1,4-butaandiol
1,4-butaandiol is een diol-afgeleide van butaan. Het is een kleurloze viskeuze vloeistof die in de organische chemie als oplosmiddel wordt gebruikt.
| 1,4-butaandiol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,4-butaandiol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H10O2 | |||
| IUPAC-naam | butaan-1,4-diol | |||
| Andere namen | tetramethyleenglycol, 1,4-butyleenglycol | |||
| Molmassa | 90,12 g/mol | |||
| SMILES | OCCCCO
| |||
| CAS-nummer | 110-63-4 | |||
| EG-nummer | 203-786-5 | |||
| Wikidata | Q161521 | |||
| Vergelijkbaar met | 4-hydroxybutaanzuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H336 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 | |||
| Opslag | In een gesloten fles. Niet blootstellen aan direct zonlicht. | |||
| MAC-waarde | 200 mg/m3 | |||
| LD50 (ratten) | 1525 mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | 2531 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 1,017 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 19,5–20 °C | |||
| Kookpunt | 230 °C | |||
| Vlampunt | 135 °C | |||
| Dampdruk | 10 Pa | |||
| Goed oplosbaar in | water, ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | di-ethylether | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenDeze stof wordt gesynthetiseerd in twee stappen: eerst wordt 1,4-butyndiol bereid uit acetyleen en formaldehyde in de molverhouding 1:2, en vervolgens wordt 1,4-butyndiol gehydrogeneerd tot 1,4-butaandiol.
De stof wordt ook commercieel geproduceerd uit allylalcohol in twee stappen: eerst gebeurt de hydroformylering van allylalcohol met een CO/H2-gasmengsel, tot 4-hydroxybutyraldehyde. Daarna volgt een hydrogenering tot 1,4-butaandiol. Een eenstapsproces ("hydrocarbonylering") waarin allylalcohol, koolstofmonoxide en waterstofgas reageren tot 1,4-butaandiol is ook mogelijk mits gebruik van een geschikt katalysatorsysteem.[1]
1,4-Butaandiol kan men ook produceren door de katalytische hydrogenering van maleïnezuuranhydride. De hydrogenering gebeurt in meerdere stappen, met barnsteenzuuranhydride en gamma-butyrolacton als tussenproducten.[2]
Toepassingen
bewerkenNaast oplosmiddel wordt het in de industrie gebruikt bij de productie van polyurethanen en andere kunststoffen.
Het wordt gebruikt voor de productie van tetrahydrofuraan door dehydratie.
1,4-butaandiol wordt in het uitgaansleven ook wel als drug gebruikt. De werking ervan is vergelijkbaar met die van GHB.
Zie ook
bewerkenDe andere isomeren van butaandiol.
- ↑ U.S. Patent 7655821, "Direct hydrocarbonylation process" van 2 februari 2010 aan Lyondell Chemical Technology.
- ↑ Uwe Hermmann en Gerhard Emig (maart 1998). Kinetics and Mechanism in the Liquid-Phase Hydrogenation of Maleic Anhydride and Intermediates. Chemical Engineering & Technology 21 (3): 285-295.