast weißes bis weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25122-46-7 EG-Nummer 246-634-3 ECHA-InfoCard 100.042.380 PubChem 32798 ChemSpider 30399 DrugBank DB01013 Wikidata Q421637
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D07AD01
Wirkstoffklasse	Glukokortikoide
Eigenschaften
Molare Masse	466,97 g·mol−1
Schmelzpunkt	etwa 196 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 360​‐​373​‐​413 P: 201​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	> 3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 351 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clobetasolpropionat ist ein Derivat des Betamethason, das als Glucocorticosteroid zur topischen Behandlung entzündlicher Hauterkrankungen (vgl. atopisches Ekzem oder Schuppenflechte) eingesetzt wird.

Clobetasolpropionat gehört zur Klasse IV der sehr stark wirksamen Corticosteroide und wird deshalb zur Kurzzeitbehandlung von therapieresistenten Plaques entzündlicher Hauterkrankungen eingesetzt. Die Wirksamkeit von Clobetasolpropionat ist im Vergleich zu Hydrocortisonacetat um den Faktor 20 erhöht.^[4]

Die Substanz ist chemisch ein Ester der Propionsäure mit dem Alkohol Betamethasol, abgekürzt zu Betamethasol, bei dem ein Wasserstoff-Atom gegen Chlor ausgetauscht ist. Daraus resultiert der Name Chlorbetamethasolpropionat.

Clobetasolpropionat ist praktisch unlöslich in Wasser, in Ethanol 96 % (V/V) wenig löslich. Dabei löst sich ein Teil des Arzneistoffes in 100 Teilen Ethanol. So steht es zur oralen oder intravenösen Applikation nicht zur Verfügung. Bei Verwendung von microfein gepulvertem Clobetasolpropionat löst sich der Arzneistoff ohne Erwärmung während der Herstellung einer Emulsion zur äußerlichen Anwendung.

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Betamethason-17-propionat mit Methansulfonylchlorid in Pyridin und danach mit Lithiumchlorid in Aceton oder Dimethylformamid.^[5]

Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen. Verschüttete Clobetasolpropionat-Substanz mit Zellstoff aufnehmen. Gegenstände mit geeigneten Reinigungsmitteln abwischen. Bei Hautkontakt mit der unverdünnten Reinsubstanz mit Wasser und Reinigungsmittel abwaschen. Stark kontaminierte oder Arbeitskleidung zur Reinigung in die Wäsche geben.

Monopräparate

Clarelux (D, A), Clobegalen (D), Clobex (D, A, CH), Dermovate (A, CH, NL), Dermoxinale (D), Dermoxin (D), Karison (D)^[6][7][8]

1. ↑ ^{a b c} Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 743. 
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Clobetasol propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Clobetasol propionate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 32798)
4. ↑ Fachinformation Clobegalen, Stand: Februar 2015.
5. ↑ Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgewerk, Bd. 7. S. 1001, Veröffentlicht 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.
6. ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
7. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
8. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

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