Toluidin

Toluidin je souhrnné označení tří navzájem izomerních organických sloučenin, kterými jsou o-toluidin, m-toluidin a p-toluidin. Jedná se o aromatické aminy, které jsou methylovanými deriváty anilinu. Jednotlivé izomery se rozlišují podle polohy methylové skupiny (-CH₃) vůči aminové (-NH₂) skupině.

Toluidiny
Běžný název	o-toluidin	m-toluidin	p-toluidin
Další název	o-methylanilin	m-methylanilin	p-methylanilin
Systematický název	2-methylanilin	3-methylanilin	4-methylanilin
Chemický vzorec	C7H9N
Molární hmotnost	107,17 g/mol
Teplota skelného přechodu	189 K[1]	187 K[2]	Ke skelnému přechodu nedochází[1]
Teplota tání	−23 °C	−30 °C	43 °C
Teplota varu	199 až 200 °C	203 až 204 °C	200 °C
Hustota	1,00 g/cm3	0,98 g/cm3	1,05 g/cm3
Měrná magnetická susceptibilita	76,0 × 10−6 cm3/mol	74,6 × 10−6 cm3/mol	72,1 × 10−6 cm3/mol
Registrační číslo CAS	[95-53-4]	[108-44-1]	[106-49-0]
SMILES	Cc1ccccc1N	Cc1cccc(N)c1	Cc1ccc(N)cc1

Chemické vlastnosti toluidinů jsou podobné jako u anilinu a mnoha dalších aromatických aminů. Aminová skupina je mírně zásaditá. V čisté vodě se téměř nerozpouštějí, ovšem ve vodných roztocích kyselin se díky tvorbě aminiových solí rozpouští snadno. O- a m-toluidin jsou olejovité kapaliny, zatímco p-toluidin je v důsledku souměrnějších molekul pevná látka. P-toluidin lze připravit redukcí 4-nitrotoluenu. Toluidiny reagují s formaldehydem za tvorby Trögerovy zásady.

Nejčastěji používaným toluidinem je o-toluidin, který se používá na výrobu pesticidů metolachloru a acetochloru. Ostatní izomery jsou surovinami při výrobě barev a kyanoakrylátových lepidel.

U některých pacientů se tvoří o-toluidin jako metabolit prilokainu, přičemž může způsobit methemoglobinémii, k její léčbě se poté používá methylenová modř.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Toluidin na Wikimedia Commons
• MSDS Archivováno 1. 8. 2017 na Wayback Machine.
• o-toluidin, m-toluidin, p-toluidin

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Toluidine na anglické Wikipedii.