Tropan alkaloidleri

Tropan alkaloidleri, kimyasal yapılarında bir tropan halkası içeren bir bisiklik [3.2.1] alkaloidler ve ikincil metabolitler sınıfıdır.^[1] Tropan alkaloidleri, Solanaceae bitki ailesinin birçok üyesinde doğal olarak bulunur. Bazı tropan alkaloidleri farmakolojik özelliklere sahiptir ve antikolinerjik veya uyarıcı olarak işlev görebilir.

Sınıflandırma

Antikolinerjikler

Antikolinerjik ilaçlar^[2] ve delirantlar :

Güzel avrat otu (Atropa belladonna) atropin, rasemik hyoscyamine
Hyoscyamine, atropinin levo - izomeri, banotu (Hyoscyamus niger), adamotu (Mandragora officinarum) ve büyücü ağacı (Latua pubiflora).
Skopolamin banotu ve Datura türleri

Her üç asetilkolin inhibe edici kimyasal da, yapraklarda, gövdede, çiçeklerde değşen miktarlarda bulunabilir. Aynısı, Solanaceae'nin Solanoideae alt ailesine ait diğer birçok bitki için de geçerlidir, alkaloidler özellikle yapraklar ve tohumlarda yoğunlaşmıştır. Bununla birlikte, alkaloidlerin konsantrasyonu, yapraktan yaprağa ve tohumdan tohuma bile büyük ölçüde değişebilir.^[3]^[4]

Uyarıcılar

Uyarıcılar ve kokainle ilgili alkaloidler:

Koka bitkisinden kokain (Erythroxylum coca)
Kokainin öncüsü ve metaboliti olan ekgonin
Bir kokain metaboliti olan benzoilekgonin
Koka bitkisinden (Erythroxylum coca) hidroksitropakain
Koka bitkisinden (Erythroxylum coca) Methylecgonine cinnamate

Diğerleri

Catuaba, infüzyon ya da kuru ekstre yapılmış Erythroxylum vaccinifolium'dan
Scopine

Tropan alkaloidlerinin sentetik analogları da feniltropanlardır. Tanıma göre alkaloid olarak kabul edilmezler.

Biyosentez

Tropan alkaloidlerin biyosentezi, yüksek fizyolojik aktivitelerinin yanı sıra bisiklik tropan çekirdeğin varlığı nedeniyle yoğun ilgi çekmiştir.^[5]

Kaynakça

^ O’Hagan (2000). "Pyrrole, pyrrolidine, pyridine, piperidine and tropane alkaloids (1998 to 1999)". Natural Product Reports. 17 (5): 435-446. doi:10.1039/a707613d.
^ Grynkiewicz. "Tropane alkaloids as medicinally useful natural products and their synthetic derivatives as new drugs". Pharmacological reports : PR. 60 (4): 439-63. PMID 18799813.
^ The Biology and Taxonomy of the Solanaceae edited by Hawkes, J.G., Lester, R.N. and Skelding, A.D. (Linnean Society Symposium Series Number 7) Published for the Linnean Society of London by Academic Press 1979 0-12-333150-1
^ Eich, Prof. Dr. Eckhart, 2008, Solanaceae and Convolvulaceae : Secondary Metabolites - Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook) pub. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 978-3-540-74541-9.
^ Leete (1990). "Recent Developments in the Biosynthesis of the Tropane Alkaloids1". Planta Medica. 56 (4): 339-352. doi:10.1055/s-2006-960979. PMID 2236285.

[1] O’Hagan (2000). "Pyrrole, pyrrolidine, pyridine, piperidine and tropane alkaloids (1998 to 1999)". Natural Product Reports. 17 (5): 435-446. doi:10.1039/a707613d.

[2] Grynkiewicz. "Tropane alkaloids as medicinally useful natural products and their synthetic derivatives as new drugs". Pharmacological reports : PR. 60 (4): 439-63. PMID 18799813.

[3] The Biology and Taxonomy of the Solanaceae edited by Hawkes, J.G., Lester, R.N. and Skelding, A.D. (Linnean Society Symposium Series Number 7) Published for the Linnean Society of London by Academic Press 1979 0-12-333150-1

[4] Eich, Prof. Dr. Eckhart, 2008, Solanaceae and Convolvulaceae : Secondary Metabolites - Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook) pub. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 978-3-540-74541-9.

[Leete-5] Leete (1990). "Recent Developments in the Biosynthesis of the Tropane Alkaloids1". Planta Medica. 56 (4): 339-352. doi:10.1055/s-2006-960979. PMID 2236285.

[1]