Prostaglandin A1
chemische Verbindung
Prostaglandin A1 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Prostaglandine. Prostaglandin A1 kommt natürlich in Tieren vor. Es ist ein Metabolit im Arachidonsäure-Stoffwechsel. PGA1 induziert über H- und N-Ras den MAPK-Signalweg die Apoptose.[2] PGA1 hemmt die Replikation des Hepatitis-C-Virus.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Prostaglandin A1 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H32O4 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 336,47 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Als Cyclopenton-Prostaglandin bildet PGA1 mit freien Thiolgruppen teilweise ein Michael-Addukt.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Datenblatt Prostaglandin A1, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ B. Anta, A. Pérez-Rodríguez, J. Castro, C. A. García-Domínguez, S. Ibiza, N. Martínez, L. M. Durá, S. Hernández, T. Gragera, D. Peña-Jiménez, M. Yunta, N. Zarich, P. Crespo, J. M. Serrador, E. Santos, A. Muñoz, J. L. Oliva, J. M. Rojas-Cabañeros: PGA1-induced apoptosis involves specific activation of H-Ras and N-Ras in cellular endomembranes. In: Cell death & disease. Band 7, Nummer 7, Juli 2016, S. e2311, doi:10.1038/cddis.2016.219, PMID 27468687, PMC 4973357 (freier Volltext).
- ↑ A. Tsukimoto, R. Sugiyama, M. Abe, H. Nishitsuji, Y. Shimizu, K. Shimotohno, G. Kawai, H. Takaku: A new role for PGA1 in inhibiting hepatitis C virus-IRES-mediated translation by targeting viral translation factors. In: Antiviral research. Band 117, Mai 2015, S. 1–9, doi:10.1016/j.antiviral.2015.01.013, PMID 25666760.
- ↑ S. Gharbi, B. Garzón, J. Gayarre, J. Timms, D. Pérez-Sala: Study of protein targets for covalent modification by the antitumoral and anti-inflammatory prostaglandin PGA1: focus on vimentin. In: Journal of mass spectrometry : JMS. Band 42, Nummer 11, November 2007, S. 1474–1484, doi:10.1002/jms.1291, PMID 17960581.