About: Cyclophane

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In organic chemistry, a cyclophane is a hydrocarbon consisting of an aromatic unit (typically a benzene ring) and a chain that forms a bridge between two non-adjacent positions of the aromatic ring. More complex derivatives with multiple aromatic units and bridges forming cagelike structures are also known. Cyclophanes are well-studied examples of strained organic compounds.

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  • Als Phane werden chemische Verbindungen bezeichnet, die aus einem Aromaten bestehen, der durch einezumeist aliphatische Kette überbrückt ist. Sie entsprechen damit weitgehend den ansa-Verbindungen (lat. ansa = Henkel), also den planaren, aromatischen Verbindungen, die von einem Henkel überbrückt werden, der aus einer Kette besteht. Bei der IUPAC ist -phan auch die Nomenklaturendung (also eine Art Kurzschreibweise oder -Darstellung von chemischen Verbindungen) bei denen Ringe als Superatome aufgefasst werden. (de)
  • In organic chemistry, a cyclophane is a hydrocarbon consisting of an aromatic unit (typically a benzene ring) and a chain that forms a bridge between two non-adjacent positions of the aromatic ring. More complex derivatives with multiple aromatic units and bridges forming cagelike structures are also known. Cyclophanes are well-studied examples of strained organic compounds. (en)
  • Los ciclofanos son macrociclos con fragmentos aromáticos con una cadena alifática que forma un Puente entre dos anillos aromáticos adyacentes no polares, y constituyen otra familia de receptores para moléculas orgánicas. Debido a la alta polarizabilidad de los fragmentos aromáticos estos anfitriones enlazan huéspedes principalmente mediante interacciones de Van der Waals con una contribución de interacciones hidrofóbicas en medios acuosos. Un tipo de ciclofanos particularmente popular son las moléculas llamadas calixarenos debido a la semejanza de la conformación del macrociclo a un cáliz. Los ciclofanos poliacíclicos tienen una semejanza aparente con criptandos o envases moleculares. Estos receptores enlazan fuertemente moléculas y cationes orgánicos de tamaño complementario formando clatratos moleculares.​ (es)
  • Le terme de cyclophane désigne historiquement des composés possédant deux groupes p-phénylène se faisant face, liés par des ponts alkyles (–[CH2]n–). Il désigne à présent des composés ayant 1. * un système de cycles « mancude » ou un des assemblages de systèmes à cycle « mancude » ; 2. * un atome ou une chaîne, saturée ou insaturée, alternant avec ce système, formant un large cycle. Un exemple est le [2.2](1,4)(1,4)cyclophane (ou 1(1,4),4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane). Les cyclophanes sont très utilisés en chimie organique car ils adoptent des conformations inhabituelles à cause des tensions de structure. Les trois principaux types de cyclophanes sont les [n]métacyclophanes (I), le s[n]paracyclophanes (II) et les [n,n']cyclophanes (III). Les préfixes méta et para correspondent aux notations habituelles sur les cycles aromatiques et n renvoie au nombre d'atomes du pont. Il est aussi possible de concevoir des cyclophanes à partir des métallocènes, composés organométalliques aromatiques. Leur nom sera alors dérivé de celui du métallocène suivi du suffixe -phane pour rappeler la structure cyclique. Par exemple, les cyclophanes construits autour du ferrocène sont appelés ferrocénophanes. (fr)
  • I ciclofani sono composti organici costituiti da un'unità aromatica (tipicamente un anello benzenico) e una catena alifatica che forma un ponte tra due posizioni non adiacenti dell'anello aromatico. Sono noti anche derivati più complessi con più unità aromatiche e ponti disposti in modo alternato. (it)
  • シクロファン (cyclophane) とは、ベンゼンなどの芳香環(マンキュード環系)の2ヶ所以上が、炭素などの鎖状構造の架橋によって環状に結びついた構造を持��大環状化合物の総称。多数の芳香環や架橋を含んだ複雑なかご状のシクロファンも知られる。有機構造化学において、芳香環のひずみについて研究するための材料とされる。天然化合物や医薬品にもシクロファン構造を持つものが存在する。 シクロファンの基本的な構造の例として [n]メタシクロファン(図1, I)、[n]パラシクロファン(II)、[n,n']パラシクロファン(III、図では n = n')を挙げる。接頭語の「メタ」「パラ」は、芳香環上で置換されている炭素の位置関係を示し、n は架橋部位の炭素数を示す。 (ja)
  • Cyklofany – rodzaj organicznych związków chemicznych z grupy pochodnych węglowodorów aromatycznych, w których co najmniej dwa atomy węgla pochodzące z co najmniej jednego pierścienia aromatycznego są ze sobą połączone układem wiązań kowalencyjnych. Wśród cyklofanów znaleźć można związki o nietypowej stereochemii, np. [2.2]paracyklofan, superfan i właściwościach spektroskopowych np. [2.2]metacyklofan, cyklofany typu „iron maiden”, [6]paracyklofan. Cyklofany o dłuższych mostkach węglowych są stosowane w modelowaniu biologicznie aktywnych układów ligand-receptor. (pl)
  • Een cyclofaan is een chemische verbinding, gekenmerkt door een of meerdere aromatische ringen - meestal benzeenringen - en een of meer alifatische ketens die een brug vormen tussen twee, niet naast elkaar gelegen, koolstofatomen in de aromatische ringen. Sommige complexe cyclofanen bestaande uit meerdere aromatische ringen en bruggen daartussen zijn moleculen met een kooivorm. (nl)
  • Um ciclofano é um hidrocarboneto consistindo de uma unidade aromática (tipicamente um anel benzeno) e uma cadeia alifática que forma um ponte entre duas posições não adjacentes do anel aromático. Derivados mais complexos com múltiplas unidades aromáticas e pontes formando estruturas similares a gaiolas são também conhecidas. Ciclofanos são estudados em química orgânica devido a suas conformações químicas não usuais devido a construção de tensão. Apesar disso, as estruturas de ciclofanos não são desconhecidos para biomoléculas. Tipos básicos de ciclofanos são [n]metaciclofanos (I) no esquema 1, [n]paraciclofanos (II) e [n,n']ciclofanos (III). Os prefixos meta e para correspondem aos usuais padrões de substituição de arenos e n refere-se ao número de átomos fazendo a ponte. (pt)
  • Циклофани (англ. cyclophanes) — * 1. Первісно — сполуки, в яких дві п-феніленові групи утримувалися «лице в лице» містком — [CH2]n–. * 2. Тепер — сполуки, які містять: * а) манкудні кільцеві системи або їх ансамблі; * б) атоми й/або ненасичені ланцюжки як альтернативні компоненти великого циклу. Часто в цей клас включають будь-яку місткову ароматичну систему, незалежно від положень приєднання містка у ній.Пр., [2.2](1,4)(1,4)циклофан або 1(1,4)(1,4)-дибензенациклофан. (uk)
  • 环蕃是由一个或多个芳环和一条或多条碳链或仅为一个键组成的环外有环的多环烃型有机化合物。 (zh)
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  • Als Phane werden chemische Verbindungen bezeichnet, die aus einem Aromaten bestehen, der durch einezumeist aliphatische Kette überbrückt ist. Sie entsprechen damit weitgehend den ansa-Verbindungen (lat. ansa = Henkel), also den planaren, aromatischen Verbindungen, die von einem Henkel überbrückt werden, der aus einer Kette besteht. Bei der IUPAC ist -phan auch die Nomenklaturendung (also eine Art Kurzschreibweise oder -Darstellung von chemischen Verbindungen) bei denen Ringe als Superatome aufgefasst werden. (de)
  • In organic chemistry, a cyclophane is a hydrocarbon consisting of an aromatic unit (typically a benzene ring) and a chain that forms a bridge between two non-adjacent positions of the aromatic ring. More complex derivatives with multiple aromatic units and bridges forming cagelike structures are also known. Cyclophanes are well-studied examples of strained organic compounds. (en)
  • I ciclofani sono composti organici costituiti da un'unità aromatica (tipicamente un anello benzenico) e una catena alifatica che forma un ponte tra due posizioni non adiacenti dell'anello aromatico. Sono noti anche derivati più complessi con più unità aromatiche e ponti disposti in modo alternato. (it)
  • シクロファン (cyclophane) とは、ベンゼンなどの芳香環(マンキュード環系)の2ヶ所以上が、炭素などの鎖状構造の架橋によって環状に結びついた構造を持つ大環状化合物の総称。多数の芳香環や架橋を含んだ複雑なかご状のシクロファンも知られる。有機構造化学において、芳香環のひずみについて研究するための材料とされる。天然化合物や医薬品にもシクロファン構造を持つものが存在する。 シクロファンの基本的な構造の例として [n]メタシクロファン(図1, I)、[n]パラシクロファン(II)、[n,n']パラシクロファン(III、図では n = n')を挙げる。接頭語の「メタ」「パラ」は、芳香環上で置換されている炭素の位置関係を示し、n は架橋部位の炭素数を示す。 (ja)
  • Cyklofany – rodzaj organicznych związków chemicznych z grupy pochodnych węglowodorów aromatycznych, w których co najmniej dwa atomy węgla pochodzące z co najmniej jednego pierścienia aromatycznego są ze sobą połączone układem wiązań kowalencyjnych. Wśród cyklofanów znaleźć można związki o nietypowej stereochemii, np. [2.2]paracyklofan, superfan i właściwościach spektroskopowych np. [2.2]metacyklofan, cyklofany typu „iron maiden”, [6]paracyklofan. Cyklofany o dłuższych mostkach węglowych są stosowane w modelowaniu biologicznie aktywnych układów ligand-receptor. (pl)
  • Een cyclofaan is een chemische verbinding, gekenmerkt door een of meerdere aromatische ringen - meestal benzeenringen - en een of meer alifatische ketens die een brug vormen tussen twee, niet naast elkaar gelegen, koolstofatomen in de aromatische ringen. Sommige complexe cyclofanen bestaande uit meerdere aromatische ringen en bruggen daartussen zijn moleculen met een kooivorm. (nl)
  • Циклофани (англ. cyclophanes) — * 1. Первісно — сполуки, в яких дві п-феніленові групи утримувалися «лице в лице» містком — [CH2]n–. * 2. Тепер — сполуки, які містять: * а) манкудні кільцеві системи або їх ансамблі; * б) атоми й/або ненасичені ланцюжки як альтернативні компоненти великого циклу. Часто в цей клас включають будь-яку місткову ароматичну систему, незалежно від положень приєднання містка у ній.Пр., [2.2](1,4)(1,4)циклофан або 1(1,4)(1,4)-дибензенациклофан. (uk)
  • 环蕃是由一个或多个芳环和一条或多条碳链或仅为一个键组成的环外有环的多环烃型有机化合物。 (zh)
  • Los ciclofanos son macrociclos con fragmentos aromáticos con una cadena alifática que forma un Puente entre dos anillos aromáticos adyacentes no polares, y constituyen otra familia de receptores para moléculas orgánicas. Debido a la alta polarizabilidad de los fragmentos aromáticos estos anfitriones enlazan huéspedes principalmente mediante interacciones de Van der Waals con una contribución de interacciones hidrofóbicas en medios acuosos. (es)
  • Le terme de cyclophane désigne historiquement des composés possédant deux groupes p-phénylène se faisant face, liés par des ponts alkyles (–[CH2]n–). Il désigne à présent des composés ayant 1. * un système de cycles « mancude » ou un des assemblages de systèmes à cycle « mancude » ; 2. * un atome ou une chaîne, saturée ou insaturée, alternant avec ce système, formant un large cycle. (fr)
  • Um ciclofano é um hidrocarboneto consistindo de uma unidade aromática (tipicamente um anel benzeno) e uma cadeia alifática que forma um ponte entre duas posições não adjacentes do anel aromático. Derivados mais complexos com múltiplas unidades aromáticas e pontes formando estruturas similares a gaiolas são também conhecidas. Ciclofanos são estudados em química orgânica devido a suas conformações químicas não usuais devido a construção de tensão. Apesar disso, as estruturas de ciclofanos não são desconhecidos para biomoléculas. (pt)
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  • Ciclofà (ca)
  • Phane (de)
  • Ciclofano (es)
  • Cyclophane (en)
  • Cyclophane (fr)
  • Ciclofani (it)
  • シクロファン (ja)
  • Cyklofany (pl)
  • Cyclofaan (nl)
  • Ciclofano (pt)
  • Циклофани (uk)
  • 环蕃 (zh)
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