Il 31 dicembre 2011 il Chelsea chiude il girone d'andata al 5º posto con un bilancio di 10 vittorie, 4 pareggi, 5 sconfitte, 37 gol fatti e 24 reti subite. Il 13 maggio 2012 chiude il campionato al 6º posto a 64 punti con 18 vittorie, 10 pareggi e 10 sconfitte complessive ed un bilancio di 65 gol fatti e 46 subiti.
Una vittoria ai calci di rigore contro i concittadini del Fulham nel terzo turno di Carling Cup permette ai Blues di accedere agli ottavi di finale, dove affronteranno e sconfiggeranno l'Everton ai tempi supplementari (2-1): il percorso del Chelsea si fermerà ai quarti di finale con la sconfitta casalinga contro il Liverpool (0-2).
Essendo vice-campione d'Inghilterra, il Chelsea accede direttamente alla fase a gironi di UEFA Champions League, venendo sorteggiato assieme a Valencia, Bayer Leverkusen e Genk. Gli inglesi si qualificano agli ottavi di finale come primi nel Gruppo E, avendo ottenuto una vittoria interna (2-0) e una sconfitta esterna (2-1) contro i tedeschi, un pareggio esterno (1-1) e una vittoria interna (3-0) contro gli spagnoli, una vittoria interna (5-0) e un pareggio esterno (1-1) contro i belgi: nel sorteggio del 16 dicembre 2011, i Blues sono abbinati per il turno successivo con gli italiani del Napoli. L'andata contro i partenopei, il 21 febbraio 2012, è stata persa 3-1. Il 14 marzo i londinesi riescono, nella gara di ritorno, a ribaltare il risultato, vincendo 4-1 dopo i tempi supplementari, aggiudicandosi così l'accesso ai quarti di finale contro i portoghesi del Benfica il 27 marzo e 4 aprile. I Blues mettono un'ipoteca sulla semifinale con una vittoria per 1-0 fuori casa all'andata, seguita dalla vittoria per 2-1 al ritorno. In semifinale incontrano il Barcellona campione in carica il 18 aprile, partita finita 1-0 a favore del Chelsea, il ritorno si gioca il 24 dove il Chelsea si aggiudica la finale con un pareggio per 2-2, alla quale mancheranno però pedine importanti come Terry (espulso durante la semifinale), Ivanovic, Ramires e Meireles (diffidati e ammoniti in semifinale). La finale contro il Bayern Monaco li vede in svantaggio all'83' grazie ad un gol di Müller al quale però Drogba risponde dopo 5'. Ai supplementari Čech para un rigore a Robben e il Chelsea si aggiudica la sua prima Champions della storia ai rigori, con gli errori di Mata, Olić e Schweinsteiger.
L'8 gennaio 2012 un poker di reti rifilato al Portsmouth nel terzo turno di FA Cup dà al Chelsea la qualificazione al quarto turno, dove sfiderà il QPR.
Il 28 gennaio vincono 1-0 con il QPR, che fa accedere i Blues al quinto turno, da giocare il 18 febbraio contro il Birmingham City. Partita che finisce 1-1 e che quindi, in base alle regole dell'FA Cup, si rigiocherà il 6 marzo. La partita è finita 0-2 per il Chelsea, che accede al sesto turno, giocato il 18 marzo contro il Leicester City, match vinto per 5-2. Il 15 aprile il Chelsea raggiunge la finale di FA Cup grazie ad una schiacciante vittoria in semifinale contro il Tottenham per 1-5. I londinesi incontrano il Liverpool il 5 maggio e grazie ad una vittoria per 2-1 si aggiudicano l'FA Cup, la settima della storia del Chelsea.
^(EN) First Team Squad List, su chelseafc.com. URL consultato il 20 agosto 2010 (archiviato dall'url originale il 20 agosto 2010).
^abcCeduto nella sessione invernale di calciomercato
^(EN) The Management, su chelseafc.com. URL consultato il 21 novembre 2010 (archiviato dall'url originale il 5 agosto 2012).
^Player Rater – Top Player – Didier Drogba, in UEFA.com, Union of European Football Associations. URL consultato il 19 maggio 2012 (archiviato dall'url originale il 22 maggio 2012).
^Player Rater – Top Player – Petr Čech, in UEFA.com, Union of European Football Associations. URL consultato il 19 maggio 2012 (archiviato dall'url originale il 6 gennaio 2014).