Jaan Kirsipuu est un coureur cycliste estonien né le 17 juillet 1969 à Tartu. Professionnel de 1992 à 2006 et de 2009 à 2012, il a remporté quatre étapes du Tour de France et en a porté le maillot jaune lors de l'édition 1999. Il est de 2013 à 2014 directeur sportif de l'équipe kazakhe Astana.