VX

VX
	Systematisk navn
	O-etyl S-(2-diisopropylaminoetyl)metylfosfonotiolat
	Identifikatorer
CAS-nummer	50782-69-9
SMILES	O=P(C)(OCC)SCCN(C(C)C)C(C)C
	Kjemiske egenskaper
Formel	C11H26NO2PS
Molar masse	267,37 g/mol
Utseende	Fargeløs væske
Tetthet	1008,3 kg/m3
Smeltepunkt	−50 °C
Kokepunkt	298 °C
Damptrykk	0.09 Pa
	Farer
Hovedfarer	Ekstremt dødelig
NFPA-H	4
NFPA-F	1
NFPA-R	1
NFPA-O	POI
Tenntemperatur	159 °C

VX er en ekstremt giftig syntetisk kjemisk forbindelse i organofosforklassen, nærmere bestemt et tiofosfonat. I klassen nervemidler ble den utviklet for militær bruk i kjemisk krigføring etter translasjonell forskning av tidligere funn av organofosfattoksisitet i pesticidforskning.

I sin rene form er VX en oljeaktig, relativt ikke-flyktig væske som er ravaktig i fargen.^[1] På grunn av sin lave volatilitet, vedvarer VX i miljøer hvor den er spredt.^[2]^[3]

VX, forkortelse for "venomous agent X",^[4] er en av de mest kjente av V-nervemidlene og stammer fra utviklingsarbeid av plantevernmidler ved Imperial Chemical Industries (ICI). Den ble videreutviklet ved Porton Down i England på begynnelsen av 1950-tallet.^[5] Basert på forskning først gjort av Gerhard Schrader, en kjemiker som jobbet for IG Farben i Tyskland på 1930-tallet. Det er nå en av en bredere V-serie av midler som er klassifisert som nervegift. Per 2023 har ikke VX blitt brukt i strid,^[6] selv om påstander om bruken som et våpen i attentater har en viss troverdighet.^[7]

Det er lukt- og smakløst, og det kan spres som væske eller ved fordampning som små mengder av damp. Det virker som nervemiddel ved å blokkere enzymet acetylcholinesterase. Normalt skulle en elektrisk nervepuls frigjøre acetylcholine i en synapse som stimulerer muskelsammentrekning.

Acetylkolin blir brutt ned til nøytrale stoffer som (eddiksyre og kolin) av acetylkolinesterase enzymet. Hvis mer muskelsammentrekning er nødvendig, må nerven avgi mer acetylcholine. VX blokkerer virkningen av acetylkolinesterase og fører til vedvarende sammentrekninger av alle musklene i kroppen. Vedvarende sammentrekning av mellomgulvsmusklene medfører død ved kveling.

Så lite som 200 mikrogram er nok til å drepe et gjennomsnittsmenneske avhengig av måten stoffet inntas. Hvis den absorberte dosen ikke er for høy, kan døden unngås hvis motgift injiseres øyeblikkelig. Det mest vanlige motgift er atropin og pralidoksim. Militært personell er ofte utstyrt med en ferdigopptrukket sprøyteenhet med atropin.

Atropin virker ved å binde og blokkere et sett av acetylcholin-reseptorer (kjent som muskarin acetylcholin reseptor, mAchR), slik at oppbygningen av acetylcholine som er produsert ved tap av acetylcholinesterasefunksjonen ikke lenger kan påvirke sitt virkningssted. Dette forhindrer ufrivillige muskelbevegelser slik at musklene som diafragma ikke står i konstant sammentrekning. Injeksjon av pralidoxime regenererer bundet acetylcholinesterase.

Syntese

VX produseres ved "Transester Processen". Dette omfatter en kompleks kjemisk prosess hvor fosfortriklorid blir metylisert for å danne metylfosfordiklorid. Deretter lar en det nye stoffet reagere med etanol for å danne en diester. Dette blir så transesterifisert for å produsere forløperen til VX. Tilslutt reagerer den nest siste substansen i prosessen med svovel og danner V-agent.

VX kan også leveres i binære kjemiske våpen som blandes ved innflygingen for å danne stoffet før utslipp. Binært VX kalles VX2 og lages ved å blande O- (2-diisopropylaminoetyl) O'-etylmetylfosfonitt (Agent QL) med elementært svovel (Agent NE) slik som blir gjort i BIGEye aerial kjemisk bombe. Den kan også lages ved å blande med svovelforbindelser som væsken dimetylpolysulfid-blanding (Agent NM) i det kansellerte XM-768 8-inch binære prosjektil-programmet.

Solvolyse

Som andre organofosfor-nervestoffer kan VX ødelegges ved reaksjon med sterke nukleofiler som pralidoksim. Reaksjon av VX med konsentrert vandig natriumhydroksid resulterer i konkurrerende spalting av P-O og P-S estere med P-S spalting som dominerende. Dette er litt problematisk siden produktet av P-O binding spalting (EA 2192) forblir giftig. Reaksjon med anion av hydrogenperoksid (hydroperoksidolyse) fører derimot til eksklusiv spalting av P-S binding.^[8]

Historie

Senere destruerte USA sine lagre av nervegiftgasser (ved forbrenning på Johnston Island i det Nordlige Stillehavet) etter ratifikasjon av Kjemivåpenkonvensjonen. Forarbeidene til avtalen omfattet også US Army's CHASE (Cut Holes And Sink 'Em) programmet, hvor gamle skip ble fylt med kjemiske våpen og senket.

CHASE 8 ble gjennomført den 15. juni 1967 da S.S. Cpl. Eric G. Gibson ble fylt med 7,380 VX raketter og senket på 7,200 feet dyp utenfor kysten av Atlantic City New Jersey. De langvarige virkningene på miljøet ved å føre store mengder med VX i kontakt med sjøvann kunne være en alvorlig trussel, men dette er foreløpig ukjent.

Den 12. juni 2005 ble det rapportert at mer enn 250,000 US gallons (950 m³) kjemiske våpen er lagret på Newport Chemical Depot i Newport, Newport, Indiana, omtrent 30 miles (50 km) nord for Terre Haute, Indiana.

VX kan hydrolyseres til langt mindre giftige biprodukter ved å bruke konsentrert kaliløsning. VX-hydrolysatet vil hovedsakelig inneholde et fosfatester og en tiolamin med mindre enn 20 ppm rester av VX igjen. Dette VX-innholdet er innenfor grensen for godkjent drikkevann til amerikanske kampstyrker. Det ble utviklet en plan for å transportere hydrolysatet fra Indiana til DuPont Chambers Works Secure Environmental Facility ved Deepwater, NJ, hvor det skulle destrueres videre og dumpes i Delawareelven.^[9] Guvernørene i Delaware, New Jersey, Pennsylvania og New York har protestert mot denne planen og Guvernør Codey i New Jersey beordret Transportavdelingen å nekte adgang for alle lastebiler som transporterer hydrolysatet til Deepwater-anlegget. Før denne planen ble foreslått var det planlagt å dumpe hydrolysatet i Great Miami River, en sideelv til Ohio River, nær Dayton, Ohio, men kommunen der klarte å nedstemme forslaget.

VX hydrolyse begynte den 5. mai 2005 og den 12. juni hadde virksomheten destruert ca. 10 955 liter (11 m³) av VX. Et svinn på 30 US gallons (100 L) fikk oppmerksomhet rundt destrueringsprosessen, men myndighetene sa at ingenting var gått tapt og ingen var skadet i lekkasjen.

Irak under Saddam Hussein innrømmet til UNSCOM at de hadde forsket på VX, men nektet for å ha laget våpen av stoffet på grunn av produksjonsfeil. [1] Påfølgende undersøkelse etter USAs 2003 Invasjon av Irak indikerer at Irak hadde fylt VX i bombebeholdere i 1988 og hadde droppet tre VX-fylte bomber over Iran. [2]

Den 5. januar 2007 annonserte DuPont at de hadde gått bort fra planer om å søke om kontrakten for transport, behandling og lagring av VX ved deres Chambersworks Secure Treatment Facility i Deepwater, NJ. De hevdet langvarige undersøkelser og sterk opposisjon fra New Jerseys guvernør, Jon Corzine, New Jersey senatorer og kongressmenn, og miljøgrupper inkludert NJ Audubon, Delaware Riverkeepers og Litoral Society i tillegg til den pågående etterforskning ved GAO som faktorer i deres avgjørelse om å trekke seg fra planen.

Referanser

^ «CDC | Facts About VX». emergency.cdc.gov (på engelsk). Centers for Disease Control and Prevention. Arkivert fra originalen 7. mars 2018. Besøkt 20. mars 2018.
^ Siteringsfeil: Ugyldig <ref>-tagg; ingen tekst ble oppgitt for referansen ved navn FoAS
^ «Nerve Agent VX | U.S. Army Chemical Materials Activity» (på engelsk). Besøkt 4. november 2023.
^ Bethany Halford (26. september 2016). «Detoxifying VX». Chemical & Engineering News. 94 (38): 10–11. doi:10.1021/cen-09438-scicon001.
^ Worek, Franz; Thiermann, Horst; Wille, Timo (2020). «Organophosphorus compounds and oximes: a critical review». Archives of Toxicology. 94 (7): 2275–2292. PMC 7367912  . PMID 32506210. doi:10.1007/s00204-020-02797-0.
^ Doyle, Gerry (24. februar 2017). «What Is VX Nerve Agent? A Deadly Weapon, Rarely Seen». The New York Times (på engelsk). ISSN 0362-4331.
^ Paddock, Richard C.; Sang-Hun, Choe (24. februar 2017). «Kim Jong-nam Was Killed by VX Nerve Agent, Malaysians Say». The New York Times (på engelsk). ISSN 0362-4331.
^ Yang, Yu-Chu (1999). «Chemical Detoxification of Nerve Agent VX». Acc. Chem. Res. s. 109-115.
^ Montgomery, Jeff (26. april 2006). «Army backs VX disposal at N.J. facility». The News Journal. s. A2.

Eksterne lenker

Wikinews: United States begins testing equipment for demolition of a major VX nerve gas stockpile – relatert engelskspråklig nyhetssak

[1] «CDC | Facts About VX». emergency.cdc.gov (på engelsk). Centers for Disease Control and Prevention. Arkivert fra originalen 7. mars 2018. Besøkt 20. mars 2018.

[FoAS-2] Siteringsfeil: Ugyldig <ref>-tagg; ingen tekst ble oppgitt for referansen ved navn FoAS

[3] «Nerve Agent VX | U.S. Army Chemical Materials Activity» (på engelsk). Besøkt 4. november 2023.

[4] Bethany Halford (26. september 2016). «Detoxifying VX». Chemical & Engineering News. 94 (38): 10–11. doi:10.1021/cen-09438-scicon001.

[5] Worek, Franz; Thiermann, Horst; Wille, Timo (2020). «Organophosphorus compounds and oximes: a critical review». Archives of Toxicology. 94 (7): 2275–2292. PMC 7367912  . PMID 32506210. doi:10.1007/s00204-020-02797-0.

[6] Doyle, Gerry (24. februar 2017). «What Is VX Nerve Agent? A Deadly Weapon, Rarely Seen». The New York Times (på engelsk). ISSN 0362-4331.

[7] Paddock, Richard C.; Sang-Hun, Choe (24. februar 2017). «Kim Jong-nam Was Killed by VX Nerve Agent, Malaysians Say». The New York Times (på engelsk). ISSN 0362-4331.

[8] Yang, Yu-Chu (1999). «Chemical Detoxification of Nerve Agent VX». Acc. Chem. Res. s. 109-115.

[9] Montgomery, Jeff (26. april 2006). «Army backs VX disposal at N.J. facility». The News Journal. s. A2.

[1]