Furfurylalkohol

Furfurylalkohol
	strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(furan-2-yl)methanol
Ostatní názvy	2-(Hydroxymethyl)furan
Anglický název	furfuryl alcohol
Německý název	Furfurylalkohol
Sumární vzorec	C5H6O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-00-0
SMILES	c1cc(oc1)CO
InChI	InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	98,10 g/mol
Teplota tání	−29 °C (244 K)
Teplota varu	170 °C (443 K)
Hustota	1,128 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Bezpečnost
	; GHS06 ; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
Teplota vzplanutí	65 °C (338 K)
Meze výbušnosti	1,8-16,3 %
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Furfurylalkohol, (systematický název (furan-2-yl)methanol, je organická sloučenina obsahující molekulu furanu, na níž je navázána hydroxymethylová skupina. V čisté formě je to čirá kapalina, ovšem delším stáním mění barvu na jantarově žlutou. Je mísitelný s vodou, v takové směsi je však nestabilní. Patří mezi běžná organická rozpouštědla. Při zahřívání s kyselinami za přítomnosti katalyzátoru se polymeruje na polyfurfurylalkohol.

Výroba

Furfurylalkohol se průmyslově vyrábí redukcí aldehydu furfuralu, jenž je obvykle získáván z odpadní biomasy jako jsou odzrněné kukuřičné klasy. Díky tomu je furfurylalkohol řazen do „zelené chemie“.

Také se vyrábí disproporcionací furfuralu Cannizzarovou reakcí, kde je dalším produktem kyselina furoová.

Reakce

Jelikož jde o alkohol, lze jej oxidovat, zde konkrétně na aldehyd furfural a kyselinu 2-furoovou.

Použití

Plasty

Furfurylalkohol se nejvíce používá jako monomer pro výrobu furanových pryskyřic, které se používají jako složky cementů a lepidla. K výrobě se používá kysele katalyzovaná polykondenzace. Níže je zobrazen zjednodušený příklad takové reakce:

Ostatní použití

Furfurylalkohol byl používán jako raketové palivo, které hypergolicky reaguje s červenou nebo bílou dýmavou kyselinou dusičnou, která slouží jako oxidační činidlo.^[2]

Díky nízké molární hmotnosti může být furfurylalkohol napuštěn do dřeva, kde jej lze polymerizovat a spojit se dřevem za použití tepla, záření anebo kalyzátorů případně dalších látek. Takto upravené dřevo má lepší vlastnosti jako jsou tvrdost a odolnost vůči hmyzu; jako katalyzátor se může použít chlorid zinečnatý, kyselina citronová nebo mravenčí nebo boritany.^[3]^[4]

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Furfurylalkohol na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Furfuryl alcohol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Furfuryl alcohol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ MUNJAL, N. L. Ignition catalysts for furfuryl alcohol - Red fuming nitric acid bipropellant. AIAA Journal. May 1970, s. 980–981. DOI 10.2514/3.5816.
↑ ALFRED J., Stamm. Wood Technology: Chemical Aspects. Washington: American Chemical Society, 1977. Dostupné online. ISBN 9780841203730. Kapitola Chapter 9, s. 141–149.
↑ BAYSAL, Ergun; OZAKI, S.Kiyoka; YALINKILIC, MustafaKemal. Dimensional stabilization of wood treated with furfuryl alcohol catalysed by borates. Wood Science and Technology. 21 August 2004. DOI 10.1007/s00226-004-0248-2.

[pubchem_cid_7361-1] Furfuryl alcohol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] MUNJAL, N. L. Ignition catalysts for furfuryl alcohol - Red fuming nitric acid bipropellant. AIAA Journal. May 1970, s. 980–981. DOI 10.2514/3.5816.

[3] ALFRED J., Stamm. Wood Technology: Chemical Aspects. Washington: American Chemical Society, 1977. Dostupné online. ISBN 9780841203730. Kapitola Chapter 9, s. 141–149.

[4] BAYSAL, Ergun; OZAKI, S.Kiyoka; YALINKILIC, MustafaKemal. Dimensional stabilization of wood treated with furfuryl alcohol catalysed by borates. Wood Science and Technology. 21 August 2004. DOI 10.1007/s00226-004-0248-2.

[1]