Amin (hemija)

Amini pripadaju grupi organskih jedinjenja koja sadrže najmanje jednu ili više baznih azotovih atoma u molekulu. Amini se smatraju derivatima amonijaka i strukturno su mu sliči. Jedan ili više vodonikovih atoma zamijenjen sa jednom ili više alkilnih ili arilnih organskih grupa.^[1] Važni amini su aminokiseline, trimetilamini, i anilini. Neorganski derivati amonijaka se takođe nazivaju aminima, npr. hloramin (NClH₂).

Slični aminima su amidi, međutim oni su derivati karboksilnih kiselina i imaju karbonilnu grupu vezanu na amino skupinu, npr.: RC(O)NR₂. Amidi i amini imaju različitu strukturu i svojstva, stoga je razlika u nazivu važna.

Alifatični amini

Razlikuju se tri vrste amina: primarni, sekundarni i tercijarni, i to s obzirom na broj ugljovodoničnih grupa vezanih za azotov atom umjesto vodonika. Slovo R označava organsku (ugljovodoničnu) grupu.

Primarni amin	Sekundarni amin	Tercijarni amin

Aromatični amini

Aromatični amini na azotovom atomu imaju vezan aromatični prsten, trivijalno se zovu anilini, primer je fenilamin.

Anilin i njegovi derivati su u industrijskoj sintezi boja polazna jedinjenja.

Aromatični prsten snižava bazičnost amina zavisno od supstituenata, a prisustvo amino grupe povećava reaktivnost kod aromatičnog prstena, zbog elektron-donatora.

Jedna od reakcija aromatičnog prstena je Goldbergova reakcija.

Nomenklatura amina

prefiks N označava supstituciju na atomu azota (npr.: N,N-dimetiletilamin)
kao prefiks: "amino-"
kao sufiks: "-amin"

Kod nižih amina koristi se sufiks -amin, a kod viših amina koristi se prefiks amino-.

Primarni amini:
- Metilamin
- Etanolamin ili 2-aminoetanol
Sekundarni amini:
- Dimetilamin
- Metiletanolamin ili 2-(metilamino)etanol
Tercijarni amini:
- Trimetilamin
- Dimetiletanolamin ili 2-(dimetilamin)etanol

Fizička svojstva

Vodonična veza znatno utiče na svojstva amina^[2], zbog toga je tačka ključanja viša nego u sličnih alkana i niža od sličnih alkohola. Zbog veće elektronegativnosti kiseonika od azota, amini su više bazični od alkohola i alkana koji su time kiseliji.
Amini manjih relativnih molekulskih masa (metil-, dimetil-, trimetil- i etilamin) su gasovi pri sobnoj temperaturi. Amini veće molekulske mase su tečnosti ili čvrste materije (dietilamin ili trietilamin).
Gasoviti amini imaju neugodan miris sličan amonijaku, dok tečni amini mirišu poput pokvarene ribe.
Amini s manjim brojem ugljenikovih atoma dobro se rastvaraju u vodi stvarajući vodonične veze, rastvorljivost se smanjuje s povećanjem molekulske mase amina - odnosno hidrofobnog dela molekula.
Alifatski amini dobro su rastvorni u organskim rastvaračima, pogotovo polarnim. Primarni amini reagiraju sa ketonima kao što je aceton.

Neke vrste amina

Alkaloidi

Glavni članak: Alkaloidi

Alkaloidi su amini u prirodi, posebno u biljnom svetu. U prirodi većinom nastaju iz aminokiselina. Znatan broj alkaloida je otrovan, gorkog ukusa s vrlo jakim farmakološkim učinkom.

Primeri alkaloida:

Kofein (nalazi se u kafi, čaju, bezalkoholnim pićima, letalna doza kofeina je 10 grama)
Nikotin (nalazi se u lišću duhana, letalna doza nikotina je 500 miligrama (u krvotoku))
Morfin (nalazi se u opijumu, osušenom soku iz maka)

Triptamini

Glavni članak: Triptamin

Triptamini su alkaloidni monoamini. Stvaraju se oko indolnog prstena. Odgovaraju aminokiselini triptofan.

Neki deluju kao neurotransmiteri, a neki kao halucinogeni (psihoaktivne droge, psihodelične droge)

Primeri triptamina:

Droge vrste triptamina se nalaze u porodici (TiHKAL).

Feniletilamini

Glavni članak: Feniletilamin

Feniletilamini su alkaloidni monoamini. Odgovaraju aminokiselini fenilalanin. Supstituisani feniletilamini su jedinjenja sa mnoštvom funkcija: neurotransmiteri, hormoni, stimulanti, halucinogeni, antidepresivi. Primeri feniletilamina:

Druge vrste feniletilamina se nalaze u porodici (PiHKAL).

Povezano

Reference

↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.

Spoljašnje veze

Sinteza primarnih amina - Sintetički protokoli Arhivirano 2016-03-29 na Wayback Machine-u

[1] McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.

[2] Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.

[1]