About: Octocrylene

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Octocrylene is an organic compound used as an ingredient in sunscreens and cosmetics. It is an ester formed by the condensation of 2-ethylhexyl cyanoacetate with benzophenone. It is a viscous, oily liquid that is clear and colorless. The extended conjugation of the acrylate portion of the molecule absorbs UVB and short-wave UVA (ultraviolet) rays with wavelengths from 280 to 320 nm, protecting the skin from direct DNA damage. The ethylhexanol portion is a fatty alcohol, adding emollient and oil-like (water resistant) properties.

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  • Octocrilè és un compost orgànic utilitzat com a ingredient en i productes cosmètics en general. Químicament és un ester del amb . És un líquid viscós d'aparença oliosa, clar i lleugerament groc. Gràcies a la dels anells aromàtics amb el doble enllaç del fragment d'acrilonitril, l'octocrilè absorbeix a la zona ultraviolada B i la zona A en longituds d'ona curtes, concretament entre 280 i 320 nm, protegint l'ADN de la pell dels efectes nocius de la llum solar. Per la seva banda el fragment de l' dona propietats emolients i de resistència a l'aigua. És un ingredient aprovat a la Unió Europea, Estats Units i Austràlia. (ca)
  • Octocrilen, auch Octocrylen, ist ein Wirkstoff, der als Sonnenschutzfilter in Kosmetika Verwendung findet. Es handelt sich um ein 1:1-Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen, die Strukturelemente der Cyanacrylate und der Zimtsäureester aufweisen. Das ausgedehnte π-Elektronensystem und die starre Molekülstruktur bewirken die UV-absorbierende Wirkung. Octocrilen ist eine ölige, klare gelbe Flüssigkeit, die nicht mit Wasser mischbar ist. (de)
  • Octocrylene is an organic compound used as an ingredient in sunscreens and cosmetics. It is an ester formed by the condensation of 2-ethylhexyl cyanoacetate with benzophenone. It is a viscous, oily liquid that is clear and colorless. The extended conjugation of the acrylate portion of the molecule absorbs UVB and short-wave UVA (ultraviolet) rays with wavelengths from 280 to 320 nm, protecting the skin from direct DNA damage. The ethylhexanol portion is a fatty alcohol, adding emollient and oil-like (water resistant) properties. (en)
  • L'octocrylène est un composé organique utilisé comme ingrédient dans les crèmes solaires et les cosmétiques. C'est un ester formé par la réaction du 3,3-diphénylcyanoacrylate avec le 2-éthylhexanol. C'est un liquide visqueux, gras et incolore. Une étude de 2021 révèle qu'au cours du temps, l'octocrylène se dégrade en benzophénone, un composé cancérogène, et perturbateur endocrinien, dans les produits du commerce. La conjugaison étendue de la partie acrylate de la molécule absorbe les rayons ultraviolets (UVA et UVB) avec des longueurs d'onde de 280 à 320 nm , protégeant la peau des (en). La partie éthylhexanol est un alcool gras, conférant des propriétés émollientes et hydrophobes. Ce composé organique peut pénétrer dans la peau où il agit comme un photosensibilisateur. Cela se traduit par une production accrue de radicaux libres sous rayonnement solaire. Il a été observé que l'octocrylène s'accumule dans les coraux, sous forme de conjugués d'acides gras, et déclenche un dysfonctionnement mitochondrial. En outre, il a été démontré que l'octocrylène traverse la peau dans des expériences humaines, pénètre dans la circulation sanguine, est métabolisé et finalement excrété dans l'urine sous la forme de ses métabolites. Les Palaos ont interdit la vente et l'utilisation de 3 filtres UV toxiques pour les récifs, dont l'octocrylène, dans sa loi de 2018 sur l'éducation au tourisme responsable. En 2019, les îles Vierges américaines ont également interdit la vente et l'utilisation d'oxybenzone, d' (en) et d'octocrylène. (fr)
  • オクトクリレン(Octocrylene)とは、有機化合物の1種であり、2-シアノ-3,3-ジフェニル-2-プロペン酸 2-エチルヘキシルエステルのことである。 (ja)
  • Octocryleen of octocrileen (INCI-naam: Octocrylene) is een chemische stof die gebruikt wordt als ultravioletfilter in zonnebrandcrèmes en andere cosmetische producten. Het is de 2-ethylhexylester van 2-cyano-3,3-difenylacrylzuur. Octocryleen is hydrofoob en oplosbaar in olie. Het is geschikt om aan waterafstotende of waterbestendige preparaten te worden toegevoegd. Octocryleen mag in de Europese Unie gebruikt worden; de maximaal toegelaten concentratie (uitgedrukt als zuur) is 10%. Octocryleen absorbeert UV-stralen met een golflengte tussen 280 en 350 nm, dit is het UVB-gebied en een deel van het UVA-gebied met "korte" UVA-straling. In het UVA-gebied is de absorptie echter gering, en daarom is octocryleen te beschouwen als een UVB-filter. Op zichzelf is het een relatief zwak filter; het wordt daarom gewoonlijk gecombineerd met andere UV-filters om een hoge beschermingsfactor te bekomen. Het is zeer stabiel en kan andere, minder stabiele UV-filters stabiliseren, meer bepaald dibenzoylmethaanderivaten (avobenzon en andere). Octocryleen blijkt in de huid te kunnen doordringen, en er de vorming van vrije zuurstofradicalen te verhogen. Deze reactieve moleculen kunnen schade toebrengen aan de huidcellen en het DNA in de huidcellen. (nl)
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  • Octocrylene (en)
  • Octocrilene (en)
  • Uvinul N-539 (en)
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  • 2-Ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate (en)
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  • Octocrilen, auch Octocrylen, ist ein Wirkstoff, der als Sonnenschutzfilter in Kosmetika Verwendung findet. Es handelt sich um ein 1:1-Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen, die Strukturelemente der Cyanacrylate und der Zimtsäureester aufweisen. Das ausgedehnte π-Elektronensystem und die starre Molekülstruktur bewirken die UV-absorbierende Wirkung. Octocrilen ist eine ölige, klare gelbe Flüssigkeit, die nicht mit Wasser mischbar ist. (de)
  • Octocrylene is an organic compound used as an ingredient in sunscreens and cosmetics. It is an ester formed by the condensation of 2-ethylhexyl cyanoacetate with benzophenone. It is a viscous, oily liquid that is clear and colorless. The extended conjugation of the acrylate portion of the molecule absorbs UVB and short-wave UVA (ultraviolet) rays with wavelengths from 280 to 320 nm, protecting the skin from direct DNA damage. The ethylhexanol portion is a fatty alcohol, adding emollient and oil-like (water resistant) properties. (en)
  • オクトクリレン(Octocrylene)とは、有機化合物の1種であり、2-シアノ-3,3-ジフェニル-2-プロペン酸 2-エチルヘキシルエステルのことである。 (ja)
  • Octocrilè és un compost orgànic utilitzat com a ingredient en i productes cosmètics en general. Químicament és un ester del amb . És un líquid viscós d'aparença oliosa, clar i lleugerament groc. Gràcies a la dels anells aromàtics amb el doble enllaç del fragment d'acrilonitril, l'octocrilè absorbeix a la zona ultraviolada B i la zona A en longituds d'ona curtes, concretament entre 280 i 320 nm, protegint l'ADN de la pell dels efectes nocius de la llum solar. Per la seva banda el fragment de l' dona propietats emolients i de resistència a l'aigua. (ca)
  • L'octocrylène est un composé organique utilisé comme ingrédient dans les crèmes solaires et les cosmétiques. C'est un ester formé par la réaction du 3,3-diphénylcyanoacrylate avec le 2-éthylhexanol. C'est un liquide visqueux, gras et incolore. Une étude de 2021 révèle qu'au cours du temps, l'octocrylène se dégrade en benzophénone, un composé cancérogène, et perturbateur endocrinien, dans les produits du commerce. Ce composé organique peut pénétrer dans la peau où il agit comme un photosensibilisateur. Cela se traduit par une production accrue de radicaux libres sous rayonnement solaire. (fr)
  • Octocryleen of octocrileen (INCI-naam: Octocrylene) is een chemische stof die gebruikt wordt als ultravioletfilter in zonnebrandcrèmes en andere cosmetische producten. Het is de 2-ethylhexylester van 2-cyano-3,3-difenylacrylzuur. Octocryleen is hydrofoob en oplosbaar in olie. Het is geschikt om aan waterafstotende of waterbestendige preparaten te worden toegevoegd. Octocryleen mag in de Europese Unie gebruikt worden; de maximaal toegelaten concentratie (uitgedrukt als zuur) is 10%. (nl)
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