Heksan
Heksan – organiczny związek chemiczny z grupy alkanów. Izomery heksanu są bardzo niereaktywne oraz są często stosowane jako rozpuszczalniki w reakcjach organicznych, ponieważ są wysoce niepolarne. Wchodzą również w skład benzyn.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H14 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
86,18 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna, łatwopalna ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Izomery
edytujHeksan ma pięć izomerów:
- n-heksan (heksan)
- izoheksan (2-metylopentan)
- 3-metylopentan
- neoheksan 2,2-dimetylobutan
- biizopropyl (2,3-dimetylobutan).
Produkcja
edytujHeksan jest produkowany w wyniku rafinacji ropy naftowej. Wyjściowa mieszanina frakcji silnie zależy od źródła surowca i wymuszenia rafinacji. Przemysłowy produkt (zwykle około 50% wagowych n-heksanu) jest frakcją wrzącą w temperaturze 65–70 °C.
Toksyczność
edytujInhalacje parami heksanu w wysokim stężeniu wywołują stan słabej euforii, połączonej z sennością, zawrotami głowy oraz nudnościami.
Stałe odurzenie heksanem było obserwowane u pracowników w wytwórniach butów, zakładach odnawiających meble oraz w zakładach samochodowych. Pierwsze objawy to osłabienie sprawności ruchowej mięśni, poprzedzone mrowieniem i skurczami kończyn. W odosobnionych przypadkach, obserwowany jest zanik mięśni szkieletowych, połączony z utratą koordynacji i osłabieniem wzroku[11].
Podobne objawy są obserwowane w przypadku zwierząt. Są one połączone z degeneracją obwodowego układu nerwowego (czasem również ośrodkowego układu nerwowego), rozpoczynając od niektórych dłuższych i szerszych aksonów. Toksyczność nie jest przynależna do samego heksanu, ale do jednego z produktów jego metabolizmu: heksa-2,5-dionu należącego do grupy ketonów. Jest on podejrzewany o reagowanie z grupą aminową bocznego łańcucha lizyny pozostawianej w białkach, co skutkuje krzyżowaniem i stratą funkcji białkowych.
Efekty zatrucia heksanem nie są długotrwałe i zwykle zanikają stopniowo po jednej do trzech godzin od końca narażenia na kontakt.
Przypisy
edytuj- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d Hexane, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8058 [dostęp 2020-03-20] (ang.).
- ↑ Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 311.
- ↑ a b c n-Hexane, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-01] (ang.).
- ↑ a b c d Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 304.
- ↑ a b Heksan (nr 32293) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 354.
- ↑ Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 387.
- ↑ Robert J. Ouellette, J. David Rawn, Organic Chemistry. Structure, Mechanism, Synthesis, wyd. 2, Academic Press, s. 161, DOI: 10.1016/C2016-0-04004-4, ISBN 978-0-12-812838-1 (ang.).
- ↑ a b Heksan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ Institut national de recherche et de sécurité. (2005). „Hexane”. Fiche toxicologique n° 113, 8pp. (po francusku).
Bibliografia
edytuj- Michael Kleiber, Ralph Joh, Roland Span, Properties of Pure Fluid Substances, [w:] VDI Heat Atlas, Springer Berlin Heidelberg, 2010, DOI: 10.1007/978-3-540-77877-6_18, ISBN 978-3-540-77876-9 (ang.).
Linki zewnętrzne
edytuj- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (izomery heksanu) (ang.)