Pikrinska kiselina

Pikrinska kiselina
	2,4,6-Trinitrophenol
Drugi nazivi	fenol trinitrat; trinitrofenol; 2,4,6-trinitro-1-fenol; 2-hidroksi-1,3,5-trinitrobenzen; TNP; Melinit
Identifikacija
CAS registarski broj	88-89-1
PubChem	6954
ChemSpider	6688
UNII	A49OS0F91S
RTECS registarski broj toksičnosti	TJ7875000
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
InChI
	InChI=1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H ; Kod: OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H; Kod: OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYAM
Svojstva
Molekulska formula	C6H3N3O7
Molarna masa	229.10 g·mol−1
Agregatno stanje	bezbojana do žuta čvrsta materija
Gustina	1.763 g·cm−3, čvrsta materija
Tačka topljenja	122.5 °C
Tačka ključanja	> 300 °C (Eksplodira)
Rastvorljivost u vodi	14.0 g·L−1
pKa	0.38
Opasnost
NFPA 704	3 3 4
R-oznake	R1 Šablon:R4 R11 R23 R24 R25
S-oznake	S28 S35 S37 S45
Podaci o eksplozivu
Eksplozivna brzina	7,350 m·s−1 at ρ 1.70
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Pikrinska kiselina (grč. πικρος - gorak), je organsko jedinjenje 2, 4, 6-trinitrofenol, sa formulom HOC₆H₂(NO₂)₃.^[4]

Osobine

Ona je žut (poput limuna) kristalni prah, slabo rastvoran u vodi. Snažno eksplodira ako se zagreje iznad 294 °C.^[5] Njene soli s metalima (pikrati) su vrlo osetljive na udarac i reaguju kao eksplozivi. Pikratima se nazivaju i molekularni kompleksi pikrinske kiseline s aromatnim ugljikovodicima, koje zbog karakteristične boje i mogućnošću tačnog određivanja tačke topljenja primjenjuju u pročišćavanju i identifikaciju aromatskih ugljikovodika.

Upotreba

Koristila se kao organska boja u industriji, ali je zbog svoje osetljivosti povučena (1950-ih godina), i počela se proizvoditi kao vojni eksploziv.^[6]

Proizvodnja

Pikrinska kiselina se može proizvesti nitriranjem fenola, benzena (Wolfenstein-Boters reakcija ) salicilne kiseline ili čak acetilsalicilne kiseline.

Literatura

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ „Picric Acid - Journal of Chemical Education (ACS Publications and Division of Chemical Education)”.
↑ „www.ehs.washington.edu”. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-23.
↑ „Picric acid hazards”. Arhivirano iz originala na datum 2010-11-10.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[urlPicric_Acid_-_ACS-4] „Picric Acid - Journal of Chemical Education (ACS Publications and Division of Chemical Education)”.

[urlwww.ehs.washington.edu-5] „www.ehs.washington.edu”. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-23.

[urlwww.cci.ca.gov-6] „Picric acid hazards”. Arhivirano iz originala na datum 2010-11-10.

[4]