Chinidyna

Chinidyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(S)-[(2R,4S,5R)-5-etenylo-1-azabicyklo[2.2.2]okt-2-ylo](6-metoksychinolin-4-ylo)metanol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. chinidini sulfas
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H24N2O2
Masa molowa	324,42 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	56-54-2; 6591-63-5 (siarczan)
PubChem	441074
DrugBank	DB00908
SMILES
	COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O
InChI
	InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1
	InChIKey
	LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	140 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	dość trudno rozpuszczalna w etanolu, trudno w metanolu, praktycznie nierozpuszczalna w acetonie
Temperatura topnienia	172–175 °C
logP	3,44
Zasadowość (pKb)	pKa = 8,56
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-08-05]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310
Numer RTECS	VA4725000
Dawka śmiertelna	LD50 23 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C01BA01, C01BA51, C01BA71
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwarytmicze
Okres półtrwania	6–8 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	80–88%
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, domięśniowo
Objętość dystrybucji	2–3 l/kg
	Multimedia w Wikimedia Commons

Chinidyna (łac. chinidinum) – organiczny związek chemiczny, alkaloid otrzymywany z kory drzewa chinowego (Cinchona), otrzymywany także syntetycznie.

Jest najstarszym lekiem przeciwarytmicznym, prototypem leków stabilizujących błonę komórkową (grupa IA według podziału Vaughana Williamsa). Chinidyna jest prawoskrętnym izomerem chininy. W przeciwieństwie do niej chinidyna ma słabe działanie przeciwzimnicze, a spotęgowane działanie przeciwarytmiczne. Mechanizm działania polega na zmniejszeniu przewodnictwa i kurczliwości mięśnia sercowego, zmniejszeniu wrażliwości węzła zatokowego, przedłużeniu okresu refrakcji. Ponadto chinidyna zwalnia przewodnictwo włókien przedsionkowych i pęczka Hisa. Oprócz wpływu na serce lek zmniejsza napięcie mięśni gładkich, rozszerza naczynia krwionośne, obniża ciśnienie krwi między innymi przez rozszerzenie naczyń.

Chinidyna jak inne leki przeciwarytmiczne może działać proarytmicznie. Może dochodzić do znacznego wydłużenia odstępu QT i występowania napadów częstoskurczu komorowego, częstoskurczu komorowego typu torsade de pointes oraz migotania komór. W niektórych przypadkach do działania proarytmicznego może dochodzić już przy stężeniach terapeutycznych leku we krwi.

W Polsce produkowana przez firmę Polfa Warszawa w postaci dwuwodnego siarczanu, pod nazwą chinidinum sulfuricum, w postaci drażetek 200 mg.

Wskazania do stosowania:

napadowy częstoskurcz przedsionkowy
trzepotanie przedsionków
napadowe migotanie i trzepotanie przedsionków
zapobieganie nadkomorowym tachyarytmiom po kardiowersji elektrycznej lub farmakologicznej
wrodzony zespół krótkiego QT
zespół wczesnej repolaryzacji – przy współistnieniu groźnych arytmii^[7].

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Chinidyna (nr 22600) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-08-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d Quinidine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00908 [dostęp 2020-04-20] (ang.).
↑ ^a ^b Quinidine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-17] (ang.).
↑ ^a ^b Quinidine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 441074 (ang.).
↑ SebastianS. Stankala SebastianS., JerzyJ. Sacha JerzyJ., Wczesna repolaryzacja i zespół wczesnej repolaryzacji – aktualny stan wiedzy, „Anestezjologia i Ratownictwo”, 7, 2013, s. 428–434 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[3] Chinidyna (nr 22600) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-08-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[DB-4] Quinidine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00908 [dostęp 2020-04-20] (ang.).

[CID-5] Quinidine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-17] (ang.).

[PubChem-6] Quinidine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 441074 (ang.).

[Stankala-7] SebastianS. Stankala SebastianS., JerzyJ. Sacha JerzyJ., Wczesna repolaryzacja i zespół wczesnej repolaryzacji – aktualny stan wiedzy, „Anestezjologia i Ratownictwo”, 7, 2013, s. 428–434 .

[1]