Fenethylalkohol
| Fenethylalkohol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-fenylethan-1-ol |
| Ostatní názvy | 2-fenylethanol, benzenethanol |
| Anglický název | Phenethyl alcohol |
| Funkční vzorec | C6H5CH2CH2)OH |
| Sumární vzorec | C8H10O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 60-12-8 |
| PubChem | 6054 |
| ChEBI | 49000 |
| SMILES | c1ccc(cc1)CCO |
| InChI | InChI=1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 122,16 g/mol |
| Teplota tání | −27 °C (246 K) |
| Teplota varu | 219 až 221 °C (492 až 494 K) |
| Hustota | 1,017 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 2 g/100 ml |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Fenethylalkohol nebo 2-fenylethylalkohol je organická sloučenina, která obsahuje fenethylovou funkční skupinu (C6H5CH2CH2), na kterou je připojena hydroxylová skupina. Jelikož je hydroxyl navázán na alifatický řetězec, jde o alkohol a ne o fenol. Tato bezbarvá kapalina je slabě mísitelná s vodou (2 ml na 100 ml H2O), ovšem snáze mísitelná s většinou organických rozpouštědel. V přírodě se vyskytuje jako součást mnohých silic. Má příjemnou květinovou vůni.
Výroba a příprava
[editovat | editovat zdroj]Fenethylalkohol se vyrábí dvěma způsoby. Nejčastější je reakce benzenu s ethylenoxidem za přítomnosti chloridu hlinitého:
- C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl
Při této reakci vzniká difenylethan jako vedlejší produkt; tomu lze zabránit použitím nadbytku benzenu.
Další možností je hydrogenace styrenoxidu.
Laboratorní příprava
[editovat | editovat zdroj]Fenethylalkohol může být připraven reakcí fenylmagnesiumbromidu s ethylenoxidem:
- C6H5MgBr + CH2CH2O → C6H5CH2CH2OMgBr
- C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH
Lze jej rovněž získat biotransformací L-fenylalaninu za použití znehybněných kvasinek Saccharomyces cerevisiae.[2]
Výskyt a použití
[editovat | editovat zdroj]Fenethylalkohol se nachází ve výtažcích z růží, hvozdíku zahradního, hyacintů, borovice halepské, květů pomerančovníku, ylang-ylangu, pelargonií a dalších rostlin. Jedná se též o autoantibiotikum produkované kvasinkou Candida albicans.[3]
Tato látka je častou přísadou ve vůních a parfémech, obzvláště tam, kde je vyžadováno aroma růže. Používá se také jako aditivum v cigaretách a ke konzervaci mýdel. Je rovněž objektem zájmu díky svým antimikrobiálním vlastnostem.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenethylalkohol na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenethyl alcohol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 2-Phenylethanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A. Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain. Journal of Applied Microbiology. 2009, s. 534–542. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-09-25. DOI 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. Archivovaná kopie. afish.technion.ac.il [online]. [cit. 2017-11-08]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
- ↑ LINGAPPA, BT; PRASAD, M; LINGAPPA, Y; HUNT, DF; BIEMANN, K. Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans. Science. 1969, s. 192–4. DOI 10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.