Naproksen

kjemisk forbindelse

Naproksen er et ikkesteroid antiinflammatorisk middel (NSAID), et propionsyrederivat. Medikamentet brukes hovedsakelig ved smerter, som febernedsettende og ved menstruasjonsplager. Naproksen er tilgjengelig reseptfritt som håndkjøpspreparat også utenfor apotek. I Norge markedsføres medikamentet som Napren, Napren-E, Naprosyn, Ledox og Naproxen.

Naproksen
Systematisk (IUPAC)-navn
(+)-(S)-2-(6-metoksynaftalen-2-yl)
propionsyre
Identifikatorer
CAS-nummer22204-53-1
ATC-nummerG02CC02, M02AA12, M01AE02
PubChem156391
DrugBankDB00788
ChemSpider137720
Kjemiske data
FormelC₁₄H₁₄O₃
Molmasse230,094 g/mol
SMILESCC(C1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)OC)C(=O)O
Farmakokinetiske data
Biotilgjengelighet95% Peroral
MetabolismeLever (til 6-desmetylnaproxen
Halveringstid12-15 timer
Utskillinghovedsakelig urin
Terapeutiske data
Lovlig statusC-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO)
KlassifiseringAnalgetikum, antipyretikum, NSAID
VirkningsmekanismeSentral og perifer analgetisk effekt, antipyretisk.

Farmakologiske egenskaper

rediger
Se artikkel om NSAIDs for mer om virkningsmekanisme og bivirkninger

Som alle NSAIDs virker naproksen ved å hemme prostaglandinsyntesen. Naproksen er svært nært beslektet med ibuprofen. Hovedforskjellen er en betydelig lengre halveringstid, over et halvt døgn mot ca. 2 timer for ibuprofen. Dette bidrar til at det er tilstrekkelig å dosere naproksen to ganger i døgnet.

Siden NSAIDs hemmer dannelsen av prostaglandiner som beskytter mageslimhinnen, er det økt risiko for blødning i magesekken. Sammen med fare for utvikling av akutt nyresvikt er dette den mest fryktede bivirkningen, med en ikke ubetydelig fare for dødelig utfall.

Nyere rapporter tyder på at bruk av naproksen i graviditetens første trimester kan gi medfødte hjertefeil hos fosteret. I forbindelse med etterspillet etter Vioxx-skandalen, har også naproksen blitt sett i sammenheng med økt risiko for hjerte- kar-dødelighet.

Kilder

rediger

Eksterne lenker

rediger


Autoritetsdata