Bornaprin

Strukturformel
Stereoisomerengemisch – 1:1-Gemisch der (S)-Form (oben) und der (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Bornaprin
Andere Namen	(RS)-3-Diethylaminopropyl-2-phenyl-8,9,10-trinorbonan-2-carboxylat (IUPAC)[1]
Summenformel	C21H31NO2 (Bornaprin) C21H31NO2·HCl (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20448-86-6 (Bornaprin) 26908-91-8 (Hydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 680-303-8 ECHA-InfoCard 100.205.286 PubChem 30160 ChemSpider 28011 DrugBank DB13619 Wikidata Q4946040
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04AA11
Wirkstoffklasse	Anticholinergikum, Parkinsonmittel[1]
Wirkmechanismus	Muskarinrezeptor-Antagonist[2]
Eigenschaften
Molare Masse	329,48 g·mol−1 (Bornaprin) 365,95 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	159–164 °C (Bornaprin)[3] 149 °C (Hydrochlorid)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Chloroform (Hydrochlorid)[4] wenig löslich in Ether (Hydrochlorid)[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[5]
Toxikologische Daten	26 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[6][7] 112 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[6][7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bornaprin (Handelsname Sormodren, von Viatris) ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Norbornan-Derivate. Sie wird als Arzneistoff der Gruppe der Anticholinergika in der Behandlung der Parkinson-Krankheit und des übermäßigen Schwitzens (Hyperhidrose) eingesetzt. Entwickelt und patentiert wurde die Substanz 1956 bei der Knoll AG; in der Arzneimittelherstellung wird das besser wasserlösliche Bornaprinhydrochlorid verwendet.^[3]

Zugelassene Anwendungsgebiete von Bornaprin sind:

• tremordominante Parkinsonsyndrome,
• durch Neuroleptika hervorgerufene extrapyramidale Symptome wie z. B. Zungen-, Schlund- und Blickkrämpfe, Akathisie und Parkinsonoid,
• Hyperhidrosis.^[1]

Indikationen für die Anwendung bei Kindern liegen nicht vor.

Als Gegenanzeigen für eine Therapie mit Bornaprin gelten Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff, Grüner Star, mechanische Verengungen im Magen-Darm-Trakt, Megakolon, Darmverschluss sowie Gedächtnisstörungen.

Besondere Vorsicht ist geboten bei benigner Prostatahyperplasie, Erkrankungen, bei denen die Gefahr von Vorhofflimmern besteht, sowie bei Koronarinsuffizienz.^[1][8]

Eine Verstärkung der Nebenwirkungen kann eintreten bei gleichzeitiger Verabreichung anderer anticholinerg wirkender Arzneimittel wie z. B. Psychopharmaka, anderer Parkinsonmittel, Antihistaminika und Spasmolytika. Weitere Wechselwirkungen bestehen mit Chinidin (Verstärkung der Herz-Kreislauf-Wirkung, insbesondere auf die AV-Überleitung); Levodopa (Verstärkung von Dyskinesien); Pethidin (Verstärkung der zentralnervösen Wirkungen); Alkohol; Metoclopramid (Aufhebung der Wirkung); Trizyklischen Antidepressiva (schwere anticholinerge Effekte wie z. B. paralytischer Ileus, Hyperpyrexie).^[1][8]

Nebenwirkungen treten besonders zu Beginn der Behandlung und bei zu rascher Dosissteigerung auf. Dabei kann es sich um Überempfindlichkeitsreaktionen, psychiatrische Störungen (Unruhe, Erregung, Verwirrtheit, Delirien, Halluzinationen, Nervosität, Schlafstörungen) und Erkrankungen des Nervensystems (Schwindel, Benommenheit, Gedächtnisstörungen, Kopfschmerz, Dyskinesie) handeln. Weiterhin wurden Akkommodationsstörungen, Mydriasis, Photophobie, Engwinkelglaukom, Mundtrockenheit, Magenschmerzen, Verstopfung, Schweißminderung, Miktionsstörungen, Harnverhaltung, Müdigkeit und erhöhte Herzfrequenz beobachtet,^[1][8] die Häufigkeiten sind unbekannt.

Nach Aufnahme in den Körper und Passage der Blut-Hirn-Schranke wirkt Bornaprin als kompetitiver Antagonist an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren und blockiert damit die Bindung von Acetylcholin. Es wirkt deutlich stärker an den zentralen Muskarinrezeptoren als an den peripheren und bindet vor allem an den M1-Rezeptoren.^[9]

Bornaprin ist oral wirksam. Es wird nach der Einnahme schnell und gut resorbiert, die Plasmaproteinbindung liegt in vitro bei 96 %. Die Metaboliten sowie die geringen Mengen unveränderter Substanz werden überwiegend renal ausgeschieden – innerhalb von fünf Tagen etwa 80 % der eingenommenen Dosis.^[8]

Eine akute Überdosierung von Bornaprin zeigt sich durch die gleichen Symptome, die als Nebenwirkung auftreten können.^[8] Beim Auftreten von Krämpfen können die üblichen Notfallmedikamente angewandt werden. Der Einsatz von Betablockern kann erwogen werden.^[1] Versuche an Tieren haben gezeigt, dass es erst bei hohen Dosen (bis zu 250 mg/kgKG bei der Ratte bzw. 8 mg/kgKG beim Hund) zu reversiblen Beeinflussungen des Leberstoffwechsels kam. Darunter konnten keine wesentlichen Anhaltspunkte für eine toxische Wirkung beobachtet werden.^[8]

Bornaprinhaltige Medikamente sind apotheken- und verschreibungspflichtig.^[1]

Atropin, Anticholinergikum, Parkinsonmittel

Sormodren (D, A, CH, I)

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Rote Liste 2013. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt / Main, 2013.
2. ↑ Bornaprin – SYNLAB Leistungsverzeichnis. In: synlab.de. .de, abgerufen am 11. April 2024. 
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Bornaprin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2014.
4. ↑ ^{a b} Bundesanzeiger Nr. 136 (Memento vom 5. März 2014 im Internet Archive) vom 25. Juli 1990, abgerufen am 4. März 2014 (DOC).
5. ↑ ^{a b} Sormodren Tablette (PDF; 43 kB) bei Abbot, abgerufen am 5. März 2014.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Bornaprine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 30160)
7. ↑ ^{a b} Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. Vol. 128, S. 204, 1960.
8. ↑ ^{a b c d e f} Fachinformation von Sormodren (PDF; 24 kB), abgerufen am 4. März 2014.
9. ↑ Frank Block: Praxisbuch neurologische Pharmakotherapie. Springer-Verlag, 3. Auflage, 2018, ISBN 978-3-66-255838-6, S. 172.

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