Kupferron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kupferron
Andere Namen	Ammonium-2-oxo-1-phenylhydrazinolat (IUPAC) N-Nitroso-N-phenylhydroxylamin, Ammoniumsalz Cupferron
Summenformel	C6H9N3O2
Kurzbeschreibung	hellgelber, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 135-20-6 EG-Nummer 205-183-2 ECHA-InfoCard 100.004.713 PubChem 2724103 ChemSpider 2006262 Wikidata Q3007584
Eigenschaften
Molare Masse	155,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–155 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351 P: 201​‐​261​‐​280​‐​302+352​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kupferron ist das Ammoniumsalz von N-Nitroso-N-phenylhydroxylamin, das als Reagenz für die Komplexierung von Metallionen verwendet wird. Das Anion bindet dabei als zweizähniger Ligand über die beiden Sauerstoffatome die Metallionen in einem Fünfring. Die Verbindung wurde 1909 von Oskar Baudisch in die quantitative Analytik von Kupfer- und Eisenionen eingeführt.^[3]

Kupferron wird in einer mehrstufigen Reaktion aus Phenylhydroxylamin hergestellt. Dieses wird zunächst mit Ammoniak in das Ammoniumsalz überführt und dann mit Amylnitrit umgesetzt:^[4]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NHOH+\ NH_{3}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ NH_{4}[(C_{6}H_{5})NHO]} }$

${\displaystyle \mathrm {NH_{4}[(C_{6}H_{5})NHO]+\ C_{5}H_{1}1ONO\ {\xrightarrow[{}]{}}\ NH_{4}[(C_{6}H_{5})N(NO)O]+C_{5}H_{1}1OH} }$

In Wasser zersetzt sich Kupferron.^[5]

Kupferron wird zur Fällung von Metallionen wie Kupfer, Eisen, Titan, Vanadium, Thorium, Cer, Cobalt, Aluminium, Zink oder Zinn verwendet. Die sich bildenden Metallkupferronate sind schwer löslich in Wasser, aber leicht löslich in organischen Lösungsmitteln. Es wird daher zur Abtrennung von unerwünschten Elementen vor der quantitativen Bestimmung genutzt.^[6][7]

• C. S. Marvel: Cupferron In: Organic Syntheses. 4, 1925, S. 19, doi:10.15227/orgsyn.004.0019; Coll. Vol. 1, 1941, S. 1 (PDF).
• D. van der Helm, Lynne L. Merritt jr., Robert Degeilh, Caroline H. MacGillavry: The crystal structure of iron cupferron Fe(O₂N₂C₆H₅)₃. In: Acta Cryst. 18, 1965, S. 355–362; doi:10.1107/S0365110X65000816.

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Cupferron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2015 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Kupferron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ K. Schröder: Die Verwendung des Cupferrons in der quantitativen Analyse. In: Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 61, Nr. 1–2, Januar 1922, S. 60–66, doi:10.1007/bf02425240. 
4. ↑ K. H. Slotta, K. R. Jacobi: Herstellung organischer Reagenzien im analytischen Laboratorium. II. „Kupferron“ (Ammoniumsalz des Nitrosophenylhydroxylamins). In: Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 80, Nr. 3–4, März 1930, S. 97–103, doi:10.1007/BF01365065. 
5. ↑ Datenblatt Kupferron bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
6. ↑ Eintrag zu Cupferron in den Report on Carcinogens, Thirteenth Edition.
7. ↑ Othmar G. Koch, Gertrud A. Koch-Dedic: Handbuch der Spurenanalyse: Die Anreicherung und Bestimmung von Spurenelementen unter Anwendung chemischer, physikalischer und mikrobiologischer Verfahren. Springer, 1964, ISBN 978-3-642-65423-7, S. 255 ff.