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- تفاعل إضافة فورميل هيدروجينية (بالإنجليزية: Hydroformylation) أو ما يعرف باصطناع أوكسو هو عملية صناعية مهمة لإنتاج الألدهيدات والأغوال بدأً من الألكينات. يتضمن هذا التفاعل الكيميائي إضافة أحادي أكسيد الكربون والهيدروجين إلى الرابطة المضاعفة بين ذرتي الكربون للحصول على الألدهيدات (زمرة CHO). شهد هذا التفاعل تطورا ملحوظاً منذ اكتشافه في الثلاثينيات من القرن العشرين ليطبق في الصناعة حيث بلغ حجم الإنتاج في عام 1995 م حوالي 6.6×106 طن. تأتي أهمية هذا التفاعل كون الألدهيدات الناتجة يمكن تحويلها بسهولة إلى منتجات أخرى كثيرة. فعلى سبيل المثال يمكن هدرجة الألدهيدات الناتجة عن تفاعل أوكسو للحصول على الأغوال والتي تستخدم بالعديد من الصناعات كصناعة المنظفات مثلاً. كذلك تستخدم هذه الألدهيدات في تفاعلات الاصطناع العضوي للعطورات والمنتجات الطبيعية.عادة ماتتم هذه العملية عند معاملة الألكينات مع مزيج من أحادي أكسيد الكربون والهيدروجين تحت ضغط يتراوح بين (10-100 جو) في درجة حرارة تتراوج بين (20-200) درجة مئوية مع وجود حفّاز من معقدات المعادن الانتقالية. (ar)
- Hydroformylace je organická reakce používaná na výrobu aldehydů z alkenů. Jde o adici formylové skupiny a atomu vodíku na dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku. Tento proces má velký význam, protože aldehydy lze snadno přeměnit na další látky, například hydrogenací na alkoholy, ze kterých se následně dají vyrobit detergenty. Využívá se také na výrobu sloučenin používaných při syntéze vůní a léčiv. Reakce se obvykle provádí za vysokého tlaku (1 až 10 MPa) a teplot od 40 do 200 °C, kdy reaguje alken s oxidem uhelnatým a vodíkem. Používají se katalyzátory obsahující přechodné kovy, které se v reakční směsi rozpouští, a tak hydroformylace patří mezi homogenní katalytické procesy. (cs)
- Hidroformiligo aŭ okso-sintezo estas industria procezo por produktado de aldehidoj kaj alkenoj. La procezo estis disvolvita de la germana kemiisto Otto Roelen (1897-1993), kiu malkovris la reakcion sur kiu baziĝas la procezo dum esploroj pri la Procezo Fischer-Tropsch. La kemia reakcio envolvas la aldonon de formila grupo (CHO) kaj unu hidrogenatomo al karbona-karbona duobla ligilo. La hidroformiligo estas grava industria procezo, ĉar ĝi permesas la formiĝon de nova karbona-karbona ligilo facile konvertebla en aliaj funkciaj grupoj, kiu igas ĝin grava peretapo en multpaŝaj procezoj. (eo)
- La hidroformilación, también conocida como síntesis oxo o proceso oxo, es un proceso importante para la producción industrial de aldehídos a partir de alquenos. Esta reacción química implica la adición de un grupo formilo (-CHO) y un átomo de hidrógeno sobre un enlace doble carbono-carbono. Este proceso ha experimentado un crecimiento continuo desde su invención en la década de 1930: la capacidad de producción llegó a 6,6×106 toneladas en 1995. Es importante porque los aldehídos resultantes se convierten fácilmente en muchos productos secundarios. Por ejemplo, los aldehídos resultantes son hidrogenados a alcoholes que se convierten en detergentes. La hidroformilación también se utiliza en productos químicos especiales, importantes a la síntesis orgánica de y productos naturales. El desarrollo de la hidroformilación, que se originó por Otto Roelen en la industria alemana del carbón hacia 1930, es considerado uno de los logros principales de la química industrial del siglo XX. El proceso normalmente se lleva a cabo el tratamiento de un alqueno con monóxido de carbono e hidrógeno a altas presiones (entre 10 y 100 atmósferas) y a temperaturas entre 40 y 200 °C. Es necesario el empleo de catalizadores con base en metales de transición. (es)
- Die Hydroformylierung (auch: Oxosynthese, seltener Roelen-Synthese oder Roelen-Reaktion) ist eine technisch bedeutende, homogen katalysierte Reaktion von Olefinen mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff. Die primären Produkte der Hydroformylierung sind Aldehyde mit einem Kohlenstoffatom mehr als das Olefinsubstrat. Diese Aldehyde werden zur Herstellung einer Vielzahl nützlicher Folgeprodukte verwendet, die Aldehyde selbst haben eine geringe Verwendbarkeit. Wichtige industrielle Produkte der Hydroformylierung sind 1-Butanol und 2-Ethylhexanol, die beide aus Propen gewonnen werden. Die Produkte der Hydroformylierung werden vielfältig als Lösungsmittel oder als Zwischenprodukte für die Herstellung von Wasch- und Reinigungsmitteln, Schmiermitteln oder Weichmachern für Kunststoffe eingesetzt. Im Jahr 2008 betrug die mittels Hydroformylierung hergestellte Menge an Oxo-Produkten etwa 10,4 Millionen Tonnen. Die Entdeckung dieser metallorganischen Komplexkatalyse gelang dem deutschen Chemiker Otto Roelen im Dezember 1937 bei der Untersuchung der Fischer-Tropsch-Synthese in den Forschungslaboratorien der Ruhrchemie. Das Verfahren gilt als eine der bedeutendsten Entwicklungen der industriellen Chemie des 20. Jahrhunderts und als erster großtechnischer homogenkatalytischer Prozess. Als Hydroformylierungs-Katalysatoren verwendet die chemische Industrie metallorganische Cobalt- oder Rhodiumverbindungen. Das industrielle Verfahren wird bei Drücken von etwa 10 bar bis 100 bar und Temperaturen zwischen 40 und 200 °C durchgeführt. Die Kapazität der industriellen Anlagen wurde seit seiner Erfindung kontinuierlich ausgebaut, die Gesamtkapazität der Hydroformylierungsanlagen beträgt mehrere Millionen Tonnen pro Jahr, wobei die Produkte auf Propenbasis den größten Volumenanteil haben. Die Hydroformylierung nach dem zweiphasigen Ruhrchemie/Rhône‐Poulenc‐Verfahren auf Basis von wasserlöslichen Rhodiumkatalysatoren war einer der ersten technisch wichtigen homogen-katalysierten Prozesse, bei denen das entscheidende Problem der Rückführung des Katalysators zufriedenstellend gelöst wurde. Neben den industriellen Anwendungsmöglichkeiten stellt die Hydroformylierung eine ideale atomökonomische Reaktion zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit einzigartigen Möglichkeiten zur Anwendung in der zielgerichteten organischen Synthese dar. Durch den Einsatz von Katalysatorsystemen mit maßgeschneiderten Liganden, welche die Regio-, Stereo- und Enantioselektivität steuern, wurde die Hydroformylierung ein wichtiges Werkzeug in der organischen Synthese von Feinchemikalien. (de)
- Hydroformylation, also known as oxo synthesis or oxo process, is an industrial process for the production of aldehydes from alkenes. This chemical reaction entails the net addition of a formyl group (CHO) and a hydrogen atom to a carbon-carbon double bond. This process has undergone continuous growth since its invention: Production capacity reached 6.6×106 tons in 1995. It is important because aldehydes are easily converted into many secondary products. For example, the resulting aldehydes are hydrogenated to alcohols that are converted to detergents. Hydroformylation is also used in speciality chemicals, relevant to the organic synthesis of fragrances and drugs. The development of hydroformylation is one of the premier achievements of 20th-century industrial chemistry. The process entails treatment of an alkene typically with high pressures (between 10 and 100 atmospheres) of carbon monoxide and hydrogen at temperatures between 40 and 200 °C. In one variation, formaldehyde is used in place of synthesis gas. Transition metal catalysts are required. Invariably, the catalyst dissolves in the reaction medium, i.e. hydroformylation is an example of homogeneous catalysis. (en)
- L'hydroformylation, appelé aussi procédé oxo, est une voie de synthèse pour produire des aldéhydes à partir d'alcènes découverte en 1938 par Otto Roelen de chez . La réaction de base est celle du schéma ci-contre. Ce procédé est principalement utilisé pour produire des aldéhydes dans un intervalle de C3-C19. Le butanal est d'ailleurs le principal produit synthétisé par cette réaction avec environ 75 % de la production totale utilisant l'hydroformylation comme voie de synthèse. À l'origine, des catalyseurs à base de cobalt étaient utilisés pour améliorer le rendement. Toutefois, à partir des années 1970, des catalyseurs à base de rhodium sont introduits pour répondre notamment au choc pétrolier : en effet, si les catalyseurs à base de rhodium sont plus chers, ils améliorent sensiblement la conversion à une époque où le coût principal de la production provient des réactifs. Les catalyseurs en rhodium ont une meilleure sélectivité pour les aldéhydes, entraînent moins d'hydrogénation comme réaction parallèle et offre des rapports produits linéaires/produits ramifiés nettement en faveur des produits linéaires. L'hydroformylation est habituellement couplée avec un seconde étape de réduction ou d'oxydation pour produire respectivement des alcools ou des acides carboxyliques. La réaction d’hydroformylation occupe une place privilégiée dans le domaine de la chimie verte. En effet, elle répond directement à un des principes essentiels d’une chimie plus respectueuse de l’environnement : l’économie atomique. Ce concept, introduit par B.M. Trost et R.A. Sheldon au début des années 1990, est une approche qui cherche à maximiser le nombre d’atomes de réactifs transformés en produit au cours de la synthèse. Elle permet de réduire la quantité de résidus de réaction, voire de les supprimer totalement. Dans la réaction d’hydroformylation, les atomes impliqués dans les réactifs se retrouvent dans le produit final. Cette réaction fait donc partie des procédés verts, et est conçue pour être à la fois respectueuse de l’environnement et économiquement viable. (fr)
- Hydroformylering is een organische reactie, meer bepaald een carbonylering, waarbij een alkeen wordt omgezet tot een aldehyde met behulp van syngas (koolstofmonoxide en waterstofgas): Hydroformylering produceert aldehyden met één koolstofatoom meer dan de gebruikte alkenen: met propeen als precursor bekomt men na reactie butyraldehyde en isobutyraldehyde. Hydroformylering wordt industrieel op grote schaal toegepast, voornamelijk voor de productie van alcoholen door hydrogenering van aldehyden. Vele hydroformyleringsprocessen zijn geïntegreerd met een hydrogenering en worden als één proces bedreven. Hydroformylering wordt ook oxosynthese of oxoproces genoemd, maar in de praktijk wordt hiermee vaak de combinatie hydroformylering-hydrogenering bedoeld. De reactie verloopt bij hoge temperatuur en hoge druk en met behulp van een katalysator. De originele katalysator was een kobalt-carbonylcomplex. Later zijn actievere katalysatoren ontwikkeld, meestal rodiumcomplexen. Zoals in de reactievergelijking getoond produceert hydroformylering van een lineair alkeen zowel lineaire als vertakte aldehyden, waarbij gewoonlijk de vertakte aldehyden ongewenst zijn. Daarom is er gezocht naar katalysatoren die selectief zijn en de vorming van lineaire aldehyden bevorderen ten koste van de vertakte. Omvangrijke liganden in het rodiumcomplex, zoals of trifenylfosfine, bevorderen de vorming van onvertakte aldehyden. (nl)
- ヒドロホルミル化（—か、hydroformylation）はアルケンに対して一酸化炭素と水素を付加させてアルデヒドを合成する化学反応である。 アルケンの二重結合を構成する2つの炭素に対してそれぞれ水素原子（ヒドロ）とホルミル基が付加することから、ヒドロホルミル化の名前がある。工業的にアルデヒドを製造する上で重要な方法の一つであり、オキソ法（—ほう、oxo process）とも呼ばれる。 (ja)
- L'idroformilazione (chiamata anche processo oxo o oxosintesi) è la reazione che da un alchene, monossido di carbonio ed idrogeno porta ad un'aldeide. La reazione di idroformilazione delle olefine fu scoperta dal chimico tedesco Otto Roelen nel 1938. Il processo consiste nella rottura del doppio legame per attacco nucleofilo all'atomo di carbonio del monossido e per aggiunta di un atomo di idrogeno. La reazione in genere viene condotta ad alte pressioni (10 - 100 atm) in presenza di catalizzatori metallici (in genere rodio, rutenio, cobalto, platino) o loro complessi. Le temperature in cui viene svolto il processo di idroformilazione si aggirano tra i 100 ed i 200 °C, mentre le pressioni si aggirano in genere intorno ai 200-450 bar. (it)
- A hidroformilação (chamada também "processo oxo" ou "oxo síntese") é a reação que resulta em um aldeído, a partir de um alceno, monóxido de carbono e hidrogênio. O processo consiste na ruptura da própria ligação por ataque nucleófilo ao átomo de carbono do monóxido e pelo acréscimo de um átomo de hidrogênio. A reação em geral é conduzida a alta pressão (10 - 100 atm) em presença de catalisador metálico (em geral ródio, rutênio, cobalto, platina) ou seus complexos. A temperatura de reação se situa em torno de 40 a 300°C. Catalisadores de metais de transição são necessários. Invariavelmente, o catalisador se dissolve no meio de reação, isto é, a hidroformilação é um exemplo de . (pt)
- Oxo-syntes är en kemisk reaktion där olefiner (alkener) reagerar med syntesgas över en katalysator, bestående av metallerna rodium eller kobolt, som är i komplex med organiskt material, till exempel trifenylfosfin. Aldehyd fås som produkter. Syntesgasen måste vara extremt ren. Av eten + syntesgas fås propanal (propanaldehyd). Om istället propen används, fås butanal och butanon. Då aldehyderna är reaktiva, reagerar dessa oftast vidare till olika alkoholer och karboxylsyror. , , 1-propanol, 1-butanol, m.m. framställs vanligen på detta sätt industriellt. Till exempel kan butanal dimeriseras till och sedan hydrogeneras, varvid 2-etylhexan-1-ol erhålles: I Sverige finns det en oxo-anläggning i Stenungsund, Perstorp Oxo AB. (sv)
- 氢甲酰化反应也称羰基合成，是工业上用烯烃与氢气及一氧化碳在高压（10-100atm）加热（40-200°C）和过渡金属催化下反应制备醛类的方法。反应的总体结果是醛基和氢分别加到烯烃双键的两端，生成增加一个碳的醛的两种异构体的混合物。该法首先由Otto Roelen发现，在化学工业上的应用很广。生成的醛是重要的精细化工产品，可以作为很多产品的合成原料。 该反应的催化剂多为Co、Rh、Ir的配合物，其种类随氢甲酰化反应的进展而发生了很大变化，主要是从最初的四羰基氢钴–经叔膦（如三丁基膦）改性的钴催化剂–铑催化剂（如HRh(CO)(PPh3)3）.BASF 使用Co, SHELL使用Co/PR3, UCC使用Rh/PR3, RCH–RP使用Rh/TPPTS. 催化剂Rh相对于Co更好，因为其更高的选择性，以及更好的活性在低压下。目前研究中的多相催化剂。 (zh)
- Гідроформілювання, також оксосинтез (англ. oxo process, hydroformylation]) — отримання альдегідів приєднанням карбон монооксиду та водню до олефінів у присутності кобальтових каталізаторів при високих тисках і температурах (140—180 °C, 10—30 MПа). (uk)
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- Hidroformiligo aŭ okso-sintezo estas industria procezo por produktado de aldehidoj kaj alkenoj. La procezo estis disvolvita de la germana kemiisto Otto Roelen (1897-1993), kiu malkovris la reakcion sur kiu baziĝas la procezo dum esploroj pri la Procezo Fischer-Tropsch. La kemia reakcio envolvas la aldonon de formila grupo (CHO) kaj unu hidrogenatomo al karbona-karbona duobla ligilo. La hidroformiligo estas grava industria procezo, ĉar ĝi permesas la formiĝon de nova karbona-karbona ligilo facile konvertebla en aliaj funkciaj grupoj, kiu igas ĝin grava peretapo en multpaŝaj procezoj. (eo)
- ヒドロホルミル化（—か、hydroformylation）はアルケンに対して一酸化炭素と水素を付加させてアルデヒドを合成する化学反応である。 アルケンの二重結合を構成する2つの炭素に対してそれぞれ水素原子（ヒドロ）とホルミル基が付加することから、ヒドロホルミル化の名前がある。工業的にアルデヒドを製造する上で重要な方法の一つであり、オキソ法（—ほう、oxo process）とも呼ばれる。 (ja)
- A hidroformilação (chamada também "processo oxo" ou "oxo síntese") é a reação que resulta em um aldeído, a partir de um alceno, monóxido de carbono e hidrogênio. O processo consiste na ruptura da própria ligação por ataque nucleófilo ao átomo de carbono do monóxido e pelo acréscimo de um átomo de hidrogênio. A reação em geral é conduzida a alta pressão (10 - 100 atm) em presença de catalisador metálico (em geral ródio, rutênio, cobalto, platina) ou seus complexos. A temperatura de reação se situa em torno de 40 a 300°C. Catalisadores de metais de transição são necessários. Invariavelmente, o catalisador se dissolve no meio de reação, isto é, a hidroformilação é um exemplo de . (pt)
- 氢甲酰化反应也称羰基合成，是工业上用烯烃与氢气及一氧化碳在高压（10-100atm）加热（40-200°C）和过渡金属催化下反应制备醛类的方法。反应的总体结果是醛基和氢分别加到烯烃双键的两端，生成增加一个碳的醛的两种异构体的混合物。该法首先由Otto Roelen发现，在化学工业上的应用很广。生成的醛是重要的精细化工产品，可以作为很多产品的合成原料。 该反应的催化剂多为Co、Rh、Ir的配合物，其种类随氢甲酰化反应的进展而发生了很大变化，主要是从最初的四羰基氢钴–经叔膦（如三丁基膦）改性的钴催化剂–铑催化剂（如HRh(CO)(PPh3)3）.BASF 使用Co, SHELL使用Co/PR3, UCC使用Rh/PR3, RCH–RP使用Rh/TPPTS. 催化剂Rh相对于Co更好，因为其更高的选择性，以及更好的活性在低压下。目前研究中的多相催化剂。 (zh)
- Гідроформілювання, також оксосинтез (англ. oxo process, hydroformylation]) — отримання альдегідів приєднанням карбон монооксиду та водню до олефінів у присутності кобальтових каталізаторів при високих тисках і температурах (140—180 °C, 10—30 MПа). (uk)
- تفاعل إضافة فورميل هيدروجينية (بالإنجليزية: Hydroformylation) أو ما يعرف باصطناع أوكسو هو عملية صناعية مهمة لإنتاج الألدهيدات والأغوال بدأً من الألكينات. يتضمن هذا التفاعل الكيميائي إضافة أحادي أكسيد الكربون والهيدروجين إلى الرابطة المضاعفة بين ذرتي الكربون للحصول على الألدهيدات (زمرة CHO). شهد هذا التفاعل تطورا ملحوظاً منذ اكتشافه في الثلاثينيات من القرن العشرين ليطبق في الصناعة حيث بلغ حجم الإنتاج في عام 1995 م حوالي 6.6×106 طن. تأتي أهمية هذا التفاعل كون الألدهيدات الناتجة يمكن تحويلها بسهولة إلى منتجات أخرى كثيرة. فعلى سبيل المثال يمكن هدرجة الألدهيدات الناتجة عن تفاعل أوكسو للحصول على الأغوال والتي تستخدم بالعديد من الصناعات كصناعة المنظفات مثلاً. كذلك تستخدم هذه الألدهيدات في تفاعلات الاصطناع العضوي للعطورات والمنتجات الطبيعية.عادة ماتتم هذه العملية عند معاملة الألكينات مع مزيج من أ (ar)
- Hydroformylace je organická reakce používaná na výrobu aldehydů z alkenů. Jde o adici formylové skupiny a atomu vodíku na dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku. Tento proces má velký význam, protože aldehydy lze snadno přeměnit na další látky, například hydrogenací na alkoholy, ze kterých se následně dají vyrobit detergenty. Využívá se také na výrobu sloučenin používaných při syntéze vůní a léčiv. (cs)
- Die Hydroformylierung (auch: Oxosynthese, seltener Roelen-Synthese oder Roelen-Reaktion) ist eine technisch bedeutende, homogen katalysierte Reaktion von Olefinen mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff. Die primären Produkte der Hydroformylierung sind Aldehyde mit einem Kohlenstoffatom mehr als das Olefinsubstrat. Diese Aldehyde werden zur Herstellung einer Vielzahl nützlicher Folgeprodukte verwendet, die Aldehyde selbst haben eine geringe Verwendbarkeit. Wichtige industrielle Produkte der Hydroformylierung sind 1-Butanol und 2-Ethylhexanol, die beide aus Propen gewonnen werden. Die Produkte der Hydroformylierung werden vielfältig als Lösungsmittel oder als Zwischenprodukte für die Herstellung von Wasch- und Reinigungsmitteln, Schmiermitteln oder Weichmachern für Kunststoffe eingesetzt. Im (de)
- Hydroformylation, also known as oxo synthesis or oxo process, is an industrial process for the production of aldehydes from alkenes. This chemical reaction entails the net addition of a formyl group (CHO) and a hydrogen atom to a carbon-carbon double bond. This process has undergone continuous growth since its invention: Production capacity reached 6.6×106 tons in 1995. It is important because aldehydes are easily converted into many secondary products. For example, the resulting aldehydes are hydrogenated to alcohols that are converted to detergents. Hydroformylation is also used in speciality chemicals, relevant to the organic synthesis of fragrances and drugs. The development of hydroformylation is one of the premier achievements of 20th-century industrial chemistry. (en)
- La hidroformilación, también conocida como síntesis oxo o proceso oxo, es un proceso importante para la producción industrial de aldehídos a partir de alquenos. Esta reacción química implica la adición de un grupo formilo (-CHO) y un átomo de hidrógeno sobre un enlace doble carbono-carbono. Este proceso ha experimentado un crecimiento continuo desde su invención en la década de 1930: la capacidad de producción llegó a 6,6×106 toneladas en 1995. Es importante porque los aldehídos resultantes se convierten fácilmente en muchos productos secundarios. Por ejemplo, los aldehídos resultantes son hidrogenados a alcoholes que se convierten en detergentes. La hidroformilación también se utiliza en productos químicos especiales, importantes a la síntesis orgánica de y productos naturales. El desar (es)
- L'hydroformylation, appelé aussi procédé oxo, est une voie de synthèse pour produire des aldéhydes à partir d'alcènes découverte en 1938 par Otto Roelen de chez . La réaction de base est celle du schéma ci-contre. Ce procédé est principalement utilisé pour produire des aldéhydes dans un intervalle de C3-C19. Le butanal est d'ailleurs le principal produit synthétisé par cette réaction avec environ 75 % de la production totale utilisant l'hydroformylation comme voie de synthèse. (fr)
- L'idroformilazione (chiamata anche processo oxo o oxosintesi) è la reazione che da un alchene, monossido di carbonio ed idrogeno porta ad un'aldeide. La reazione di idroformilazione delle olefine fu scoperta dal chimico tedesco Otto Roelen nel 1938. (it)
- Hydroformylering is een organische reactie, meer bepaald een carbonylering, waarbij een alkeen wordt omgezet tot een aldehyde met behulp van syngas (koolstofmonoxide en waterstofgas): Hydroformylering produceert aldehyden met één koolstofatoom meer dan de gebruikte alkenen: met propeen als precursor bekomt men na reactie butyraldehyde en isobutyraldehyde. (nl)
- Oxo-syntes är en kemisk reaktion där olefiner (alkener) reagerar med syntesgas över en katalysator, bestående av metallerna rodium eller kobolt, som är i komplex med organiskt material, till exempel trifenylfosfin. Aldehyd fås som produkter. Syntesgasen måste vara extremt ren. Av eten + syntesgas fås propanal (propanaldehyd). Om istället propen används, fås butanal och butanon. I Sverige finns det en oxo-anläggning i Stenungsund, Perstorp Oxo AB. (sv)
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