Helenalin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Helenalin | |||||||||
| Andere Namen |
(3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methyliden-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dion | |||||||||
| Summenformel | C15H18O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 262,3 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Helenalin ist ein natürlicher Entzündungshemmer mit Antitumor-[2] und antileukämischer Wirkung,[3] der in Arnika und anderen Asteraceae vorkommt. Es unterdrückt die Aktivierung eines Immunabwehrvermittlers und ist giftig. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpen-Lacton.
Helenalin ist neben der Bergarnika (Arnica montana) auch in anderen Arniken (etwa Arnica chamissonis), Wasserhanf (Eupatorium perfoliatum), der Großen Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus) – alle im Kraut – sowie im Echten Alant (Inula helenium) – dort auch in der Wurzel – nachgewiesen.[4]
Während nicht gesichert ist, wie Sesquiterpenlaktone ihre antiphlogistische Wirkung entfalten, ist bei Helenalin nachgewiesen, dass es selektiv den Transkriptionsfaktor NF-κB hemmt, der eine Rolle in der Steuerung der Immunabwehr spielt.[5] In vitro ist es auch ein potenter, selektiver Inhibitor der Telomerase beim Menschen,[6] und zeigt anti-trypanosomale Aktivität.[7][8]
An Plasmodium falciparum zeigt es toxische Wirkung,[9] und Studien legen nahe, dass Helenalin auch wachstumshemmend auf Staphylococcus aureus wirkt und die Schwere einer S. aureus-Infektion mindert.[10]
Helenalin ist stark giftig, und als Allergen mit ausgeprägtem Sensibilisierungspotential einer der Hauptfaktoren einer Arnika-Allergie.[11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c ABCAM: ABCAM Sicherheitsdatenblatt, 2015, abgerufen am 11. November 2018
- ↑ Powis G, Gallegos A, Abraham RT, Ashendel CL, Zalkow LH, Grindey GB, Bonjouklian R: Increased intracellular Ca2+ signaling caused by the antitumor agent helenalin and its analogues. In: Cancer Chemother. Pharmacol. 34. Jahrgang, Nr. 4, 1994, S. 344–350, doi:10.1007/BF00686043, PMID 8033301.
- ↑ Dirsch VM, Stuppner H, Vollmar AM: Cytotoxic sesquiterpene lactones mediate their death-inducing effect in leukemia T cells by triggering apoptosis. In: Planta Med. 67. Jahrgang, Nr. 6, 2001, S. 557–559, doi:10.1055/s-2001-16478, PMID 11509981.
- ↑ Eintrag Helenalin. In: Liber Herbarum Mino. Abgerufen am 29. Oktober 2008.
- ↑ G. Lyss G, A. Knorre, T.J. Schmidt, H.L. Pahl, I. Merfort: The anti-inflammatory sesquiterpene lactone helenalin inhibits the transcription factor NF-kappaB by directly targeting p65. In: J Biol Chem. 273. Jahrgang, Nr. 50, 1998, S. 33508–16, PMID 9837931 (englisch, jbc.org ( des vom 12. März 2009 im Internet Archive) [abgerufen am 29. Oktober 2008]).
- ↑ P.R. Huang, Y.M. Yeh, T.C. Wang: Potent inhibition of human telomerase by helenalin. In: Cancer Lett. 227. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 169–174, doi:10.1016/j.canlet.2004.11.045, PMID 16112419.
- ↑ V. Jimenez-Ortiz, S.D. Brengio, O. Giordano, et al.: The trypanocidal effect of sesquiterpene lactones helenalin and mexicanin on cultured epimastigotes. In: J Parasitol. 91. Jahrgang, Nr. 1, 2005, S. 170–4, PMID 15856894.
- ↑ T.J. Schmidt, R. Brun, G. Willuhn, S.A. Khalid: Anti-trypanosomal activity of helenalin and some structurally related sesquiterpene lactones. In: Planta Med. 68. Jahrgang, Nr. 8, 2002, S. 750–751, doi:10.1055/s-2002-33799, PMID 12221603.
- ↑ G. François, C.M. Passreiter: Pseudoguaianolide sesquiterpene lactones with high activities against the human malaria parasite Plasmodium falciparum. In: Phytother Res. 18. Jahrgang, Nr. 2, 2004, S. 184–186, doi:10.1002/ptr.1376, PMID 15022176.
- ↑ D. Boulanger, E. Brouillette, F. Jaspar, et al.: Helenalin reduces Staphylococcus aureus infection in vitro and in vivo. In: Vet Microbiol. 119. Jahrgang, Nr. 2–4, 2007, S. 330–8, doi:10.1016/j.vetmic.2006.08.020, PMID 17010538.
- ↑ Roland Irion: Helenalin. Pflanzliches Typ IV-Kontaktallerge. In: Alles zur Allergologie. Abgerufen am 29. Oktober 2008.