Terbacil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terbacil
Andere Namen	3-tert-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 5-Chlor-3-(1,1-dimethylethyl)-6-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion
Summenformel	C9H13ClN2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5902-51-2 EG-Nummer 227-595-1 ECHA-InfoCard 100.025.086 PubChem 22188 Wikidata Q2404316
Eigenschaften
Molare Masse	216,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,34 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	175–177 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (710 ppm bei 25 °C)[2] löslich in Dimethylformamid (33,7 g/100 g), Cyclohexanon (22 g/100 g) und Xylol (6,5 g/100 g)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[1]
Toxikologische Daten	1700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terbacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.

Terbacil kann durch Chlorierung von 3-tert-Butyl-6-methyluracil gewonnen werden.^[3][4]

Terbacil ist ein weißer brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.^[1][2] Die Verbindung beginnt bereits unterhalb ihres Schmelzpunktes zu sublimieren.^[5] Es ist stabil gegen Hydrolyse und Photolyse im pH-Wert Bereich von 5 bis 9.^[6]

Terbacil wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.^[1] Es wurde in den USA erstmals 1966 als Herbizid zugelassen und wird zur Bekämpfung vieler ein- und mehrjähriger Unkräuter verwendet.^[2]

Terbacil ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.^[7] In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Terbacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - TERBACIL (PDF; 770 kB), Januar 1998
3. ↑ Eintrag zu Terbacil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. August 2012.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 570 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-838-3, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.