Bougault-Reaktion

Die Bougault-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und ermöglicht die Synthese von Indenderivaten.^[1] J. Bougault berichtete 1915 erstmals von dieser Reaktion.^[2][3]

Die Bougault-Reaktion findet in zwei Schritten statt. Zunächst erfolgt die Umsetzung mit Natriumethanolat, welcher sich eine Umsetzung mit Schwefelsäure anschließt.^[1][2]

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert der β-Arylpropionsäureester 1 mit Natriumethanolat zu einem reaktiven Anion, welches mit Oxalsäurediethylester eine Kondensationsreaktion eingeht. Der dabei entstehende Glyoxylatester 2 reagiert anschließend mit Schwefelsäure in einer Cyclisationsreaktion zu dem gewünschten Indolderivat 3.^[1][2]

Zur Protonierung von 2 kann Schwefelsäure auch Phosphorsäure verwendet werden, um ungewünschte Nebenreaktionen zu unterdrücken.^[2]

Die Bougault-Reaktion findet in der Synthese von Indenen, Dihydronaphthalinen und Naphthalinderivaten Anwendung.^[1]

1. ↑ ^{a b c d} Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859. 
2. ↑ ^{a b c d} E. C. Horning, John Koo: Glyoxylate Cyclizations. Methoxybenzsuberenes 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 73, Nr. 12, Dezember 1951, S. 5830–5831, doi:10.1021/ja01156a110. 
3. ↑ Louis F. Fieser, Emanuel B. Hershberg: The Synthesis of Phenanthrene and Hydrophenanthrene Derivatives. I. The Bougault Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Band 57, Nr. 10, Oktober 1935, S. 1851–1854, doi:10.1021/ja01313a027.